三国群雄中，唯独刘备出身微贱，由早年贩履织席到晚年乘羽葆盖车，与曹操、孙权鼎立而名世。
俗称刘备的江山是哭出来的，史家多把他当作宽厚仁德的样本，全都失于偏颇。其实他是一个伪善人和两面派，最擅长搞实用主义，骨子里浸透刘邦那种“高祖之风”。
自古英雄惺惺相惜。曹操置身于三国群雄之间，面对的各种风云人物可谓多矣，没有几个人他看得上眼。唯独对刘备，他曾青梅煮酒，从容言道：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”时在建安四年（199），刘备暂栖许都，寄身曹操樊篱之下。
刘备正在吃饮食，猛一闻言，惊吓得连筷子都掉到地上。千幸万幸适逢雷震，赶紧对曹操解释：“圣人云‘迅雷风烈必变’，良有以也。
一震之威，乃可至于此也！”极乖巧地掩饰过去。刘备对曹操，同样也视为勍敌。后来建安十六年（211）将入蜀时，他对庞统说：“今指与吾为水火者，曹操也。操以急，吾以宽；操以暴，吾以仁；操以谲，吾以忠。每与操反，事乃可成耳。”这些话表明，刘备与曹操对抗，是把“每与操反”当作既定策略，“宽”、“仁”、“忠”都是这一策略的基本构件，所以他与曹操形成两种类型。
刘备字玄德，东汉桓帝延熹四年（161）生于涿郡涿县（今河北涿州市），比曹操晚生六年。从家谱上看，他是西汉景帝刘启第八子中山靖王刘胜之后，具有刘姓皇室血统。但他家这一支系，早在西汉武帝元鼎五年（前112）由于刘胜之子刘贞“坐酎金失侯”，就走向败落了，祖父刘雄、父亲刘弘都只做过县级小官。父亲早死后，刘备成为孤儿，更沦落到跟随寡母“贩履织席为业”的境地，体验到了底层生活。尽管如此，皇室血统的少年刘备贫不丧志，曾在舍旁一株高五丈余、形如伞盖的桑树下与同宗诸小儿做游戏，以树为喻说：“吾必当乘此羽葆盖车！”同宗刘元起从小看其大，认为“吾宗中有此儿，非常人也”，便在刘备十五岁那年，资助刘备与己子刘德然一起求学，拜在涿郡大儒卢植的门下。辽西汉子公孙瓒也在同门求学，与刘备意气相投，刘备事之如兄。求学岁月里，青年刘备“不甚乐读书，喜狗马、音乐、美衣服”，不期然间与青年曹操颇相近似。然而，体貌和心性却又与曹操大相径庭。他身高七尺五寸，魏尺一尺合今0.242米，七尺五寸约为1.815米，算得上高大魁伟；加之“垂手下膝，顾自见其耳”，很有些异相。日常“少语言，善下人，喜怒不形于色”，阴鸷藏于城府，也能不怒自威。加之“好交结豪侠，年少争附之”，俨然成了团伙“老大”。中山郡（在今河北唐县、定县一带）富商张世平、苏双来到涿郡贩马，“见而异之，乃多与之金财”。刘备得到了第一桶政治献金，就用来招合徒众，开始建立武装力量。
黄巾起义爆发那一年，刘备二十四岁，他与结义兄弟河东解县（今山西运城）人关羽、同郡人张飞一起拉起一支乡勇，投入到涿郡校尉邹靖麾下，参与征讨黄巾。作战中有功，受任安喜（今河北定县东）尉，尽管只是一个相当于今县公安局长的芝麻官，终究以之为契机，登上了汉末逐鹿中原的政治舞台。只不过开始便不顺畅，大规模的黄巾起义一度走向低潮后，东汉王朝决定裁减一些官员，毫无根基的刘备自然在裁减之列。负责考察裁减官员的督邮（郡级监察主官，相当于今地级市人事局长兼监察局长）到达安喜县，住在传舍里，刘备登门求见，督邮却称病不见，硬让刘备吃了闭门羹。年轻气盛的刘备岂甘受辱，一怒之下就率领吏卒冲入传舍，把督邮拉下床绑起来，拖到外面，缚于树上，挥动鞭子痛打了一顿，然后将自己的印绶挂在督邮的脖子上，弃官扬长而去。
