那么，将领导英国投入其史上大战之一的是何许人物？
欲“三言两语”说清温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔，绝非易事。史上有谁比他更招笔墨？有关他的书，数量之多，令华盛顿、恺撒、拿破仑等人的书有小巫之羞。写其强敌阿道夫·希特勒的书亦非少数，然相形见绌。个中原因简单明了：纵观历史，鲜有人如他福寿，所做甚多，既施善举，又有乖行，挽狂澜于既倒，拒人生碌碌无为。本书以下院一九四〇年五月紧张的几天为肇始，而他之前的六十五个春秋也可大书特书。
他演说气势如虹，酗酒，机智，爱国，支持殖民，富有远见，设计坦克，犯过错误，好出风头，出身贵族，曾为囚徒，战争英雄，战争罪犯，好征服，遭讥讽，擅泥瓦工，拥有赛马，戎马倥偬，画画，从政，当记者，获诺贝尔文学奖。关于他，可列一份长长的名头清单。若只给他安一个名头，则以偏概全；若综而观之，则无异于将二十块拼图拼就一幅统一图画，谈何容易？
那么，若要从现代视角，用现代人熟知的心理语言，拨开层层迷雾，既细节又整体了解丘吉尔，该从何处入手？
请想象这样的场景：温斯顿端坐在一张椅子上，面前是一位现代精神病专家。后者会将前者归于何类？假设丘吉尔叙说了自己情绪如何摇摆，会被诊断为躁狂与忧郁交替发作症患者吗？该服起安定作用的锂盐吗？假设他坦言了自己的种种乖戾、不同于常人的叛逆、不安于现状、爱冒险以及偏好红色或绿色丝绒连衫衣裤，会被告知说，他其实在以此抑制儿时精神创伤与亲情匮乏造成的痛苦吗？他骨子里极度自恋，但尚可救药；有哪位大夫敢不讳言地如此告知他吗？若仅依据丘吉尔这个男人每天喝的东西，按现代诊断标准，他则极可能被归为自我医疗的酒鬼。
他既如此复杂，我们还是自外部入手，步步深入吧。第一步，我们来了解早年塑造他的各种因素。借此可知，丘吉尔后来为何非彼而此：既疑忌又信任他人，既自疑又自信，既自卑又自尊，既斗牛犬般好勇斗胜又表现出令人不堪忍受的畏葸不前。
首先，丘吉尔是维多利亚时代生人。他在维多利亚女王治下度过了人生前二十七年。当时，大英帝国势如洪流，可谓君临天下。这对丘吉尔的世界观产生了深刻影响。
再者，丘吉尔出身贵族。一八七四年十一月三十日，他出生在牛津郡布莱尼姆宫，是第七代马尔伯勒公爵之子伦道夫·丘吉尔勋爵与妻子伦道夫·丘吉尔夫人（出阁前名珍妮·杰罗姆）的第一个孩子。按常理推测，丘吉尔是提前两个月出生的早产儿，但伦道夫·丘吉尔夫人十有八九婚前便怀上了丘吉尔。
伦道夫与珍妮之间的红线由威尔士亲王，即后来的国王爱德华七世，一手相牵；二人于一八七三年八月在怀特岛考斯划船赛场初见。温斯顿在《我的早年生活》里记述了伦道夫如何“对她一见钟情”；两人如何迫不及待，相识仅三天便订婚约。一八七四年四月十五日，年仅二十五岁的保守党人伦道夫第一次成为下院议员的两个月后，他与珍妮在英国驻巴黎使馆低调成婚。
珍妮生下温斯顿时，年仅二十岁。她采取了维多利亚时代上层阶级女性一贯的育儿方式：大部分时间里，将温斯顿与其弟杰克交由尽心尽力的奶妈伊丽莎白·埃弗里斯特太太照料。温斯顿很爱奶妈，叫她“爱姆”。埃弗里斯特太太叫他“温尼”。珍妮出身富家，父亲伦纳德·杰罗姆，纽约人，人称“华尔街之王”，为商界巨子。年轻时，珍妮是光鲜夺目的交际花。她好聚会，爱旅游，风流韵事不断；为照料孩子而牺牲这样的生活，不是她的做派。温斯顿后来写道：“我孩提时，母亲在我眼里同样熠熠生辉。她的光芒，我以为，灿若金星。我深爱她——然爱而远之”。
在照料孩子方面，父亲伦道夫的表现更加糟糕。温斯顿视他为偶像。然而，伦道夫勋爵将一生耗在政治上。他是公认的雄辩家，是主张保守党须与时俱进的中坚，是受人钦仰的财政大臣，是下院领袖。但好景不长，这颗流星般升起的托利党新星，很快失去光芒。一八八六年十二月二十日，入阁不足一年，他因提交的财政预算案搁浅辞去任职，仅保留下院议员身份。多年来折磨他的病痛随即加剧。
据对他病痛的描述，伦道夫应该患有梅毒。他究竟何时、如何染上该病，众说纷纭。不过，他染上梅毒的时间估计最早在一八七五年。他仅四十五岁便告别人世。在最后二十年里，梅毒引发麻痹性痴呆，他的神智急剧退化，疯癫得不能自理。因此，父子间没能亲近并相互理解。丘吉尔在之后的一生里，深深受扰于这种缺失。他在《我的早年生活》中写道：
父亲于一月二十四日凌晨去世。当时，我还在邻近的一栋房里熟睡，被唤醒。天色黢黑。我跑过格罗夫纳广场，半路，摔倒在雪地里。他走向生命终点时，没有一丝痛苦。事实上，他早已昏呆。我一直梦想与他同舟共济，入下院与他为伴，在那里为他助阵，所有这些梦想随他而逝。我要做的唯有继续他未竟的事业，证明我不辱门庭。
温斯顿七岁时，如当时他这个阶层的许多男孩，被送到寄宿学校。寄宿学校的生活令他备受煎熬，“毕竟……我之前有各式各样玩具，无比快乐……如今却是没完没了的功课”。罚戒学生司空见惯。温斯顿早熟，爱读《金银岛》及其他一些大人读的书；受罚是家常便饭。他上了多所预备学校，最后，一八八八年四月，入名校哈罗公学。丘吉尔家族男孩原本自十八世纪起只读与哈罗公学齐名的伊顿公学。哈罗公学位于山上，空气格外清新，家人认为更适合体质偏弱的温斯顿。
温斯顿学习平平，被安排在差班。他讨厌典籍，但发现自己与英语语言、历史有种契合。事实上，正是这两门学科将来为他添翼助力。他如此评价老师萨默维尔先生：“一位讨人喜欢的绅士，我深深感激他”。萨默维尔先生热情洋溢，“专教最笨男生最受轻视的课程，即如何写英文而非其他语言”。词、句、结构、文法，“化入了［温斯顿的］骨髓”，让他受用终生。
在哈罗公学，温斯顿还发现其他一些让自己乐此不疲且能做好的、值得追求的事情。他加入哈罗公学军校预备班；参加击剑锦标赛；诗歌背诵赛量压对手，频频获奖；多篇文章见于《哈罗公学周报》。
哈罗公学学业行将结束。他计划从戎，为桑德赫斯特皇家军事学院的入学考试做准备。一八九二年七月，他第一次参加招考，结果平平：入学最低分须六千四百五十七分，他仅得五千一百分。他之后又考了两次，一八九三年八月终被录取，时年十八岁。估计他当时期盼父亲暖人的贺信。然而，伦道夫·丘吉尔的精神状况恶化，他寄给温斯顿的竟是令人心碎的斥责。伦道夫的文才了得，可惜被他用作了一把无情剑，直刺儿子内心——温斯顿一辈子没消除这种伤痛：
