《水浒》中的职业军人落草为寇，各有不同的路径。后期的呼延灼、徐宁、关胜、孙立等人是在宋江的极力招揽下，半推半就。前期几位武官中，杨志落草的原因和家破人亡的林冲、包打不平的鲁智深不一样，他从一开始就非常明确地划清与贼寇的界线，甭说泄漏国家机密的宋江没法和他相比，就是鲁达、武松这些公人，对国家的忠贞都不如他。
杨志在北宋末年的乱世中，能时时警惕自己不同流合污的原因，除了职业军人的素养之外，他还有种家族的荣誉在激励和约束自己。他是“三代将门之后，五侯杨令公之孙。”从大宋开始，“杨家将”几乎是国家之柱石、朝廷之忠臣的代名词。他的祖先在无数的冤屈、陷害、征战与死亡中，都没有改变家族的忠贞传统，他自然不会随随便便做个不肖子孙。
可是对外战争消停后，作为功勋盖世的杨门之后，他只能流落关西，而无数高俅那样的弄臣却手握权柄。即使这样杨志还是勤勉地办事，试图在体制内靠自己的能力一点点往上走。他应过武举，做到殿司制使官。他对人生道路的企盼和林冲一样中规中矩，无非靠一身武艺安身立命。可命运没有给他这个机会，他先失陷了花石纲。——他的时乖运蹇，看似无数偶然促成，但仔细分析起来，却是那个黑白颠倒、奸佞当道的社会现实产生的必然结果。
宋徽宗贪图享受，盖万岁山大征花石纲，不但搞得民怨沸腾，作为将门之后的杨志也深受其害。花石纲在黄河里给风打翻，掉进了水中。这本是不可抗力造成的，如果有机会申诉，朝廷能查明真相，其过错大概是选择押送时对气候、水文条件判断有所失误而已，不至于逃到他处避难。可上面的大官是不会给你讲理的，否则就不会有水浒世界了。在流亡中他依然没有放弃对体制的幻想。罪过被赦免后，他想到了“跑官买官”——五尺热血男儿、功臣后裔、武艺高强的前制使也不得不走这条路。“今来收的一担儿钱物，待回东京去枢密院使用，再理会本身的勾当。”金圣叹为此评点道：“文臣升迁要钱使，至于武臣出身，亦要钱使，岂止为杨志痛哉！”此时的杨志，违背自己家族刚正的传统，主动去适应官场的潜规则。但即使这样因为没有靠山，他买官未能成功。
王伦为了找个本领不相上下的人制约林冲，热情主动地邀请杨志入伙，杨志不为所动，但决非表演宋江第一次被晁盖挽留在梁山，为表示自己的忠心和所谓的名节，拿一把刀要自杀那样的“秀”，而是非常艺术委婉地拒绝了王伦：“重蒙众头领如此带携，只是洒家有个亲眷，见在东京居住，前者官事连累了他，不曾酬谢得他，今日欲要投那里走一遭，望众头领还了洒家行李，如不肯还，杨志空手也去了。”连跑官的钱财可以不要，但决不屈身做贼，言语温和却态度坚决，话中无一字自表忠于朝廷，但耿耿忠心可昭日月。
可是，“将出那担儿内金银财物，买上告下，再要补殿司府制使职役。把许多东西都使尽了，方才得申文书，引去见殿帅高太尉。”钱花光了，官没谋成，反而被高太尉臭骂了一顿。——拿了钱不办事，此时大宋朝枢密院连潜规则都不讲了。前朝先烈的后代杨志碰到了高太尉这种不讲理的新权贵，他能有什么办法？杨志已经将全部家产赌在“谋官”上，可是输得干干净净，此时连生存都成问题。那么他剩下的生存赌资是什么呢？
此时，杨志对朝廷的怨恨更深了：“王伦劝俺，也见得是。只为洒家。只为洒家清白姓字，不肯将父母遗体点污了，指望把一身本事，边庭上一枪一刀，博个封妻荫子，也与祖宗争口气，不想又吃了这一闪。高太尉，你忒毒害，恁地刻薄！”他最后只能去卖刀。杨志此时卖的不仅仅是一把宝刀，将出卖的是代表军人尊严和家族荣誉的象征。读杨志卖刀我不由得想起秦琼卖马，英雄落魄，将出卖他最珍爱的物品时，也在出售自己的理想与抱负。
即使是虎落平阳，碰到牛二这种地痞的纠缠，杨志依然表现出一种职业素质：忍让谦恭。牛二活该倒霉，将一个人逼到忍无可忍时，连兔子都会咬人，何况连日来饱受委屈的杨制使？牛二死不足惜，可惜是世代忠良的杨家后代，与体制渐行渐远了。
刺配到大名府后，蔡太师的女婿梁中书还算眼力不差，看出了杨志的价值。梁中书也不得不如此，大名府地处大宋北疆，是对付第一强敌辽国的最前线，完全靠一帮吹牛拍马的混蛋是不及事，任何一个当领导的人都需要两类部下，一类是会奉承自己，了解上峰心事的可人儿，否则当官就没有乐趣了；另一类是有本事能办事的人，因为要对付朝廷不能什么事都不干。