《三国演义》将“怒鞭督邮”转接到张飞头上，究其实，这种一怒之下不管不顾的豪举，正合乎刘备豪侠的本性。只不过随着政治历练日积月累，他将“喜怒不形于色”修炼得炉火纯青，轻易不再震怒而已。
那以后，刘备自知名微而众寡，又不甘心就此退出政治舞台，只好尽量委曲求全，依附军阀势力求得寄身之地。先后担任下密（今山东昌邑县东）丞、高唐（今山东禹城东南）尉等县属小官以后，打黄巾余部受挫，只得去投奔做了中郎将的昔日同窗好友公孙瓒，在其麾下当了个别部司马（相当于今团级参谋）。东奔西突，仰人鼻息，刘备总没有自己的地盘。一直到献帝初平四年（193），曹操为报父仇而东征陶谦，时任徐州牧陶谦向时任青州刺史田楷告急，田楷为公孙瓒所署，公孙瓒委刘备任平原（今山东平原县西）相，随田楷救援陶谦，他的政治生涯才意外地得到了一次转机。刘备当时部下只有千余人，加上田楷的人马，都不是曹操的对手，几次交锋都以失败告终。幸好吕布偷袭曹操的“后院”兖州，曹操被迫撤军，徐州才得以保全。陶谦表刘备为豫州刺史，给了他4000丹杨兵，让他屯驻在小沛（汉代沛县别称，今属江苏），他便脱离了公孙瓒。次年陶谦病死，刘备又代领徐州牧，生平第一次据有一州之地，步入了汉末军阀行列。这一步，刘备足足走了10年，他该作一个政治家了。然而，意外得到徐州的刘备，还不是一个成熟的政治家，却露出一股政治暴发户所特有的冲劲。他既不懂得利用皇室宗亲身份，争取摸到“皇帝牌”，又不晓得利用徐州固有的军事地理优越地位，招贤纳士，保境安民以培固根基，而是仗恃关羽、张飞之勇，与同样缺乏政治家眼光的袁术、吕布争衡于徐州、豫州之间。建安元年（196）六月，袁术攻刘备以争徐州，刘备留张飞镇守下邳（今江苏邳县南），亲率主力与袁军在盱眙、淮阴地区（今属江苏）一带对峙。当时吕布被曹操打败，投靠刘备，寄居在徐州，袁术写信劝吕布偷袭下邳，许诺资给军粮作酬报。吕布果然引军东下，攻占下邳，张飞逃掉了，刘备妻子及将吏家口全都成了吕布俘虏。刘备与袁军再战失利，“饥饿困踧，吏士相食”，只好向吕布“请降”。适逢袁术说话不算话，运粮不继，吕布与之翻脸，把妻子还给刘备，让刘备重任豫州刺史，屯军小沛，一起与袁术对抗。同年九月，袁术派纪灵率步骑三万进攻刘备，刘备赶紧向吕布求救。吕布亲率步骑千余人赶往下邳，在城西南邀刘备、纪灵共饮，当着双方面说：
“玄德，布弟也，为诸君所困，故来救之。”约定辕门射戟，“中者当各解兵，不中可留决斗”，结果一箭射中戟支，促成双方罢兵。刘备在小沛扩充军备，发展到一万多人，引起吕布不安，吕布又派兵打败了刘备。走投无路的刘备只好逃往许都，投奔曹操，曹操给了他一个“豫州牧”的虚衔。曹操增益了刘备兵力，让他东击吕布，刘备仍然被吕布部将高顺打败，妻子第二次成为吕布的俘虏。直到建安三年（198）曹操亲自东征，擒杀吕布，刘备才复得妻子。这四年，刘备的政治地位是提高了，但在军事上屡战屡败，屡次被迫屈身投靠自己的敌人，日子过得并不风光。
从战争学会战争，从政治学会政治，四年的“学费”也没有白交，挫折和屈辱成为刘备的一笔财富，使他玩弄权术心机的本领日益娴熟起来。吕布被擒后，被缚上白门楼见曹操，对曹操说：“明公所患不过于布，今已服矣，天下不足忧。明公将布，令布将骑，则天下不足定矣。”曹操动了心，但又犹疑未决。吕布即对刘备说：