一八九三年八月九日
亲爱的温斯顿：
你名登桑德赫斯特皇家军事学院录取榜，为此，你过喜近狂，为我始料不及。应试成功之道有二：一种值得称赞，一种反之。可惜你属后者，然而，你竟因凭此道成功而喜形于外……
你享有优势，愚妄地自以为有禀赋但实为家族关系所赐；为使你生活轻松舒适，为使你不至于因重负压抑而厌倦学业，家人殚精竭虑。基于此，你方有你所认为的荣光，其实也不过二三等成绩而已，仅够格服役于骑兵团……写此信直接明了嘱你下述诸事，于你有益。万勿认为，我会每每因此劳神动笔长信劝诫。我绝不会再次信谈此类问题。另，你不必烦神回复此此［原文如此］信以下所言，因为不论你列出什么成就功绩，我都不以为然。我的态度，你务必服膺，即，你在桑德赫斯特皇家军事学院若不痛改前非，依旧懒散马虎，只知玩乐，鲁莽冒失……我将终止为父之责；你将自食其力，以期维持最低颜面的生活。我如此告诫，理据是，我可以肯定，你如果不戒除不求上进、浑浑噩噩、一事无成的恶习，此恶习在你上学期间及之后数月暴露无遗，公学不乏劣品，你势必将与他们为伍，变成社会不齿之人。如此，你势必堕落为渣滓，谈何幸福成就。果如是，人生实为不幸，你本人罪咎难辞。望你扪心自问，回顾清点家人为你所付出的心血，这样才能知道自己为何有无可比拟的机遇；你若非丘吉尔家族苗裔，又何来得此机遇？你唯有扪心自问，方能回顾清点自己如何失于言行而荒废了如此机遇。
望你业已振作，开启新程。切记代我们就去桑德赫斯特皇家军事学院应做何准备咨询詹姆斯上尉。你母亲嘱我转达其爱。
爱你的父亲
伦道夫·斯·丘
年轻的温斯顿原本热切盼望父亲的赞赏认可，没承想收到这样一封信，打击之巨大，难以言表。但他并未因此沉沦：这个“为社会不齿之人”，在军校的表现堪称优秀。伦道夫勋爵去世前一个月，温斯顿以优异成绩（在一百五十名毕业学员中列第八位）毕业。他上学肇始，在许多人眼里，乏善可陈，桑德赫斯特皇家军事学院的学习则为他的教育历程画下了令人刮目相看的句号。丘吉尔后来写道：“我对公学举双手赞成，但我不想再回到那里。”
一八九五年三月，他入第四轻骑兵团，军衔中尉。新入列人员尚须接受六个月紧张集训。丘吉尔写道，这里的训练“严苛程度远超我过去的军事训练”。尽管如此，他很快适应，同时，他新发现可让他自由放松的机会。他加入伦敦一家绅士俱乐部；他跟踪最新政治动态；他出入各种派对舞会，与上流社会打成一片；他打马球；他参加骑兵营障碍赛马。活动颇多，但他在军事训练上不敢有丝毫懈怠。
同年，父亲去世。温斯顿的生活似乎愈来愈多阳光，直到七月二日他接到一封电报，电报内容让他肝肠寸断：奶妈埃弗里斯特夫人罹患重疾。他火速赶回北伦敦。路遇暴雨，回到家时全身浸湿。他守在埃弗里斯特夫人病床旁。他在《我的早年生活》里忆道：
她仍认得出我，但她的知觉渐失。离世时，她很安详。她一生服务他人，纯洁无邪，充满爱心。这就是她的人生宗旨，何其质朴，因此，她没有任何忧惧……在我二十年人生中，她是我最挚爱亲近的朋友。
埃弗里斯特夫人终生无嗣，但在温斯顿如孝子般的陪伴下走得安详。在众人眼里，温斯顿一生感情丰富，且不隐藏自己的感情。关于他当众流泪，他的密友甚至与他共事的政、军界人士，有说不完的故事。一个人若自小敏感，因父母而产生的情感压力不可低估。温斯顿便如此。他多亏有埃弗里斯特夫人尽心尽力的爱，否则，他会变成一个与后来迥然不同的温斯顿，走一条与后来迥然不同的人生路。
温斯顿越来越不安于现状。虽继续从军，但他议道：
在维多利亚女王时代最后十年，大英帝国享受着几无中断的和平，竟至于勋章及其他体现军人资历勇气的东西在英国陆军中几成罕物……如今，命运让我过上行伍生活，而军中同仁强烈感到军人没有足够的仗打。
对战事的渴望不日可得到满足，而且战事将极其残酷。到时，他们将踩在欧洲堑壕的泥浆里，直面令人谈之色变的战场。温斯顿与其他英军军官可没想到这些，他们一心只盼打仗。
于是，温斯顿将眼睛投向世界其他地方，搜寻战事。真巧，他找到了始于一八九五年初的古巴反抗西班牙的独立战争。
十月下旬，离二十一岁生日仅差几周，温斯顿乘船抵达古巴。他的亢奋跃然纸上：“晨曦初露，天际深蓝；远方的古巴海岸进入我的视野，渐渐分明。我恍若与朗·约翰·西尔弗一同乘船探宝，且是我先于他看到了金银岛。”在发给《伦敦每日画报》五篇报道中，温斯顿发扬光大了萨默维尔先生在哈罗公学教授的语言技能，自然混着男孩子的幻想，描写如何躲避枪弹、游击战如何激烈。温斯顿效力西班牙人仅一月稍余，便离开古巴回到英国。他带回了从未有过的对报道战斗前线的兴趣……和空囊而装的古巴雪茄。
他搬回与母亲同住，直到九月十一日。之后，他与第四轻骑兵团一千二百人乘船开赴“大英帝国王冠上的宝石”印度，十月初抵达孟买。
温斯顿的部队驻扎在南部城市班加罗尔。他很快适应了新环境，安定下来。他喜欢这里的宜人气候；印度的旖旎风光令他称奇；“英国在印度做着伟大工作、实践崇高使命：管领这群尚未开化但和善的种族，为他们和自己带来福祉”，他为此感到自豪。他在整个政治生涯中坚持这种观点，因此，议及将独立还给英国的这块殖民宝地时，他极力反对，不惜与将来的保守党同僚抵牾生隙。
温斯顿早有隐忧：自己所受教育不够，是明显劣势。在印度期间，这种忧虑更甚，促使他开始丰富深厚自己的知识。他“决定博览历史、哲学、经济等书”，于是，“请母亲寄这些闻而未读的书籍。母亲欣然应承，立刻搜集，之后，每月大包寄来我认为堪称经典的著作”。他在《我的早年生活》里记述了接下来如何“踏上瑰丽壮观的奇妙之旅［其一生对文献史籍的挚爱］，以及……借劲风，挂满帆，向前航行”。
