“男盗女娼”是中国人最瞧不起的职业，然而这两种职业却是无比的古老，过去、现在乃至将来可能都会存在。人们在鄙视这两种职业的同时，暗含着承认它们也是一种买卖，无非是特殊的买卖。一则是皮肉生意，一则是刀口舔血的买卖，它们的共同点是：都在出卖人类最基本也是最后的资源——身体和生命，也就是说用肉体和命博钱，而当强盗因为还对别人的生命和财产威胁很大，因而也是一种高风险职业。所以，对大多数人而言，不到无路可逃的时候，是不会从事这两种职业——天生的强盗和婊子总是少而又少。但如果在一个不太正常的社会里，一些人发现从事正常的职业，其风险和成本也高到自己难以承受，而且收益很小难以维持自己生活的需要，那么就会很容易下海和上山，作妓女或强盗。
我在上文已经谈到，《水浒》所描写的北宋晚年，社会商品流动规模大、速度快，市面繁荣市井阶层壮大，从事非农业职业的人多于其他朝代。但是不能因此认定宋代已是一个重商社会而非以农立国的社会。因为宋代社会的基本结构没有改变，王朝在政治制度、法律等方面并没有根本的改变，刺激和鼓励工商业发展的经济政策和制度保障并没有建立。从事工商业还是老百姓失去土地后不得以的谋生手段，工商业的风险远远大于农业，通过工商业致富往往不能走正常的渠道。
《水浒》中的生意人有三类，但都是失败的或是不正常的。
第一类是经营规模较大的企业家，我在前文已经提到过。有十几名雇工、开着肉铺的镇关西，在清河县开生药铺的西门庆和北京城里的首府卢俊义大员外。他们不能通过正常纳税获得政府的法律保障和安全服务以及正常主张自己的政治权利，而使必须通过贿赂官员才能获得安全感，从做买卖的“准入”到经营的扩大，不是依法办事而是买通掌握公权力的官员。他们往往激起民愤，容易被仇视，他们在这种畸形的商业环境中也容易忘乎所以，最后被暴力收拾；而卢俊义这种大企业家中的遵纪守法的另类，一方面被强盗觊觎财富，一方面又惹怒了官场，随便找个理由就能收拾他。
第二类是李小二、唐牛儿、郓哥、武大郎这样做小买卖的人。萧瀚先生对他们亦有论述，得出的结论是在那个时代勤劳和诚信是难以致富的。他们是一群普普通通、处于最底层的草民。无祖荫无田地身无长技，唯一可以依赖的是自己起早贪黑地劳作，即便如此还要应付衙役们的敲诈和流氓们的勒索，能够吃饱穿暖已经是谢天谢地了。李小二原来是东京城里的酒店服务生，因为太穷，“不合偷了店主人家钱财，被捉住了，要送官司问罪；又得林冲主张陪话，救了他，免送官司；又与他赔了些钱财，方得脱免。”后来他拿着林冲送的盘缠来到沧州，入赘给一个店家，最后继承了这家小酒店。年轻人犯这种小偷小摸的错误，却被送到官府要问罪——如果这样，没有后台的李小二免不了刺上金印流配他乡，他的一辈子也就毁了，梁山又多个预备役战士。林冲的出手相救可看出他的同情心，而这个曾犯过错误的小二恪守了知恩图报的人生准则，他的品德不知比知书达礼却出卖朋友的陆虞侯们，比盘踞高位却残害百姓的高太尉们要好多少倍。他们夫妻不但为林冲浆洗衣服，让流配他乡的林冲感觉到一丝人间的温暖，更重要的是他们处处把恩人的安危放在心里，及时识破了陆虞侯的阴谋，救了林冲一命。唐牛儿和郓哥属于那些机灵的生意人，年轻心气较高、有些贪小便宜但本质上不坏。卖醪糟的唐牛儿对张文远和阎婆惜通奸很是不平，前去为被阎婆缠住的宋江解围希望得几串赏钱，可莫名其妙地卷入人命官司。宋江杀人潜逃后，知县却把他“且叫取一面枷来订了，禁在牢里。”为了开脱宋押司硬是要把他做替罪羊。郓哥也是个典型的市井小生意人。知道西门庆和潘金莲通奸，希望去找西门庆，敲三五十个钱，养活老爹，却被王婆赶出来，最后他把“秘密”告诉了大郎。而卖炊饼的武大郎是最冤的，长相、本事、胆量都不行，阴差阳错有了一个漂亮的老婆，自己像心肝宝贝一样哄着她养着她，可这种爱不但没有得到回报，反而遭来了杀身之祸。这些做小买卖的人，只是些路边的草芥和蚂蚁，谁一出脚就可以踏死他们，他们没有任何的保障，惟有苟活于人世间。