“玄德，卿为坐客，我为执虏，不能一言以相宽乎？”一贯“少语言”、“喜怒不形于色”的刘备却对曹操说：“明公不见布之事丁建阳及董太师乎？”一句话就断送了吕布性命。吕布死到临头，方才明白：
“是儿最叵信者！”翻译成现代白话，吕布说的是“这小子是个最不讲信义的人”。匹夫之勇的吕布只晓得自己救过刘备，因而斥责刘备“最不讲信义”，却不懂得政治家刘备最看重的乃是根本利害，杀他吕布既给自己除掉了一个对手，又削弱了更大对手曹操可能因为收降吕布而增强的力量，对于刘备最有利。
曹操自不会放心刘备，留下部将车胄作徐州刺史，带着刘备回了许都。在许都，两个政治家都是阳一套，阴一套，展开权术心机角力。曹操表面上对待刘备极其亲厚，表举他任左将军，拜关羽、张飞为中郎将，并且与刘备“出则同舆，坐则同席”，实则除了青梅煮酒论英雄面对面地进行试探，还派人暗中监视。刘备对此心知肚明，除了闻雷失箸、随机应变的上佳表演而外，尤其厉行韬光养晦，低调自保。他闭门谢客，成天在后院种菜，大作平庸自安之秀。暗地里，刘备却加入了董承等人谋杀曹操的“衣带诏”小集团，时刻准备伺机一博。捱到建安四年（199）冬，袁绍欲袭许都，袁术打算经徐州北上依附袁绍，刘备窥见了曹操忌讳二袁合流的心思，趁机请缨阻击袁术。曹操同意了，刘备立马离开许都，摆脱了曹操控制。及至曹操后悔，已经鞭长莫及。刘备一到徐州，就打出了奉“衣带诏”以讨“国贼”的政治旗号，杀掉车胄，与袁绍建立南北呼应关系。尽管由于实力不济，二占徐州并没有站稳脚跟，但从此与曹操公开决裂，成为势不两立的政治夙敌，毕竟提升了刘备的形象。
当是时，袁、曹之间的官渡之战即将爆发，曹操先要扫清侧翼。建安五年（200）正月，“衣带诏”谋泄，董承等人均被夷三族，随即率军进攻刘备。刘备一战即败，连忙弃众逃跑，经青州北投袁绍，他的妻子和关羽等人都被曹操俘获。官渡之战开始后，袁绍先派刘备同颜良一起担任先锋，二月围白马（今河南滑县东），四月颜良被关羽斩杀，刘备落荒而逃。其后随文丑追击曹军，文丑又中计被杀，刘备也只全得性命。适逢汝南（郡治在今河南息县）黄巾余部刘辟等叛曹应袁，袁绍改派刘备率兵与刘辟会合，改掠许下以扰乱曹操后方，关羽乘间回到了刘备身边。刘备被曹仁打败，再去见袁绍，已经意识到袁绍不是曹操对手，“阴欲离绍”，便建议袁绍让他去“南连荆州牧刘表”。名为袁绍找援手，实为自己金蝉脱壳，避免与袁绍死在同一船上。刘备到汝南，收编了黄巾余部龚都等，部众聚集数千人。曹操派蔡阳进攻刘备，刘备杀死了蔡阳。官渡之战一结束，曹操便率军亲征刘备，刘备自知不是对手，舍弃了汝南逃往荆州，投靠刘表。刘表虽“以上宾礼待之，益其兵，使屯新野（今河南新县）”，却也“疑其心，阴御之”。
在新野一住六七年，刘备如蛟龙困于涸泽，好不凄凉。至建安十二年（207），曹操已基本统一北方，他仍然寄人篱下。回忆自二十四岁起兵，南征北战二十多年，从县吏混到州牧，两占徐州又两失徐州，妻子三次被虏，自己反复仰承公孙瓒、吕布、曹操、袁绍、刘表等人鼻息，到如今四十七岁，“老将至矣，而功业不建”，禁不住“髀里肉生，慨然流涕”。这六七年，确是刘备政治生涯的一个低谷，足以使他英雄气短。但同样是这七年，又给了刘备一个间隙期和缓冲期，使他在东奔西跑、逃命要紧之余，可以相对从容地进行自我反思，总结经验教训，改弦更张，重新崛起。其间最大的收益，一是收揽人心，二是网罗人才，“荆州豪杰归先主者日益多”。尤其是三顾茅庐，寻访到了良辅诸葛亮，从根本上大幅度提升了战略谋划的档次，终于抓住赤壁之战的绝佳良机，开拓出了新的局面。