一八九六年十一月至一八九七年五月，他每天读书四到五个小时，内容涵括历史、哲学、诗歌、散文、传记与经典文章，如吉本的《罗马帝国衰亡史》，麦考利的《英国历史》，柏拉图的《对话录》，苏格拉底的著作，亚里士多德的《政治学》，叔本华悲观主义论著作，马尔萨斯人口论著作，达尔文的《物种起源》，诸如此类，通览无遗。他甚至研读关于英国议会辩论及立法发展共计二十七卷的《年鉴》。这是一场马拉松式的自我精进，一次严苛的脑力强化训练，也是在自觉为将来承担大任秣马厉兵：他将是一位领袖，且是一位英明领袖，既浸淫于史上伟大人物的伟大思想，又洞悉人性及其痛苦。己欲影响人——换而言之——首先须愿被人影响。
时间到了一八九七年春。温斯顿驻扎印度已过两年，他又开始思变。在给母亲信里，他屡提想当议员。回到伦敦，他将精力放在政治上面。他联系保守党人，希望他们为自己安排几次短时演讲。六月二十六日，时年二十二岁的温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔终遂夙愿，步父后尘，发表了人生首次政治演说。
他的演说取得一定效果。但温斯顿又匆匆回到印度。普什图人部落与英国、印度军队已兵戎相见。温斯顿受英国《每日电讯》与《先锋报》委派，发回大量报道。
冲突血腥。温斯顿驻前线数月，精疲力竭，直到一八九七年末方得亟需的休整。然而，他一如既往，不愿无所事事。他利用这段闲暇写了第一本书《马拉坎德远征史》，详述了这场冲突。此外，他创作了他的第一部也是唯一一部小说《萨伏罗拉》，讽刺伦敦社会。故事发生地是一个虚构的首府，由独裁者统治；女主人公逃离独裁者，即其丈夫，投入名为萨伏罗拉——实则为温斯顿化身——的怀抱。温斯顿对萨伏罗拉不吝笔墨。在他笔下，萨伏罗拉“唯行动方可使他休息，唯险境方可使他满足，唯乱势方可使他安宁……他的内心动力来自雄心壮志。他对此根本无力抗拒”。
伦道夫勋爵四十五岁英年早逝，然其魂未散。人称他“难捺其志，汲汲求成”。他的儿子何尝不是他的魂的附体。
一八九八年，温斯顿作为战地记者前往苏丹，加入马赫迪战争中的基钦纳勋爵军团。这是英国史上最后几次大型的骑兵进攻，温斯顿参加过其中一次，并在私下不无得意地称宰杀了不下三个“野蛮人”。
一八九九年三月，温斯顿回到英国，决定进军政界。奥尔德姆区下院议员恰巧去世，因此，下院须于六月补选议员。第一次良机降临。温斯顿使出浑身解数，但终告失败。失败没让他止步不前。当时，第二次英布战争爆发，他到达南非，又开始报道前方战事。
丘吉尔置身炮火连天的战场，他的勇敢被广泛报道。几周后，他被布尔人俘虏。消息传到英国，在民众中炸起一片呼声。他被俘时带着爱不释手的驳壳枪，但仍自称“非战斗人员”，布尔人不予理会。我们的冒险家不愿坐等外交谈判来决定他的命运，自己冒险成功逃出比勒陀利亚战俘营。他顶着毒日，徒步走了不知多少小时，终于见到一条铁路。他跳上一列火车，到达德兰士瓦高原，重获自由。在近三百英里的逃亡过程中，他的传奇更甚。他在南非淹留了六个月。人们慕其名，宴请不断。一九〇〇年七月，他回到英国，旋即再次进军政界。他的努力和声誉为他带来回报。一九〇〇年十月一日，温斯顿·丘吉尔，再有两月便满二十六岁，终以保守党人身份当选议员。
或有人不以为然，说，政治不排除名人效应，他的当选就是这方面的早期案例。但《丘吉尔传》的德高望重的作者罗伊·詹金斯不认同。他在传记中这么写丘吉尔的当选：丘吉尔“信他的‘星’，他的星当时就悬耀在奥尔德姆区的天空”。温斯顿一如既往，不满足人生只走一条路。他继续写作，同时，周游英国、美国、加拿大，做演说，向听众描绘他在南非的英雄经历，赚取丰厚报酬。一九〇一年一月二十二日，传来维多利亚女王驾崩的消息。英国迎来新纪元。丘吉尔直到女王出殡日才回英国，第一次坐在下院议员席上。詹金斯写道，丘吉尔“在他后来的大部分时间里，被视为遗留在英国政坛的维多利亚时代的独苗，可就是这棵独苗，因一心赚演说费，竟放弃了议员觐见女王宣誓效忠的机会。二月十四日，他第一次宣誓效忠，国王已是爱德华七世”。爱德华七世宽宥了他。二月十八日，丘吉尔做了第一次下院演说。
温斯顿是聪明人，估计知道自己的盛誉多少名不副实，因此，当议员前四年，总体低调。他采取在印度时的做法，多听少言，花时间思考分析保守党同僚及各反对党人的观点。他愈加笃定：不能参与政府决策，仅做普通议员，这不是他要的结果。他要成为左右英国命运的人。为了这一天，他用了近四十余年。
他不甘沉寂太久，很快便就政府增加军费问题发表演讲，挑战同党主张。他在《我的早年生活》中忆道：
战火虽未成燎原之势，但已再燃。我完全赞成再打这场［英布］战争，直至胜利。为此，我若可决策，将投入更多军费，组织更精锐的军队。我会动用印度军队……在我看来，要结束战争，该武力金钱并用。一俟战争结束，即刻回到和平、缩减开支与整饬之路。
一九〇二年，第二次英布战争结束。丘吉尔并未因此与保守党元老们同声。他支持自由贸易，这悖于同党态度，因此，一九〇四年五月三十一日，他脱离保守党，投向自由党。此举震惊朝野。他的密友维奥莱特·博纳姆·卡特描述当时情景：温斯顿“来到前面，依栏而立。他瞥了瞥过道下边坐了多年的席位，又将眼光掠过反对党方空着的替补席，朝［议长］主持席走了几步，鞠躬，蓦地转身，走向右侧自由党席，坐了下来”。而且，他就坐在戴维·劳合·乔治——保守党人约瑟夫·张伯伦的政敌——身边，用心良苦。
据丘吉尔身为议员的头四年政治表现，可以肯定，他此次反戈，将成为自由党贬抑保守党、宣扬自由主义好处行动的急先锋。一九〇五年十二月，亚瑟·贝尔福辞去首相职位，自由党终掌英国政府。年轻的叛徒与其导师，坚忍不拔的威尔士人劳合·乔治强强联手，功不可没。丘吉尔被任命为殖民地次长。该职虽非显要，但他熟悉印度、南非，因此也是适配，做来游刃有余。一九〇八年四月，他的地位提升：入内阁，任贸易大臣。
丘吉尔在内阁获得席位，固有意义，但与他后来在一位人称圣赫利尔夫人的女士举办的宴会上得的席位相比，大为逊色。
在宴会上，因忌讳十三号座，丘吉尔被安排在“幸运十四号”座：旁边坐着一位年轻貌美的女士。他一转头，与她四目相对。短短六个月后，两人结为厮守终生的伉俪。她便是克莱门坦·霍齐尔。
