以宋江的精明，他应该熟悉“飞鸟尽，良弓藏；狡兔死，猎狗烹”的规律。那么在自己的生命受到威胁时，他为什么没有选择再次上梁山呢？难道仅仅是因为他不愿毁自己“忠义”之名？如果他真的是大宋的忠臣，显然不会为晁盖通风报信。此时，他非不为也，而不能也，再无梁山可以容他栖身。
自古招安、投诚者，最大的难题就是如何面对当年的主子、兄弟盟友和同道者，这是考验他们对新集团、新营垒是否忠诚的最好的试金石。宋江等人归顺大宋后，他最大的难题就是征讨方腊，可一旦通过了这种考试，就等于向天下宣示断绝了回头之路。
损兵折将，兄弟们一个个凋零，宋江才彻底平定了方腊之乱，他通过了赵官家对他的考验，站稳了立场。但对宋江而言，最大的损失不是兄弟们的阵亡，因为死人的事情总是难免的，而是他在天下人面前形象变得不堪。大凡民间和江湖的道德观和官家的、主流的道德观有着差别。在官家是大义灭亲，——其实这也只是官家用来维持秩序和权威的抽象道德观，具体的单个的“官”未必这样想。他们也许会在心里说：“宋江征伐过去的同道者，如此心狠，这样的人能靠得住么？”官场和江湖本来是同质的，只是表面的话语体系不一样而已。而在江湖上，更是被不齿。就如悟空，连自己兄弟的孩子红孩儿都不能放过的人，他当年大闹天宫的业绩被人谈论起，无非成为谴责嘲笑他背叛的佐证而已。而宋江更是丧失了道义上的资源，他本来是大宋王朝的一个小吏，站出来造反就不应该，可既然反了应该反到底，哪怕失败了像黄巢那样自杀，无论官家还是民间都会说他是条汉子。可他一门心思想招安，招安成功后积极地镇压同样的造反者王庆、田虎和方腊，以此邀功。这更可以证明他的造反不是真造反，而是一种为当大官采取的投资行为。
《无间道》中的明在当了警长以后，有种摆脱黑道，真正融入主流的强烈欲望。当他一枪击毙了派他到警方窝底的琛以后，预示着他若不被主流承认，就是彻底毁灭，他已无退路。即使他不被警方发现真实身份，一直平步青云，他也会终身受到良心谴责。——琛对他的关照与黑道的原则会终生像梦魇一样折磨他。
世上几乎所有的招安者都是如此。吴三桂当年为了表示对清室的忠诚，在昆明五里坡用弓弦亲手绞死从缅甸抓回来的明永历皇帝。可等到因为康熙要削藩而与朝廷闹翻后，他恢复了汉家衣冠，起兵反清时，天下的汉人也有谁相信他？此时，吴三桂必定落得个孤家寡人的结局，因为他已经在道义上没有再做汉族代言人的资格。
让宋江去征讨方腊等人，既是朝廷让两股强盗自我火并，消耗力量，是借刀杀人之举，也是断绝他们再次造反的后路。宋江饮下御赐的毒酒后，他终于明白：“我自幼学儒，长而通吏，不幸失身于罪人，并不曾行半点异心之事。今日天子轻听谗佞，赐我药酒，得罪何辜。我死不争，只有李逵现在润州都统制，他若闻知朝廷行此奸弊，必然再去哨聚山林，把我等一世清名忠义之事坏了。”便将李逵骗来楚州，将其毒死。当李逵饮下毒酒后，他告诉李逵朝廷要赐死二人。李逵大叫一声：“哥哥，反了罢！”
且看宋江是怎样回答的：“兄弟，军马尽都没有了，兄弟们又各分散，如何反得成。”这才是宋江的真实想法，所谓的忠义，只是托词。而李逵毕竟是个粗人，他将再次造反想得很简单：“我镇江有三千军马，哥哥这里楚州军马，尽点起来，并这百姓，都尽数起去，并气力招军马杀将去！只是再上梁山泊倒快活！强似在奸臣们手下受气！”
长于算计的宋江当然不会这样傻，造反不是说反就能反的。在宋江上梁山前，他经过了多少积累。首先广结江湖上的人士，仗义疏财，博得了“及时雨”的声望，然后在刺配江州后，一点点收罗各路人士，最后时机一到，才能把手中的钱抛出去，赌了一把，上了梁山。这次赌的时机是很恰当的，可他选择了招安，这笔买卖耗尽了他所有的资源。以前他手中没有军马，但凭其在江湖上的名望，可以积聚起各路英豪；现在这些名望全完蛋了，他成了一个敢于向过去的盟友开战的朝廷官员，想再造反，手中那点军马根本不起作用，而这些军马能否跟他起事，还很难说。
先造反再招安，博取官爵本来是一条终南捷径，但玩不好就万劫不复，宋江最后就玩砸了。他应当在征辽胜利后就激流勇退，辞职回家种田；或者拥兵自重，让大宋王朝投鼠忌器，以求存活。而不能用其他朝廷官员那样的规则，以求显达。
宋江剿灭了王庆后，领了赏赐和卢俊义并马出城，看到一个汉子玩两条叫“胡敲”的空棍，铿锵作响。宋江心有所感，作诗一首：
“一声低了一声高，嘹亮声音透碧霄。
空有许多雄气力，无人提挈谩徒劳。”
并对卢俊义笑道：“这胡敲正比着你和我，空有冲天的本事，无人提挈，何能振响？”显然，宋江也想攀附一棵如蔡京这样的大树，从而青云直上，可这样一个从朝廷到江湖，再从江湖到朝廷的“反贼”，谁都避之唯恐不及，那还敢提挈他？《水浒传》中宋江最大的敌人不是蔡京和高俅，蔡京和高俅的胡作非为反而衬托出宋江造反的合理性，没有蔡、高的行为，他一个小吏，能聚集起那么多的人马？可宿太尉是软刀子杀人，向皇帝保荐宋江率旧部去征讨方腊。当然，宋江作为主帅，不可能亲自在阵前冒着枪箭冲锋，他个人的生命安全是有保障的。因此，他想用兄弟们的生命与鲜血作赌注，来博取更大的官帽，应当说这个主意不错。可他忘了他的安全又系于这些兄弟，没有众兄弟的存在，懂点花拳绣腿的宋公明，朝廷派两个差人就能收拾。所以，兄弟们阵亡过多，就等于他的本钱打了水漂，已无力和朝廷讲价钱了。他的命运就是刀俎间的鱼肉，任人宰割。
此时，宋江既没有取得朝廷的信任，江湖人士又厌弃了这个出尔反尔的人，就算他想再走过去的老路也不可能了。因为世上再不可能有座梁山供他栖身了，楚州南门外的蓼儿洼才是他真正的归宿。