刘备三顾茅庐请得诸葛亮出山辅佐，在他的政治生涯当中，无疑是一个具有突破意义的重大事件。他对诸葛亮自陈心迹，既表达了“欲信大义于天下”之“志”，又倾诉了“智术短浅，遂用猖獗，至于今日”之苦，明确地求问“计将安出”。自认“智术短浅”，问以“计将安出”，表明困踬新野的刘备经过反思，已经找到自己既往二十多年“猖獗”不已的症结所在，当是一个了不起的自我突破。而诸葛亮对症下药强调的关键，也正是克敌制胜，以弱为强，“非唯天时，抑亦人谋”。无论古往今来，这八个字一概适用，而在当时那个“豪杰并起”的乱世当中，“人谋”尤其起着决定性作用。
诸葛亮分析形势，从政治、军事、外交、内政四个方面，替刘备谋划“霸业可成”之“计”。政治上主张，充分利用“帝室之胄”的正统牌，打出“兴复汉室”的旗帜以号召天下。军事上建言，“跨有荆、益，保其岩阻”以为战略根据地，待今后“天下有变”再行两路北伐。外交上和内政上，则提出了“西和诸戎，南抚夷越，外结好孙权，内修政理”的总方针。若能这样做，刘备便有了与曹操“奉天子以令不臣”相对立的政治纲领，更方便树立自己的正统形象，以争取人心，也能够实现战略大转移，退出中原逐鹿的“争锋”，求得属于自己的安身立命、建功立业之地。刘备如鱼得水，欣然采纳，从而实现了战略思想和行动路线的根本性突破。后来蜀汉政权建立起来了，虽有反复，也一直以之为基本国策。
把认识上的突破转化为事实上的突破，对刘备来说，还有一个曲折甚至痛苦的过程。首当其冲的一大考验，就是要不要从刘姓宗亲的手里，顺势夺取荆州？建安十三年（208）七月，曹操亲自率军南下，“会表卒，子琮代立，遣使请降”。刘备率众逃跑经过襄阳，“诸葛亮说先主攻琮，荆州可有”。还有人建议，劫持刘琮及荆州吏士，一起南到江陵。刘备却不忍心这样做，他说：“刘荆州临亡托我以孤遗，背信自济，吾所不为，死何面目以见刘荆州乎？”硬是放弃了一次可以一试的机会。非但如此，他还收容了众多荆州人士，带领着他们一起南逃。“比到当阳，众十余万，辎重数千两，日行十余里”。左右又有人说，拖累这么重，“若曹公兵至，何以拒之”。他仍然坚持道：“夫济大事必以人为本，今人归吾，吾何忍弃去？”及至曹操率精骑五千，急追到当阳长坂，他才“弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，曹公大获其人众辎重”。
这两个举动，历来被誉为“虽颠沛险难而信义愈明，势逼事危而言不失道”（习凿齿语），当作大仁大德的诠注。但穷本溯源，固然没有根据说他纯全是假仁假义，也难以否认属于妇人之仁。既忠于刘表之托，那么，从已降曹的刘琮手里夺回荆州，就是伸张了忠人之托的仁者之义。顺势夺得荆州，践行诸葛亮隆中对策，更是政治家们通行的王者之义，霸业之举。刘备当时未必就绝无此心，但较之于初出茅庐，尚未曾与曹操较量过的诸葛亮，他显然更唯实，明白单凭自己掌握的那点军队（后来与周瑜会合时只有两千人，当时也不会多出多少），纵然从刘琮手里白拣到了荆州这块从天上掉下来的大馅饼，也吃不进嘴里，很容易就被曹操夺去。倒不如避实就虚，敌不过先跑，尽可能地保存实力，顺便作些仁德秀，沽取一点美誉还要实惠些。这从他在当阳长坂被曹军追上，弃众逃生连妻子都不顾了，以及后来从刘璋手里夺得益州，可以得到间接的证实。