克莱门坦当时二十三岁。她的母亲是布兰奇·霍齐尔夫人，她的父亲，怎么说呢，可能是亨利·蒙塔古·霍齐尔，可能是威廉·“贝”·米德尔顿上尉，可能是布兰奇夫人妹妹的丈夫阿尔杰农·弗里曼·米特福德，可能是其他什么男人——众所周知，布兰奇夫人始乱终弃的情人可有好几位。
克莱门坦毕业于索邦神学院，刚亮相上流社会交际圈，便引来众多追求者，曾两度与西德尼·皮尔爵士订立婚约，又两度毁约。
也是冥冥之中安排，丘吉尔遇见她，且打动她的芳心。在两人婚后日子里，她让他变得自信，给他信任，批评并规范他的行为，热切地忠诚于他，被他视为生命中的巨大力量；她不从政，但她的手腕与感染力可抗衡下院最精明的政客；在他受不堪回首被喻为“黑狗”的抑郁的折磨期间，她克服自己的心魔，呵护他，助他渡过难关。最重要的是，她一生将他的利益，即国家利益，置于自己的利益之上。
温斯顿与克莱门坦一生伉俪情深。他亲昵地叫她“小猫”，她叫他“哈巴狗”或“胖猪”。两人聚少离多，鸿雁传情。每封信末，各自画一个代表对方昵称的动物小像。婚姻意味着改变与适应，而克莱门坦，身为议员夫人、公众人物，须改变适应的东西更多。婚后几个月，她怀上第一个孩子。她的父母在她刚满六岁时因相互不忠而分道扬镳，她不愿与温斯顿的婚姻也是这般结局，决心营造坚实稳固的家庭氛围。
一九〇九年七月十一日，克莱门坦生下女儿戴安娜。她一心追求牧歌田园般的家庭生活，但生子育子让她萎顿焦虑。温斯顿看在眼里，忧在心头；戴安娜出生几周后，克莱门坦想离开伦敦静心休息一段时间，他倾心支持。于是，克莱门坦将孩子交奶妈照料，去到乡村的妹妹家调养。很快，她的精神状态好转，自信心得以恢复。她把孩子接到身边，最后回到伦敦。
温斯顿出任贸易大臣不久，参加曼彻斯特西北部选区补缺选举，败给保守党人，颜面大失。此后，克莱门坦立刻感觉丈夫精神恍惚。温斯顿的确遭受重击，但未被击垮。凭着不屈的意志，他易地再战：仅过两周，他登上往苏格兰的火车，参加敦提选区选举，斩获胜利。他的席位，在多数人眼里稳如磐石。他自然可放下包袱，全身心实施他激进的社会改革计划。他的两项改革，一是设立低收入者最低工资标准，二是维护工人工作期间短时吃饭休整的权利，得其力推，均获通过。接着，他提出设立失业保险与劳工流动的改革。一时间，他赢得空前赞誉，与同僚的关系也空前和谐。
一九一〇年大选，自由党险胜。丘吉尔本人，不出意料，在敦提选区再度如愿当选，并出任内政大臣。不过，自由党提出的预算案（该案颇多社会改革措施，多数为丘吉尔的主张）遭遇保守党贵族麇集的上院阻击。新继任国王乔治五世出面干预，授权首相赫伯特·亨利·阿斯奎斯解散政府，当年举行第二次大选。阿斯奎斯希望，自由党改革方案符合民心，借此在下院赢得压倒性多数，确保《议会法案》通过，从而制约上院权力。这于自由党当然利好。不过，丘吉尔却时逢背运。他一生经历过几次前途攸关的危机，这是他遭遇的第一次危机。他深陷其中，待脱身时，已遍体鳞伤。
在威尔士山谷深处有一个叫托纳潘迪的小村。来自那里的数千名矿工抗议工作条件，举行罢工。局势急剧恶化，骚乱四起。报纸指责内政大臣，本应及时出动军队控制局势，却贻误时机。警察的暴力残忍被渲染报道，工党不失时机，借此批评丘吉尔的冷酷镇压。该事件自此成为他一生心病。
温斯顿回到伦敦，也未见吉星。一九一一年一月，伦敦发生一起抢劫案。一伙俄罗斯抢劫犯射杀三名警察后逃窜，警察将他们堵在伦敦东区悉尼街一幢房子里。这伙罪犯为阻止任何人靠近，从窗口往外不分对象胡乱开枪。苏格兰卫队被紧急征调，支援警方行动。内政大臣丘吉尔接悉电报，立刻赶到围堵现场。现场挤满围观居民，丘吉尔推搡着来到前头。他当时头戴高顶礼帽，身穿毛皮滚边大衣，格格不入，甚是夺目。伦敦警察厅首次被拍下了新闻图像，其中一些在英国各影院放映，满堂讥笑与嘘声。观众看到，警察与士兵在“悉尼街围困”中英勇无畏，不遗余力，可他们的内政大臣惶惶不知所措，躲在一幢建筑物后，探头探脑看着双方对阵。
他在悉尼街的表现遭新闻记者揶揄。舰队街的漫画家们视他为难得素材，对他极尽讽刺：将他丑化为潘趣、弄臣、拿破仑、流浪汉。他渐失美誉，人们开始将他与各种过错、愚行、误判相提并论。尽管如此，好在他骨子里不乏超级自信，尚能坚信自己绝非无能之辈。
一九一一年中期，摩洛哥爆发危机。他应对得可圈可点，因此被擢升为海军大臣。阿斯奎斯需要他整饬英国海军。这可是一项艰巨工作，新任海军大臣深知其中甘苦：“当时，我想的是，英国爱和平却乏思考，做不到未雨绸缪何其危险；我想的是她的实力与美德；我想的是她充满良知与公平的使命。我想的是强大的德国，在其帝国的光辉下煌煌不可一世，处心积虑谋划冷酷无情的新行动，俟机而动。”英国须加强海军力量，做好交战准备应对“德国随时可能发动进攻”的现实威胁。
新职给他带来可观的福利，比如，海军部有一艘名为“女巫”的专用游艇，他在位于摩尔大道海军部大楼有豪华气派的住所。宽大的住所尤为有用：克莱门坦再度怀孕，妊娠反应强烈，令她心身俱疲；一九一一年五月二十八日，她在这里为丘吉尔家族再添一丁。夫妇俩为这个传宗接代的儿子取名“伦道夫”。
丘吉尔新设作战参谋部。它类似英国陆军作战部。他用它聚集各前任海军大臣、各舰队司令以及其他海军高级将领，就战略战术与短板问题征询他们的看法。他对动力燃料进行改造，改煤为油，提高战舰速度；提高海军总预算，总计由三千九百万英镑增至五千多万英镑。增加经费，旨在明示“德国人：无论他们建造什么，英国不会落后，只会超越他们”。至此，欧洲进入毫不掩饰的军备竞赛，军费以每年百分之五十的比例递增，直到第一次世界大战爆发。
政府内阁同僚知晓德国加紧扩军，但比较而言，更关注丘吉尔何以如此呼风唤雨。他们认定，丘吉尔的故交、时任财政大臣的劳合·乔治是背后推手。据罗伊·詹金斯回忆，温斯顿当时的“头号劲敌”正是总检察长约翰·西蒙爵士。鉴于丘吉尔所为，西蒙爵士迅即行动。他建议阿斯奎斯，丘吉尔虽是干才，失之可惜，但失去他不会分裂自由党，相反，因为党内反战与反增加军费各派看到了希望，自由党甚至或许因此更稳固强大。
