围绕赎刑，历代褒贬不一。
肯定者认为赎刑好处多多。
其一，赎刑乃宽恤之政，符合儒家“明德慎罚”之说。元马端临在《文献通考》中对赎刑之制持肯定态度，他认为赎刑“哀矜恻怛之意”，一贯偏好重刑主义的明太祖朱元璋在晚年也把赎刑看为德政，认为：“善为国者，惟以生道树德，不以刑考立威。”
其二，赎刑可以防止犯罪。赎刑可以利用人的欲利之心而防止犯罪。《吕刑》说赎刑“罚惩非死，人极于病”，虽不执行应罚之刑，但强制交纳财物，也可让人感到惩罚之痛，抑制犯罪。马端临也认为：“盖财者人之所甚欲，故夺其欲以病之，使其不为恶耳，岂利其货乎？”
其三，赎刑可解决国家财力之匮乏。司马迁就对管仲“使以甲兵赎”的制度大加赞赏，认为他“任政于齐，齐桓公以霸，九合诸侯，一匡天下，管仲之谋也。”
反对者针锋相对，他们认为赎刑弊端太多。
其一，赎刑与儒家“重义轻利”思想相背。西汉宣帝时，京兆尹张敞以讨伐羌兵，军费不足，建议入谷赎罪之制。结果遭到诸多大臣的反对，其中最著名的是萧望之的观点，他认为：“民函阴阳之气，有好义欲利之心，在教化之所助。尧在上，不能去民欲利之心，而能令其欲利不胜其好义也；虽桀在上，不能去民好义之心，而能令其好义不胜其欲利也。故尧、桀之分，在于义利而已，道民不可不慎也……”
其二，赎刑导致贫富异刑，“如此则富者得生，贫者独死，是贫富异刑而法不一也。”
其三，赎刑可能导致重新犯罪。犯罪者为了筹集赎刑费用，可能会铤而走险，再次犯罪，所谓“人情，贫穷，父兄囚执，闻出财以得生活，为人子弟者将不顾死亡之患，败乱之行，以赴财利，求救亲戚。一人得生，十人以丧……以死救生，恐未可也。”
在笔者看来，赎刑制度具有历史的合理性，在刑罚异常残酷的古代社会，赎刑的宽恤功能功不可没，它毕竟对刑罚的严苛有所缓和，为肉刑转变为自由刑提供了平台，体现了刑罚从野蛮向文明的进化规律。其次，赎刑造成的贫富异刑虽是事实，但这并非赎刑本身的错误，而是社会阶层的不平等所造成的，这点沈家本的评说可谓公允，他说：“国家立法，但问其当于理否耳，苟当于理，则法一而已，只论罪之当赎不当赎，不能论其人之富与贫。富者之得生，法如是，非辜也；贫者之不能自赎，贫者之不辜，非法使之也，且果为疑赦者，法亦必有以济其穷，何至忍视其受刑哉。”在法理上，赎刑并没有错误，错只在社会现实的不平等，导致了刑罚适用上的实际的不平等，这种不平等在现代的法律中也是存在的。
当然，用当代眼光来看，赎刑的缺点是显而易见的，赎刑对于重罪采罪疑从轻原则，这种做法虽然减缓了刑罚的残暴与任意，但它所暗含的有罪推定色彩还是与现代法律精神相悖；另外，赎刑实际适用的不平等虽在法理上无亏，但它毕竟与不平等的社会现实同流合污，为虎作伥，予人以以钱赎罪的口实，不符合现代社会所倡导的平等理念。因此，延续数千年的赎刑制度也就不可避免地改弦易张。
取而代之的是什么呢？那就是曾经被抛弃的罚金制度。清末修律，颁布《大清新刑律》，仿效西方国家的刑罚体系，定刑罚为主刑与从刑。主刑有死刑、无期徒刑、有期徒刑、拘留、罚金五种；从刑为褫夺公权、没收两种。
1997年通过的《中华人民共和国刑法》规定，也将罚金刑作为一种正式的附加刑。罚金与赎刑的不同是显而易见的，前者是一种独立的惩罚，而后者只是一种代替刑。罚金主要是针对轻微的犯罪适用，它能够很好地遏止财产类的贪利犯罪，同时罚金本就是一种独立的惩罚措施，无论是单处罚金，还是并科罚金，都不存在以钱赎罪的嫌疑。在单处罚金的情况下，犯罪往往较轻，没有必要判处自由刑，对轻罪因为害怕以钱赎罪而判处自由刑，反而是违背罪刑均衡原则的；在并处罚金的情况下，更是不会出现以钱赎罪的情况。因此，南北朝时期就被抛弃的罚金重被拾擢，也算是旧瓶装新酒，否定之否定原则的另一个注脚。