刘备敢于放弃那种胜算太小、风险太大的机会，却善于抓住突然而至、失不再来、真正有利于自己的机会。逃到夏口（今湖北武昌）后，适逢孙权派鲁肃来给刘表吊丧，鲁肃建议刘备与孙权“崇连和之好，共济世业”，他立即接受了这个求之不得的建议，“遣诸葛亮随肃诣孙权，结同盟誓”。这在刘备一生中，确是一个少有的明智决断，表现出了政治智慧。由此衍生出孙、刘结盟，赤壁一战，造成时势大逆转，刘备不仅绝处逢生，而且成了三方瓜分荆州的最大赢家，占有了荆州七郡中的武陵、长沙、桂阳、零陵四郡，并在刘琦死后被拥立为荆州牧。
这一次，再也不像昔日在徐州那样轻躁妄动，而是施展出了政治太极功夫，着力地营建巩固势力圈。最出色的莫过三手。一是做出谦恭的姿态，于建安十五年（210）亲自到京口（今江苏镇江）
拜见孙权，表达“绸缪恩纪”的意思“借”得荆州。他还完成了一次政治联姻，时年五十岁的老男人刘备，做了时年二十九岁的少壮派孙权的妹夫，双方都假借婚姻纽带“固好”，维持一段相安无事。
加之曹操赤壁战后主攻方向在西线，刘备集团就得到了站稳脚跟，扩充实力，以图发展的难得机遇。二是采纳殷观的意见，以“新据诸郡，未可兴动”为由，婉拒孙权“欲共取蜀”的要求，实际上单方准备尽将蜀地据为己有。这一“进退之计”，使得刘备集团坐“收吴、蜀之利”，将主动权拿到手里。三是趁机广纳人才。庞统、黄忠、伊籍、马良、陈震、廖立、刘封、魏延、杨仪、霍竣、向朗等一班谋士武将，都是在荆州期间归附于刘备的。继诸葛亮之后，众多杰出人才集聚到刘备营垒当中，从根本上扭转了刘备中原逐鹿数年，辅佐力量只有关羽、张飞、赵云等勇将，一手较硬一手特软的不利局面。在那个“人谋”常起决定作用，“人谋”出自人才，实力竞争归根到底是人才竞争的乱世当中，这一个扭转，对于刘备的政治功业无疑具有里程碑价值。
又一大机遇出在建安十六年（211）。那一年，曹操派钟繇等人率军进攻汉中讨伐张鲁，益州牧刘璋闻讯相当恐惧，听信别驾从事张松的说辞，邀请刘备入蜀讨张鲁。刘璋派军议校尉法正率四千人到荆州去迎接刘备，先后送给刘备的军资“以巨亿计”。他不知道，张松和法正已暗通刘备，正干着卖主求荣的勾当。刘备自然不放过这一天赐良机，迅即留下诸葛亮、关羽驻守荆州，亲自带领庞统率卒数万人入益州，溯长江、嘉陵江而上到达涪城（今四川绵阳），与刘璋相会。法正、庞统劝刘备趁着欢会袭取刘璋，刘备说“此大事也，未可仓卒”。二刘欢宴百余日，刘璋给刘备“车甲器械资货甚盛”，把自己的白水军拨给刘备指挥，让刘备拥兵三万余人，自己才回成都。殊不知刘备并不进讨汉中，军到葭萌（今四川广元）就驻扎下来，“厚树恩德，以收众心”。
第二年，曹操进攻孙权，孙权向刘备求援，刘备便以必须救援孙权为借口，要求刘璋再给他“万兵及资实”。刘璋只给了他四千兵，其余给其半。碰巧张松暗通刘备的事暴露了，刘璋收斩张松，并下令关戌诸将文书不再“关通”（通报）刘备。于是刘备“大怒”，撕破了先前欢会笑脸，以迅雷不及掩耳之势回师南下，攻破涪城、绵竹（今四川德阳），进围雒城（今四川广汉）。与之同时，诸葛亮、张飞、赵云也率军西进，溯长江而上攻占白帝（今重庆奉节）、江州（今重庆渝中）、江阳（今四川泸州），进逼成都。