公众也反对丘吉尔。他不断发表演说，言明德国扩张海军，对英国构成多方面威胁，但所谓的威胁似乎仍远在天边。迈克尔·谢尔顿在《野心浪漫》里写道：“在许多英国人眼里，两个高度文明的民族，竟会各自动用无畏级舰队炮击对方、上演一场海上终极对决，这简直匪夷所思。”大家越来越不信任他们的海军大臣，与此同时，自由党也逐步返回老路：反战。就连劳合·乔治也称德国是热爱和平的民族。丘吉尔顿觉像站在滩头上，随潮而至的是满滩头主张和平的人，自己却在挥剑恫吓。但没什么可动摇他的决心。一九一四年六月二十八日，萨拉热窝响起夺命枪声。他听着呢。他早已秣马厉兵。
“全欧洲的灯火正在熄灭。我们在有生之年不会再见它们重新被点亮的那天。”此话出自时任英国外交大臣爱德华·格雷爵士之口。他说这话时，正是英国向德国宣战的前夜，即一九一四年八月四日。
开战前几个月，英国海军伤亡惨重，五千五百多人战死。丘吉尔初始把控战局的能力遭到新闻界与下院的猛烈抨击。一如他在“悉尼街围困”中的表现，他此时的表现令英国人大惑不解：内阁要求他当机立断，他也如其所愿，但他的决定是，亲赴遭围困的比利时安特卫普。他认为自己能成为这座城市的救星，听来异想天开。到达安特卫普仅一天后，他发电报给阿斯奎斯，请辞海军大臣一职，求“任安特卫普战场英国守军与援军统帅”。他之所以提此请求，或与他在陆军当骑兵时的冲锋经历有关，也或与他当前线记者时躲避子弹带来的刺激有关。无论与什么有关，有一点可以肯定，温斯顿看来无法做到不插手其职权范围外的事务。首相当然否决了他的提议，令他即返英国。但温斯顿认定，唯有他才能率军守住安特卫普要地。他不管自己可是海军大臣，执意在安特卫普多驻留了三天。十月七日，他目睹安特卫普沦陷后，才回到英国。就在当天早上，他的女儿萨拉降生，他没能在场迎接她来到人世。
他在安特卫普的军务中目中无人，招致报纸的口诛笔伐。他仍不为所动，毫不怀疑自己的才干。接下来的事可谓英军史上不堪回首的一页，只需说出一个词便足以羞辱英伦：加利波利。
一九一四年，奥斯曼帝国与德国结成反俄罗斯同盟。该盟约将奥斯曼帝国推向战争一线，其国土成为主战场。鉴于佛兰德布有层层防御铁丝网，强攻佛兰德非上策，丘吉尔认为另一条对策可行，即陆海军协同作战，强行穿越达达尼尔海峡，登陆加利波利半岛，舰队抢占马尔马拉内陆海，进攻君士坦丁堡（今伊斯坦布尔）沿岸，从而逼土耳其政府退出战争、签订和约，如是，英国便可打开经黑海而达同盟国俄罗斯的通道。
他不仅在内阁战争委员会力主发动此战役，且向各军事首脑施压。他提出自己的战术，望付诸实施。但军事首脑们认为，他的战术难经推敲。权当马后炮吧，达达尼尔战役惨败的原因，如今显而易见。主要原因之一便是战术，或者说没有统一的、环环相扣的、贯彻落实到位的战术。当时，三套战术并存，它们的制定者自以为是。丘吉尔青睐“仅依靠战舰”的战术，海军部二号人物、海务大臣费舍尔倾向陆海军协同作战战术，陆军大臣基钦纳勋爵则主张“陆军为主的更稳妥战术”。且事态愈变愈糟，原因是，三人间的关系越绷越紧，詹金斯将之喻为一口“沸腾的大镬”。
丘吉尔素来一意孤行，此次又如愿以偿。一九一五年一月二十八日，内阁战争委员会批准了他的作战计划。达达尼尔海峡水雷密布，他几次强行穿越，均告失败。英法联军损失三艘战舰。战争委员会这才决定调用陆军，以图拿下加利波利半岛。四月二十五日，陆海军攻上半岛。然而局面混乱不堪，不知该由海军还是陆军主导战事。究其因，是事先没有海军行动失败、陆军如何支援的周全完备的作战方案。或许，尤为要命的是，正因为英法联军的组织协同一开始便纰漏百出，奥德联军得以有一个多月布置防御，抵抗后来英法联军的猛烈攻势。
自英法联军攻上加利波利半岛之日起，双方展开激烈厮杀。血流成河。如此持续八个多月，方才罢兵。伤亡近四十万人，其中，英国与爱尔兰伤亡七万三千人，澳大利亚与新西兰伤亡三万六千人，法国伤亡两万七千人，印度伤亡四千八百人，奥斯曼帝国伤亡二十五万一千人。英法联军没料到会遇到土耳其陆军如此顽强的抵抗。至一九一六年一月，英法联军不见胜机，别无选择，决定撤兵。
无须待这场战役结束，丘吉尔的海军大臣之位早就不保。一九一五年五月十五日，海务大臣约翰·费舍尔爵士辞职。同僚们本就指责丘吉尔是这场荒唐战役的罪魁祸首，借机纷纷弹劾他。首相阿斯奎斯见此形势，提出与保守党成立战时联合政府。保守党对此开出条件：罢黜丘吉尔。温斯顿遭弃，被贬为兰开斯特公爵郡大臣。
让丘吉尔一人承担加利波利战役失败之责，实在有失公允。可军政界认为，他无视参事之见，凌驾于其他将领之上，刚愎自用，不采取必需的防御措施，这些是导致战役失败的主因。其实，就此事做过一次民意调查，结果并非如此，但军政界急于找到替罪羊，民调结果并无用处。丘吉尔辩护说，他毕竟不是首相，他的每个决定都报请了战时内阁。但基钦纳勋爵及其他海军部同僚并不赞同他的作战方案，他置若罔闻，一意孤行。他对此反应不是自我检讨，而是忿忿不平。他曾向一个友人抱怨：“我受够了！……不会再管我该做的一切——策动战争，打败德国人。”
被降职后灰不溜秋的丘吉尔搬出了海军部大楼里的住所。过去五年，克莱门坦与丘吉尔很是享受社交带来的快乐，然而，自此以后，成了社交圈的弃儿，远离了这块乐地。克莱门坦后来跟丘吉尔的传记作者马丁·吉尔伯特说，她丈夫一生经历过几段极度痛苦的时光，这便是其中一段；她当时“认为他痛不欲生”。丈夫将被贬，令她怒不可遏。为此，她致信阿斯奎斯：“你若抛弃温斯顿，只能表明你的怯弱。你要组阁的联合政府，作为一部战争机器，不会比现在的政府强大。”但首相不为所动。新战时内阁宣告成立，丘吉尔被排除在内阁成员之外。鉴于此，丘吉尔决定辞职，彻底脱离政府，再次加入西线陆军。
他回到老部队：第四轻骑兵团。不过，他一到法国，一辆小车将他直接接送到圣奥梅尔陆军总部。他受到香槟酒款待。觥筹交错间，英国总参谋长约翰·弗伦奇爵士给丘吉尔两个选择：一是任近乎闲职的他的副官，一是上前线带兵打仗。丘吉尔选择了后者，这或许并不出人意料，他一直不乏冒险念头。不过，除此之外，他可借此机会为他笃信的事业而战，从而彰显自己，并洗刷因加利波利战役蒙受的耻辱。