杨志接受了一项最艰巨的政治任务，为梁中书押送给蔡太师的生日礼物上京。当然现在看来，这女婿兼下属的送礼行为行为是私人事务，可在公权力私属化的王朝内，送礼自然也是最重要的公家事务。
有着丰富底层经验的杨志对完成这项任务的风险是有充分估计的，他对大宋朝廷在民间的威望与基层控制力也是清醒的。可笑的梁中书在前一年给老丈人的礼物被人劫了后，虽然明白要选个有能耐的押送官，可竟然提出在运送生辰纲的小车上，插上“敬贺太师生辰纲”的黄旗。这位镇守北疆的重臣天真得可以，他以为官场内吓人的名号能够吓住江湖上的盗贼。在官场内时间呆长的人，总有权力能包办一切的迷信。——别人认可你这种权力，你的权力就有用，如果人家压根儿不认可这种权力，再大的名号，哪怕把道君皇帝的圣旨搬出来，也许连吓鸟雀的稻草人都不如。
对于靠裙带关系上去的官员们的智慧，杨志恐怕只能心中嘲笑。他历数了途中的险恶：
“紫金山、二龙山、桃花山、伞盖山、黄泥冈、白沙坞、野云渡、赤松林，这几处都是强人出没得去处。”堂堂大宋太平世界，从大名府到首都，竟有这么多的坎。开始迷信权力的梁中书这回又迷信武力了，吩咐多派军校押送。杨志一语道出“天机”：“恩相便差一万人去，也不济事，这厮们一声听得强人来时，都是先走了。”千古官军，在手无寸铁的老百姓面前，很有战斗力，一碰到真正的强盗，大多如此。最后梁中书只得依照杨志的建议，让押送人员化装成生意人，悄悄地连夜往东京赶。
堂堂大宋地方政府办公事，却如做贼一样不敢声张；明明是政府军，却不敢穿戴官服，只得装成百姓。和政府关系越近，安全系数越小，对应当保境安民的朝廷来说，真是莫大的讽刺。梁中书也非完全信任杨志，他派了夫人的亲信奶公谢都管，并两个虞候，以押送夫人私人礼物为名，随途监视杨志。
杨志据理力争，甚至以撂挑子威胁，争来了他在押送队伍的指挥权，此非杨志贪权，而是他敬业的表现。深知路远途险，必须号令统一。饶是杨制使算无遗策，但作为一个配军出身的押送总指挥，那些梁中书的亲信是不把他放在眼里的。当杨志催打军士快速通过危险地带时，谢都管显出了他的威风，他责骂杨志：“我在东京太师府里做奶公时，门下军官，见了无千无万，都向着我诺诺连声。不是我口贱，量你是个遭死的军人，相公可怜抬举你做个提辖，比得芥菜子大小的官职，直得恁地逞能！……”高官身边的奴才，大多是这种口吻，他们以伺候权贵为荣，不要说是当奶公，就算替权贵舔疽，也是无比荣耀。当杨志说：“如今须不比太平时节。”便被忠实的奴才上纲上线：“你说这话，该剜口割舌，今日天下，怎地不太平？”在以说谎话为晋身之道的社会，说真话却是罪过。所有的人，包括高官、奴才和百姓，只有都掩耳盗铃，齐颂太平，似乎就真的太平了。要是做个说皇帝光屁股的小孩，不但不会给他糖果，可能真的会“剜口割舌”。
正是因为杨志有太师亲信制肘，他没有真正的权威，放松了警惕，使晁盖等人才有机可乘，失陷了生辰纲。生辰纲的失陷，杨志固然有渎职之过，可军汉的偷懒，奶公谢都管的横加干涉，都是重要原因。但有失陷花石纲后的遭遇，杨志知道回到大名府，他百口莫辨，甚至会有性命之忧，除了逃亡，他还能干什么呢？谢都管和军士便和天下做公的人一样，首先是撇清自己，那么也就顺理成章地订立攻守同盟，诬陷杨志和强人合伙劫了生辰纲。——诬人为匪者，人必为匪。“杨志”这个姓名，非是作者随意为之。“杨”表明他不愿侮辱父母清白的原由，要延续忠心报国的家族传统。“志”则说明这是个志向远大的军人。但有国难报，有志难酬，杨志只得背离家族传统、违背自己的人生理想。
杨志两次办公差，是用自己的本事去赌前程；积攒全部财产去买官，是想用钱去赌前程；卖祖传的宝刀，是用家族最后的遗产来求生存。但是他都赌输了，只剩下一条路，用自己的生命去赌生存。
渎职以后，无法律救济渠道；花钱买官未成，潜规则也不给他提供补偿。在明暗两种规则都寻求不到公平时，落草是惟一的选择。