战事相持一年多，至建安十九年（214）夏，刘璋终于出城投降。刘备把刘璋迁往南郡公安（今属湖北），自领益州牧。从此，刘备占据了益州以及荆州大部（原有四郡，加上从孙吴“借”得的南郡），俨然成为与曹操、孙权分峙鼎立的“三足”之一。在与刘璋周旋的三年多中，他的老谋深算，软硬兼施，恩威并用，直至取而代之而后快，几近出神入化。综观其一生，蚕食鲸吞益州堪称得意之作，当年曹操引他为英雄同侪终于得到了验证。刘璋投降之日，是否对自己引狼入室痛心疾首，追悔莫及，史书上从来讳莫如深，但今之视古犹如后之视今，并不难作出判断。
从进入益州，到主宰益州，刘备在政治上所恪守的纲领便是“厚树恩德，以收众心”。所谓“众心”，固然包含着“民心”，但主要是“官心”或“士心”。封建集权专制体制在汉代已经相当完备，官僚士大夫已经成为这一体制最恒常的支撑力量，所以，帝王、君主或独裁者都懂得要“收”官僚士大夫之“心”，连董卓都要强迫蔡邕心甘情愿地为他服务，刘备自然更有一套。刚占领成都，他就“置酒大飨士卒，取蜀城中金银分赐将士，还其谷帛”，让他们分享胜利果实。接着便分封官职，“诸葛亮为股肱，法正为谋主，关羽、张飞、马超为爪牙，许靖、糜竺、简雍为宾友，及董和、黄权、李严等本璋之所授用也，吴壹、费观等又璋之婚亲也，彭羕又璋之排摈也，刘巴者宿昔之所忌恨也，皆处之显任，尽其器能”。陈寿列名举述，大体如实地概括出了封官情况，但也掩盖了一个易被忽视的关节。那就是，述之有名者凡15人，其中关羽、张飞、糜竺、简雍都是早在刘备起家初期即已追随左右的亲信元老，马超独为出身军阀世家的新归附者，荆州旧部只有诸葛亮一人，另外九个“显任”者均属益州新臣。诸葛亮担任军师将军、署左将军府事，前一职务相当于今之总参谋长，是在荆州就有的；后一职务的“署××××事”例为摄官，即代理、试充某种官职，“左将军”本为刘备在许都时所受官职，“署左将军府事”相当于今之中央办公厅主任，虽然重要却不是最高。而法正“为蜀郡太守，扬威将军，外统都畿，内为谋主”，才是刘备最“信爱”的人，诸葛亮对之常避忌三分。许靖则凭着资格老，虚誉高，担任左将军长史（相当于今之中央秘书长）、
领镇军将军，常“清谈不倦”，“诸葛亮皆为之拜”。建安二十二年（217）刘备出征汉中，出主意的是法正，“从行”的也是法正。二十四年（219）刘备进位汉中王，领衔上表的是马超和许靖，诸葛亮名列第五；两年后刘备称帝，领衔劝进的是许靖和糜竺，诸葛亮名列第三。在历来的封建集权专制体制中，官僚的排位次序神圣不可侵犯，这两个位序足以表明，当时的诸葛亮一直位在许靖之后。
刘备在成都所重用的权势群体是以法正、许靖为代表的益州新臣，充分说明他这“强龙”就是要靠“地头蛇”，就是要“收”买“地头蛇”的“官心”、“士心”为己用。他在成都第二次政治联姻，也是听法正的话，将刘姓宗室兄弟、刘焉之子刘瑁的寡妻（其父吴壹也是益州新臣之一）纳为夫人，后为王后和皇后，亦即身后与他“合葬惠陵”的穆皇后。如此这般地用“地头蛇”和纳新夫人，在政治上旗帜鲜明地把依靠重心向着益州新臣倾斜，使这位占领者迅速树立起了“恩德”形象，换取到了蜀中官僚士大夫的集群式“归心”，对平稳过渡提供了保证。但对荆州旧部的相对冷落，也导致了新、旧之间的潜在矛盾（后来诸葛亮与李严的权力之争即为其显例），赵云、廖立等旧臣长期得不到重用，以至蜀汉后期缺乏杰出人才，“蜀中无大将，廖化当先行”。刘备奉行的实用主义用人政策虽有其合理性，从长远看有得有失，但得小于失。