丘吉尔在法国才待两周，便请求弗伦奇总参谋长擢升他为旅长。一是丘吉尔几无领兵一个旅的经验，二是阿斯奎斯恐招致众怒而建议三思，故弗伦奇没答应丘吉尔的请求。他说服丘吉尔先少带兵马。丘吉尔便以中校衔统领第九师苏格兰皇家燧发枪第六团。一九一七年一月末，他的部队开赴比利时前线。丘吉尔在堑壕里度过了三个半月。期间，因为不是主战场，丘吉尔的部队未遭敌方猛烈进攻，但也不得休整，因为“德军炮火不断，机枪步枪火力一直构成威胁”。
在英国，克莱门坦四处活动，一心要洗清有损丈夫政治声誉的垢污。鉴于阿斯奎斯政府风雨飘摇，下院还在就丘吉尔折戟加利波利战役一事进行辩论，如此，要减弱众人对丘吉尔的敌意，尚需时日。她想到这些，不禁心忧。她还忧心丈夫安危，尽管如此，劝他不急于回国。她给丘吉尔的信写道：“要想成为一个伟人，须做到让头脑简单的人都能理解其所作所为。你赴前线之意，外人无须揣摩便可理解——而你回国之意，要让外人理解，则颇费口舌。”一九一七年三月，丘吉尔休假一周。期间，他回到英国，并在下院发表演讲。反响极其糟糕。这让他处境维艰。五月七日，他不顾夫人劝阻，执意再返伦敦，希图修复受损声名。
丘吉尔最终再度跻身内阁高职，但已是近三年后的事情，且之前还颇费周章，任过别的官职。在这段时间里，盟军与德国签订停战协定。停战协定签订后第四天，一九一八年十一月十五日，克莱门坦生下第四个孩子：女儿玛丽戈尔德。
刚再度当选首相的戴维·劳合·乔治给予老友丘吉尔极大信任，于一九一九年一月任命他为陆军大臣。丘吉尔上任伊始，几乎迫不及待开始幕后运作，让仍驻扎在俄罗斯的盟军军队在俄罗斯内战中成为白军后盾。在丘吉尔眼里，英国民主面临几大威胁，布尔什维克主义乃其一。他再次，用詹金斯的话说，明白无误地宣扬他的“理念，这就是，为了实现愿景，意志力与乐观精神比充足的资源更为重要”。他谋划在俄罗斯北部发动进攻，抢占西伯利亚大铁路，但以撤军与全面败北告终。这在当时使得现已成为共识的观点更加坚定：他是一个有勇无谋的军事冒险者，不可信赖。
就连劳合·乔治对其陆军大臣也信任不再，于一九二一年调他任殖民地事务大臣。该职仍是内阁高位。温斯顿居此位，至少可携夫人出席当年春在开罗召开的中东会议。这次有关殖民地事务的会议不乏名人。会议期间，丘吉尔夫妇便结识了名声赫赫的托马斯·爱德华·劳伦斯上校（人称“阿拉伯的劳伦斯”）与探险家格特鲁德·贝尔。然泰极否来。四月，克莱门坦返回伦敦，悲讯传来：她的弟弟，惹人喜爱但素有赌名的比尔·霍齐尔，在巴黎一家酒店饮弹自尽。她和丘吉尔都爱比尔，备受打击。几个月后，温斯顿母亲过世。就在接二连三的不幸已使他们家气氛哀戚之时，克莱门坦接到一个电话：女儿玛丽戈尔德罹患败血病，病情危急。
夫妇俩赶到她的身边，彻夜伴护她。八月二十二日晚，玛丽戈尔德回光返照，要母亲唱她特别爱听的儿歌《一直不停吹泡泡》。克莱门坦强忍悲痛，唱起了：“我在吹泡泡，我要一直不停吹泡泡……”她还没唱几句，玛丽戈尔德便将手搁在她的臂上，要她“今晚就唱到这儿……留到明天唱完吧”。第二天，玛丽戈尔德再没能看一眼陪伴在身旁的父母。温斯顿后来跟小女儿玛丽说：“当时，克莱门坦伤心欲绝，禁不住发出一连串尖叫，听似被剧痛折磨的动物发出的惨厉叫声。”
夫妇俩一辈子感受着玛丽戈尔德之死带来的悲痛，但鲜少提它。玛丽·索姆斯描述了母亲如何以令人敬佩的坚忍，“没沉浸于悲伤，而将它压在心底深处，继续往后的人生”。克莱门坦与温斯顿接受度假建议，一九二二年一月，去了法国。在法国，克莱门坦发现自己又有身孕。玛丽戈尔德死后一年稍余，丘吉尔家族迎来第五个也是最后一个孩子：玛丽。也就在这时，他们新添一处乡村府邸，位于伦敦往南三十英里的肯特郡查特韦尔庄园。
该处成了最能代表丘吉尔的故居，声名或仅次于唐宁街十号，这是后话。当时，新宅稍显颓败，修葺略需费用，克莱门坦对此不免耿耿于怀。但她知道，温斯顿一直盼在乡村有处自家的永久性清静修养之地，查特韦尔庄园正好遂其夙愿，也就尽力让自己喜欢上它。
于丘吉尔，该避风港得的正是时候。劳合·乔治的联合政府濒临破裂。一九二二年九月，首相被迫辞职。英国举行大选。丘吉尔此时受阑尾炎折磨，身体不佳，无法前往敦提选区竞选下院席位。结果不啻为一场灾难：“他在一九〇八年赢得的‘终生席位’因此圮毁。”
于是，夫妇俩决定前往蔚蓝海岸，开始长达六个月的休假，温斯顿趁此调理身心。一九一五年，即被赶下海军大臣职位那年，他喜欢上了绘画。如今赋闲在家，时间充裕，他重拾旧好。一九二三年夏，他们回到英国，监工查特韦尔庄园最后阶段的修葺。在修葺费用问题上，克莱门坦依旧耿耿于怀。不过，温斯顿在这里倒是舒心：可写写文章，画些画，帮着做些修葺事情。
久游离于政治圈外，这非温斯顿秉性。在一九二四年选举中，他以自由党人身份未能赢得下院席位，试图以非党派人士身份再竞，也未能遂愿。他认为，自由党与保守党应携手而非对立。保守党在伦敦埃平选区的下院席位很是稳当，他们商议以它为筹码将温斯顿再度拉入党内。当年四月，他听闻此事，感到意外，举棋不定，但很快便又倒向了保守党，自此迄老未再脱党。
他在埃平选区竞选活动中强烈反对苏联，猛烈抨击工党提出的英苏条约，得到选民共鸣，最终以绝对多数票获得下院席位。新首相斯坦利·鲍德温犒赏温斯顿回归保守党，任命他为财政大臣。据称，受命之时，他对鲍德温说：“这一职位圆了我愿。我仍保存着我父亲任财政大臣时的服装。在您麾下担当这一无尚荣光之职，我感到自豪。”无尚荣光，的确如此，单是住房福利便令他欣喜：唐宁街十一号财政大臣府邸。克莱门坦与子女们非常喜欢这处新家。往后四年半，他们都在这里度过。
丘吉尔向来踌躇满志，这点，无论赋闲之日还是尴尬之时，未受丝毫影响。不过，他执掌财政大权期间发生的几件颇有争议之事是他这段生涯的败笔。首当其冲的是实施的一项财政政策。它导致英国经济衰退，罢工纷起。早在鲍德温执政前，恢复金本位（英国为遏住英镑急剧贬值颓势，于一九一四年弃用该制）的主张流传开来。丘吉尔起始对此顾虑重重。他进行了全面彻底的调研，征询了同僚与学者的意见。其中便有剑桥大学年轻有才的经济学家约翰·梅纳德·凯恩斯，他写了《丘吉尔先生政策的经济后果》这本小册子，认为英国若重拾战前金融体制，将给经济发展与就业带来灾难。不幸的是，保守党与议会各专门委员会多数强力支持金本位，最终胜出。丘吉尔《一九二五年四月预算案》重启金本位。当时，他的家人就在下院辩论庭楼上，见证了该案通过。