第三类生意人就是梁山上原来开酒店、做贩运的“好汉”们。开酒店的有张青、孙二娘夫妇，李立，朱贵，孙新、顾大嫂夫妇等人。他们做的都是非正常买卖，全是开的“黑店”。有的是将麻药将客人放翻，然后杀死做成人肉包子，钱财则被洗劫一空，真是毛骨悚然。他们这种酒店特点是交通方便但规模小。因为规模小赚钱难，于是选择了这种方式，我疑惑就算当时交通信息不便，但那么多人平白无故地被害死，他们做了这么长时间的谋财害命勾当，不是占山为王也不是流窜作案，而是坐商，有关部门难道一点都不知情？大概他们把当地官府买通了。有的人是开酒店为幌子，主要是开赌庄。——老老实实地开饭店，赚钱委实不易。现在也有许多人在国道旁边开饭店，做杀人谋财的勾当自然很少了，毕竟现在的侦缉水平高多了，人平白无故地蒸发总不是件容易对付过去的事。但许多路边店和开长途客车的司机勾结，强迫客人来店里消费，且饮食质量极差而价格贵得离谱，客人不敢说过不字；有些店容留妇女卖淫赚取大钱或者开地下赌馆，他们要把生意长久做下去，不打点好当地有关部门恐怕不行。
梁山上的另一类生意人就是从事贩运等买卖，亏了本便上山为寇。原清风山三个头领都是买卖或手艺人出身。燕顺因贩马羊亏了本钱，流落在绿林打劫；王英是押车的雇员，见财起意杀死了雇主，郑天寿是手艺人，以打银为生。吕方贩卖生药亏了本，不能回乡。郭盛贩卖水银，黄河里遭风翻了船，回乡不得。两人都做了强盗。曹正原是个屠宰户，他可没有镇关西那样的好运气，从家乡的财主借了五千贯钱到山东做买卖，折了本钱，估计借的是高利贷，回家还不起债，便落了草。石秀从金陵来蓟州贩卖养马折了本钱，回不了家流落当地靠卖柴为生，最后遇见了杨雄，帮助他开了个屠宰铺。杜兴做买卖到蓟州打死了同伙。童威、童猛兄弟则是贩卖私盐的。张顺是个“渔霸”，浔阳江的渔户没有他的允许不能擅自卖鱼，以此来控制当地的水产品市场，这也是他和李逵产生冲突的直接原因。此外还有卖膏药兼卖艺的薛永、李忠等人。
从这些生意人可以看出，当时想致富要么学孙二娘那样开“黑店”，或学顾大嫂夫妇、施恩那样搞吃喝玩乐“一条龙”服务，要么像张氏兄弟和童氏兄弟那样垄断市场或走私。干这样的买卖，必须有背景，要么是“黑老大”，和官府打得火热，别人不敢惹；要么直接有官府撑腰，如施恩父亲是节级，孙新哥哥孙立是州里的兵马统制。这样的买卖本身就有违法犯罪的嫌疑，离直接做强盗只有半步之遥。而其余的人做闯州走府的长途贩卖，风险很大。当时没有现代商业活动的风险防范机制和现代金融制度。做买卖的资金要么是自己全部的家产，要么是民间的高利贷，又没有保险制度，一旦亏本，个人的生存都会出现问题，家里如果没有田地做生活的保障，那么去犯罪往往是自然的选择。而在商业活动中缺乏起码的民商法规做调节，买卖完全靠民间的信用和习惯法来做，风险难以预料，解决生意上的纠纷也往往如此，杜兴打死合伙人大概也是因为出现了纠纷，他选择了暴力解决。再加上治安不好，住孙二娘们开的客店，坐张横们的渡船，雇王英这样的伙计，风险就更大了。
不独《水浒》，翻看《三言二拍》和晋商的经营史，我们会发现，古代去异乡经商是一种非常冒险的活动，不但拿着自家的财产，甚至拿着自家的性命去赌博，离家之前妻妾相送如生离死别。因为种种风险，私人的镖局盛行，也是因为这种风险，做买卖的人往往自身具备一定的武艺，用以防身。我们看到水浒落草的生意人，几乎都有些武艺，这是他们经商抵抗风险必备的本钱，反过来又成为他们当强盗的必备本钱。但这种为做买卖防身的武艺毕竟有些业余，和林冲、花荣、秦明、呼延灼、徐宁这些职业武官相比，还是差了一筹。他们一同当了职业强盗，这些生意人大多在七十二地煞之列，而那些职业武官都进了三十六天罡。这些失败的生意人，落草也不能成为一流强盗。