在军事上和外交上，称王称帝前后的刘备也是有得有失，但得小于失，并且失严重地大于得。建安二十年（215），孙权遣使向刘备讨还荆州，刘备回答“须（等到）得凉州，当以荆州相与”，气得孙权斥为“猾虏乃敢挟诈”。一怒之下，孙权派吕蒙袭取了长沙、零陵、桂阳三郡，双方联合后第一次开启战端。刘备立即还以颜色，引兵五万下公安，欲夺回三郡。适逢曹操攻取了汉中，刘备担心曹军趁机进攻益州，只得换一张面孔，重新“与权连和”。经过谈判达成协议：以湘水为界中分荆州，江夏、长沙、桂阳三郡东属孙权，南郡、零陵、武陵三郡则西属刘备。这一次外交失信耍赖，暴露了刘备多年以来成功掩饰住的“猾虏”“挟诈”劣性，孙刘联盟脆而不坚他应承担主要责任。继之以武力相争，也未能保全荆州江南三郡，脸也丢了，地也失了，到头来还得装笑以求和。脆弱的联盟固然勉强维持下来，但裂隙既经撕开，注定无法弥补，为后来关羽尽失荆州埋下了祸根。
东线的这一失地损失，刘备当作苦酒吞了，建安二十二年（218）才从北线找补回来。当年采纳法正的建议，向汉中进兵。次年春从阳平关南渡沔水，黄忠在定军山斩夏侯渊，一战而大破曹军。曹操亲自引军来战，刘备“敛众据险，终不交锋”。相持到夏天，曹军攻不能克，“亡者日多”，只好选择了撤退北还，刘备“遂有汉中”。全部占据巴蜀、汉中之地，再加上荆州三郡，基本实现了十二年前隆中对策所规划的“跨有荆益”，“高祖因之以成帝业”的功业路线图终于呈现在刘备眼前，刘备恍若登临顶峰。那一年，他五十八岁，志得意满地进位汉中王，圆了少儿时期“乘羽葆盖车”的英雄美梦。可怜他并没有意识到，由于他给关羽埋下了败亡的祸根，他的政治功业很快便会从顶峰向低谷坠落。
就在刘备当上汉中王的那一年，刚拜为前将军、假节钺的关羽丢失了荆州，而且丧身传首。刘备“忿孙权之袭关羽”，拒听赵云等人的谏阻，决定东征报仇。蜀汉章武元年（221）秋七月，刚登上皇帝宝座不久的刘备亲自率部东征，不赞成他这样做的诸葛亮、赵云等人一概留置不用。孙权遣使请和，他也盛怒不许，当年鞭督邮那个刘备重新现身了。蜀汉军队将近八万人，声势虽然浩大，行动却很迟缓，前后迁延五个月，章武二年（222）正月才抵达秭归（今属湖北）。孙吴军队只有五万人，在陆逊指挥下，主动实施战略后撤，一口气退了五六百里，在“国之关限”的夷陵（今湖北宜昌东）重兵布防，把“虽有锐师百万，启行不过千夫，轴轳千里，前驱不过百舰”的三峡崎岖地带让给了蜀军。刘备连营七百里，行军纵队拉成了长条，水、陆南北分割，主力到三月才进至猇亭（今湖北宜都北）。陆逊坚壁不战，双方相持对垒。拖到闰六月，被阻于山林中的蜀军受酷热煎熬，将士疲劳沮丧，陆逊乘机施行火攻，连破蜀军四十多座营寨，蜀军大将张南、冯习等阵亡，杜路、刘宁等投降。刘备乘夜色仓皇逃跑，从秭归一直逃到鱼复（今重庆奉节东），才得到赵云、马忠接应安顿下来。这一战，蜀军折损大半，“舟船器械、水步军资一时略尽，尸骸飘流，塞江而下”，元气大伤，荆州完全落入了孙吴之手。幸亏同年十二月曹魏攻吴，孙权担心两面受敌，遣使来讲和，中断三年的孙刘联盟才得以修复。这场决定三国鼎立最终形成的夷陵之战，以孙吴大获全胜告终，也宣告了刘备其人以空前惨败结束军事生涯。