金本位是鲍德温政府的最大失策，这如今已是广泛共识。而预算案上，丘吉尔签名赫然在目。事实证明，凯恩斯有先见之明：英镑过于坚挺，出口受挫；各行业尤其是煤炭业，遭到灾难性打击。一九二九年，英国爆发史上绝无仅有的全国大罢工。罢工如火如荼时，参加者达一百七十五万之众。温斯顿派军应对，鲍德温坚持军队不得配带武器。如此，力度有所减轻。很快，海德公园拉起一道道带倒刺的铁丝网。白领阶层干起了蓝领阶层的活：扎着伊顿公学领结的体面人士，或在滑铁卢火车站搬运行李货物，或开火车、公交车，或送报。部分服务因此得以恢复。丘吉尔亲自下到各码头平息骚乱。各行业工会也愈发害怕爆发大规模暴力冲突，开始偃旗息鼓。仅用十天，政府平息罢工。但丘吉尔因其高压手段成了众矢之的。
一是大罢工阴影在英国人记忆里很长时间挥之不去，二是失业率居高不下，保守党在一九二九年大选中失去了多数席位，斯坦利·鲍德温引咎辞职。丘吉尔倒是保住了埃平选区下院议员席位。不过，往后两年，他与保守党同僚在一些核心问题上产生分歧，越来越被同党孤立。
温斯顿蛰伏于查特韦尔庄园，捡起写作、绘画的旧好。内阁公帑被停，投资因一九二九年华尔街大崩盘损失惨重，温斯顿不只是再度远离政治中心，家用也变得拮据；温斯顿在雪茄、香槟酒上的花销无度，更加大了他家庭的经济压力。这种孤寂日子自此往后长达十年。
他虽然政治失势，但自诩为某些事务的权威，认为须让公众知道他在这些事务上的立场。一九三一年，印度自治被提上日程。他反对印度提出的类似加拿大、澳大利亚、新西兰自治领地位的请求。他又一次既逆历史潮流又逆保守党主流。他担心，无论印度提出何种自治领地位的请求，准允之日便是大英帝国对印度统治的终结之时——印度新政府将迫不及待想方设法消除英国影响赶走英国人。
印度总督欧文勋爵，他更为人熟知的称号是爱德华·哈利法克斯子爵，虽与英国国王及贵族头面人物过从甚密，但出人意料的是革新派支持印度自治。随着即将任满，他笃信，多年来暴力抗英和非暴力不合作运动不断，准许印度自治是和平解决印度问题的唯一之道。鲍德温附和该主张。他在下院发言称，保守党若再度执政，为印度争取自治将被列为“一项重要工作”。丘吉尔曾被视为保守党内思想较为开明的一派，不过，此次他不得不退出了影子内阁。罗伊·詹金斯评论道：“丘吉尔一直认为，印度问题是政治事务的中心问题。他为此殚精竭虑。因为在印度问题上的立场，接下来至少三年，他更被孤立，难以作为，有如困于瘴气之中。”
丘吉尔既远离政治，便专心写作。期间，他几次前往美国，发表演说，上广播节目。他仍常就金融与国际安全问题在下院陈述己见。他仍念念不忘印度问题，但他的观点听似不识时务。在许多人看来，无论如何，第一次世界大战结束意味着大英帝国时代也寿终正寝。丘吉尔则不然，他毕竟是维多利亚女王、国王爱德华七世时代的产儿，他愿英国在全球的地位永续。
希特勒领导的德国国家社会主义工人党正迅速崛起。丘吉尔认为，这对英国构成了最大威胁。其看法堪为基于各种事实的慧见。是的，印度社会现状如何，他没亲见，但他遍游德国，目睹了“一队［队］体魄强壮、信仰坚定的日耳曼青年行进在德国各条大街、公路上，眼里闪着愿为祖国受苦赴难的光芒”。他心如明镜：德国全民汲汲于恢复已失自尊的强烈愿望将导致诉诸武力，接下来，便会要求归还失去的国土。
早于一九三三年四月，丘吉尔在下院发表了一次长且精彩的演说，分析了德国威胁的实质，阐明了观点：“德国并没因大战而受到多大惩罚”；“她［德国］”是向盟军保证过，“要建立议会，成为民主国家”，但其所有承诺已被抛到九霄云外。诸位现在看到的是一个独裁的德国——一个空前黑暗的专制政府。先生们，在那里，军国主义思潮泛滥，激发战斗精神的呼声四起，比如，大学又兴决斗之风，教育部长力主小学尽可动用杖戒。诸如此类彰显武力、斗勇逞强的事，比比皆是。他们还迫害犹太人。尊敬的先生们，你们不少人议过此事。一个人，无论男女老少，有权生活在生于斯的世界，有权追求一直受出生地公共法律保护的生活。每一个衷心赞同这点的人，不会对迫害犹太人无动于衷……
丘吉尔不断在报纸上发表文章，写信给同僚，发出警世危言。然应者寥寥，唯有一次，英国广播公司作出回应。其创始人约翰·里斯视温斯顿为极端主义者，成功封杀了温斯顿的公开演讲。一九三五年，英国政府竟然让步，与德国签订《英德海军协定》，同意其重启军备，按英国海军力量百分之三十五的最高限制重建海军。
一九三五年六月，首相工党人拉姆齐·麦克唐纳因健康恶化退位，丘吉尔老友斯坦利·鲍德温继任。鲍德温同前任首相一样，是绥靖政策的坚定支持者。不过，新闻界开始报道新纳粹政府的暴行，许多英国人为此茫然。在他们看来，德国因第一次世界大战失败已付出了高昂代价。尽管如此，英国人最害怕的仍是苏联的威胁。马丁·吉尔伯特在《绥靖主义的根源》中写道，“希特勒本人声称要身先士卒捍卫欧洲，阻止共产主义在这块大陆上蔓延”。因此，英国人尤其是上层阶级，不愿将他斥为危险分子。
希特勒继续一步步实现其军事野心。一九三六年三月，德国军队无视战后《凡尔赛条约》及《洛迦诺公约》，强行开进莱茵兰非军事区。是时，英国发生一件大事：爱德华八世宣布，非娶沃利斯·辛普森——一位离婚的美国女士——不可，以至于不惜放弃王位。丘吉尔再次站在政府对立面，支持两人的浪漫联姻。这段婚恋吸引了大多数英国公众眼球，他们压根不愿想或许会起战事的问题，这就说明，虽然德国加紧夺回德语民族地区，但英国人并未嗅出危险。