刘备遭此惨败，心理和生理全面崩溃，他将鱼复改名为永安，窝在永安度过最后一段时光。章武二年（222）八月，他把辅汉将军李严召到永安城，拜为尚书令，着手安排后事。次年春染上痢疾，既而转染他症，遂一病不起。苟延残喘到章武三年（223）二月，又将丞相诸葛亮召来，并于四月向诸葛亮、李严托孤，完成了生平最后的一桩政治大事；其间的本末，我将在《一片疑云留永安》当中详述和考辨，这里姑不展开。夏四月癸巳，亦即四月二十四日，刘备病逝于永安宫中，时年六十三岁。《三国志·蜀书·先主传》记载：
“五月，梓宫自永安还成都，谥曰昭烈皇帝。秋八月，葬惠陵。”惠陵今存成都武侯祠侧的南郊公园，规模不算大，前无门阙、石制之类，寝殿颇为简仄，墓碑刻于“大清乾隆五十三年（1788）”，经过后人培修无疑。
一千多年来，人们都相信刘备以及甘夫人、穆皇后都合葬在惠陵，不像曹操墓有“疑冢”之说。但自从1961年郭沫若在奉节考察时提出，刘备死时正值酷暑，当时没有甲醛、水晶冰棺之类的设备，尸体无法完好地运回成都，惠陵当是一个衣冠冢以后，刘备实葬奉节之说便出来了。20世纪60年代，奉节修县委办公楼时，工地曾经挖出一个大洞，修出城公路时又在那里挖出了一条一米宽的土槽，一些文物界人士推测就是刘备墓的墓道。1982年安徽物理探测所应邀前往探测，测出县委办公楼附近夔州宾馆的地下有十八米深的地洞，并且有金属反应，推测可能是铁墓门或金属随葬品。还有一本奉节县的“刘氏族谱”，指认刘备墓的确在奉节。因此，刘备是葬在成都，还是葬在奉节，两说之争各有其依据，相关资料在奉节县白帝城博物馆辟有专室加以陈列。文物界内外不少的人建议，趁三峡工程之机，对上述地址作考古发掘，以便探明真相。非常遗憾，2006年9月25日，奉节老县城基本被全淹，所谓“刘备墓遗址”自兹将沉入水底，真正成为了千古之谜。
陈寿评刘备，拿他同两个人进行了比较，从中引出褒贬。一是同刘邦相比，说他“弘毅宽厚，知人待士，盖有高祖之风，英雄之器焉”。在两汉、三国的刘姓帝王中，刘备确实与刘邦在待人接物上近乎出于同一模具，最有高祖之风。但也有不同，四百年前的刘邦颇多市井流氓之气，四百年后的刘备则更具政客权诈之气。吕布死到临头才看透他“最叵信”，孙权一再被他耍赖才斥为“猾虏”，更多的古今人注意不到他的权诈之气，正说明他精于掩诈，大伪似真，千古一绝。鲁迅批评《三国演义》“欲显刘备之长厚而似伪”，其实是冤枉了罗贯中，忽略了罗贯中在思想上政治上与陈寿保持着高度一致，《三国志》里的刘备，原本就是那么一个“似伪”而且真伪、大伪的角色。陈寿推崇备至的“举国托孤于诸葛亮而心神无贰，诚君臣之至公，古今之盛轨”一事，恰好就是刘备“似伪”而且真伪、大伪的样板。即便对隆中对策，他也是在困阨之际当作一根救命的稻草，表示全盘接受，全力施行；一旦兼并了益州，地盘大了，底气足了之后，他就不再恪守“结好孙权”的既定方针，对诸葛亮也不再是如鱼得水、言听计从了。这其间，既包含权诈之气，又表现出实用主义价值取向，所以隆中对策的既定目标只能够部分实现。由兹决定了第二个比较，同曹操相比，陈寿说他“机权干略，不逮魏武，是以基宇亦狭”，十分公正允当。最精到的是八个字：
“折而不挠，终不为下。”这才是刘备最可贵的政治品质和人格魅力，虽百代而下，无论是叱咤风云、旋转乾坤的时代英雄，还是寄身平凡、锐意进取的基层众生，都可以从中汲取到精神营养。