几年来，英国政府也进行了一系列军备扩充，但没能针对希特勒的新动作采取某种军事制裁。丘吉尔警告，任由德国肆意妄行，她觊觎奥地利、波兰、捷克斯洛伐克与罗马尼亚，只是早晚之事。他建议，英国须加快扩充军备。越来越多的人开始支持丘吉尔。不过，他的警告与建议仍未得到鲍德温内阁多数人响应，一如既往，他们视他为战争狂人。一九三七年五月，内维尔·张伯伦就任首相，其内阁未纳丘吉尔。主因是，两人政见向来抵牾，尤其是近年来在对德关系与爱德华八世弃位问题上更水火不容。
张伯伦倒也积极关注外交政策，可他的对德政策与鲍德温的并无二致。外交大臣安东尼·艾登与丘吉尔观点一致。艾登对德国已心存戒意，认为张伯伦的对德政策，及其对意大利独裁者贝尼托·墨索里尼（在法西斯分子入侵阿比西尼亚后）的软弱无为，均为大错，因此，他与新内阁渐离渐远。张伯伦望枢密院议长哈利法克斯勋爵多涉外交事务，结果导致艾登与政府之间的嫌隙愈甚。一九三七年十月，首相敦促在德国度假狩猎的哈利法克斯接受希特勒邀请，与其会晤。
艾登向来强烈反对与希特勒会晤，因而将新首相之举看作是对他的轻侮。他给哈利法克斯发去指示，言辞严厉，要求他在希特勒觊觎奥地利、捷克斯洛伐克与波兰之事上务必立场强硬。然而，希特勒自把持政权以来，在拉拢迷惑英国政界人士方面展示了非凡手腕。哈利法克斯自然被玩于股掌之中。他与希特勒会晤后回到英国，大唱这位德国领袖的赞歌，甚至不顾艾登反对，向内阁通报他借会晤之机已向希特勒表明态度：英国将愿与德国就两个问题，一是德国进入中欧地区，二是德国恢复对因战后和平条约被剥离的领土的主权，进行磋商。哈利法克斯让内阁尽可放心，而且他本人也笃信，希特勒绝无开战之念。对此，艾登不以为然，嗤之以鼻。他决定辞去外交大臣之职。
一九三八年二月二十日，艾登递交辞呈。内维尔·张伯伦任命哈利法克斯勋爵为外交大臣。丘吉尔难过至极。他后来回忆：
我的心沉了下去。一时间，绝望有如一片漆黑幽深的水，淹没了我……我一向睡眠很好……但此刻，一九三八年二月二十日夜，一生中唯一一次，睡眠弃我而去。自夤夜至黎明，我躺在床上，痛苦忧虑，备受煎熬。优柔，退让，误判，怯弱，如同一排排长长的潮水，它们一路蓄势，难以抵挡。然而，似乎偏有一位也是唯一一位身强体壮、意志坚定的年轻斗士挺身而出，抵挡漫展的黑潮。我做事，与他［艾登］做事，在很多方面或相龃龉，但此刻，我以为，他仿佛就是大英民族，这个已为人类做出巨大贡献且能为人类贡献更多的古老而伟大的民族，存续希望的具化。可他已退隐。我看着天光渐渐自窗而入，一点点洇开，眼前所见却是死神的魅影。
两天后，德国开始吞并奥地利，捷克斯洛伐克也岌岌可危。鉴于此，丘吉尔给下院写信，措辞严厉地警告，英国将为绥靖之策付出怎样的代价：“我预见，不久某个时刻，你们将不得不就某事表明立场，这天定会到来。我祈求上帝，不要等这天到来，英国或才发现，因为执行如此下策、被逼表明立场时，已是形单影只。”
如今看来，希特勒之心路人皆知。而在当时，丘吉尔的种种担心在数月后坐实。一九三八年九月，内维尔·张伯伦前往德国，向希特勒提交英法就苏台德问题商定的、捷克与苏台德领导人也原则性认可的解决方案。该方案遭希特勒反对。吉尔伯特写道：“苏台德领导人愿接受不脱离捷克斯洛伐克而实行自治的方案，希特勒大为光火。他嗾使他们要态度强硬，索取更多。结果是，他们不愿遵行其意……于是，希特勒公然气势汹汹地斥该方案为一张废纸。”
丘吉尔的预见变为现实，内阁这才终于再度接纳丘吉尔，但丘吉尔仍非内阁成员。虽如此，在张伯伦与希特勒会晤无果后的几周里，丘吉尔与首相、外交大臣有过多次晤谈。遗憾的是，他们仍不愿听从他的建议，不愿承认绥靖政策的失败。
张伯伦执意与希特勒进一步商讨，以图解决苏台德问题。在他去慕尼黑前，丘吉尔谏言，“要让德国知道，她踏上捷克斯洛伐克领土之日，便是英德进入战争状态之时”。然而，张伯伦充耳不闻。与希特勒做了不过一天稍多的商讨后，九月三十日，他返回英国，接机的是一大群支持者。他挥舞着已签字的《慕尼黑协定》的文件，走下舷梯，神采飞扬地向在场新闻记者宣布，它“象征我们两国人民的共同心愿：从今往后，再不开战”。当时，很多人感觉，他其实默认了希特勒所有蛮横要求。下院开会，就此事展开四天辩论。丘吉尔终于等到了其人生中意义无比重大的时刻：辩论第三天，下午五点十分，他开始就五天前发生的事发表长达四十五分钟的压倒性演讲：
我选择……先谈谈最不迎合诸位因而也最为诸位所排斥的事。我选择先谈谈诸位宁愿避而不谈或置之脑后，实则不以诸位意志为转移而不得不谈的事，这就是，我们已不折不扣地被彻底打败……他［张伯伦］为捷克斯洛伐克所能争取到的最大利益，在诸多争端中所能争取到的最大利益，不过如此：德国独裁者无需动手攫取餐桌上的菜肴，已有人主动将一道道菜肴敬奉于前，这让他心满意足……一切就这般解决了。捷克斯洛伐克不能发出自己的声音，只能舔舐伤痛，只能任人宰割，只能接受国破心碎的命运。所有这些让她国已不国，坠入黑暗……让我无法忍受的是，我感觉，我们国家慑于纳粹德国淫威，拱奉其道，受其摆布；我们的生存取决于他们是否心存善意，是否心情舒畅……我们绝不愿被领着踏上这样一条大道，即沦为纳粹德国统治欧洲体系中的附庸。再过短短数年，或许再过短短数月，我们肯定将面临各种蛮横要求，对方肯定将延请我们照办。这些要求或许是割让国土，或许是放弃自由……我对我们的人民无丝毫怨隙，他们忠诚，勇敢，随时愿不惜代价践行他们的义务……他们理应了解真相。他们理应知道，我们在维护利益的问题上严重失职，左支右绌；他们理应知道，我们已不战而败，其后果将影响深远；他们理应知道，我们经历了一个可怕的历史节点，如今整个欧洲失衡，乱象滋生；他们理应知道，有人发出了与西方民主国家为敌的令人不寒而栗的宣言：“你被称在天平里显出你的亏欠。”千万别以为这是终结。这只是野心的肇始。这只是我们第一口浅尝苦汁滋味。这杯苦汁将年复一年被端到嘴边，除非我们以非凡之力彻底恢复原有的正义心与斗志，再次崛起，一如过往，捍卫自由。
德国入侵捷克斯洛伐克与波兰后一年不到，英国对德宣战。
一九四〇年五月，英国政坛风起云涌，绥靖政策制定者的记忆里不会不响起丘吉尔的冷峻言辞。然而，一九三八年十月的那天，没几人能料到，这个立场决绝的男人将是英国的救星。