“治世之能臣，乱世之奸雄”，资质如斯的人曹操并非唯一。但这一评语与他个人黏合若一，形同名牌，就不是三言两语能够理清头绪的了。综合观察其一生，政治功业、个人才干与政治道德、个人品行严重悖反，只适宜各算各，不必强行作“七三开”或“六四开”。
三国群雄竞起，无人能及曹操，由后事寻绎便一目了然。曹操本人在生之日并没有称帝，而是如现代史学家翦伯赞描述的那样，把黄袍当成衬衫穿在里面，名为一人之下，实据九五之尊。魏武帝之称，乃是曹丕代汉以后，于黄初元年（220）十一月所上的尊号。其先其后的改朝换代，开国帝王都要对祖、考追奉尊号，被追尊帝号的人代不乏人，唯独曹操能以尊号魏武帝名世，连当今中国的开国领袖毛泽东也遣词缅怀“魏武挥鞭”，足见他的政治功业罕与伦比。曹操又是一个卓越军事家，在军事理论和军事实践上，无不位居当世第一。春秋晚期著名军事家孙武所著《孙子兵法》十三篇，历经战国、秦汉后人的增益，东汉初年已达八十二篇之杂。
曹操加以梳理、整合，重新编为十三篇，为其作注和作序，成为现在《孙子十家注》（宋人吉天保编）的重要内容。他生平指挥大小战役近五十次，胜多而败少，经典战例彪炳史传。决定三国鼎立局面的三大战役，除他身后的夷陵之战而外，官渡之战和赤壁之战都是他唱的主角。尽管未能敉平割据，建立一个大一统帝国，毕竟统一了北方广大地区，替后来西晋一统天下开辟了道路，文治武功引领三国一代风骚，较之唐宗宋祖并不稍逊多少。而文采方面，则非但秦皇汉武，抑且历代帝王无人可望项背。泱泱中华文学史上，前有“三曹”父子（曹操、曹丕、曹植），后有“三苏”父子（苏洵、苏轼、苏辙），蔚为美谈。曹操个人的诗歌成就容或不及他的两个儿子，也不好与“三苏”作纵向比较，然而，开建安诗风，立建安风骨，那种领袖群伦的导引作用别的人无法代替。在中国，文学的繁荣从来就离不开最高权力者的重视，秦汉以降应推曹操开了先河。
在书法、音乐、围棋领域，曹操的水平也颇不俗，堪称多才多艺。后世的戏曲给他涂上满脸白粉，再加一对三角眼，委实既丑化又矮化了他。
曹操字孟德，小名阿瞒，汉末沛国谯县（今安徽亳州）人，桓帝永寿元年（155）生。其父曹嵩是宦官曹腾的养子。曹腾历事顺、冲、质、桓四帝，灵帝时位至中常侍大长秋，封费亭侯，好进达贤能，名士虞放、边韶、延固、张温、张奂等人都靠他引荐而位至公卿。曹嵩本为夏侯氏之子，在本门中是曹操后来部将夏侯惇的叔父，过继才改姓曹。凭着曹腾养子的身份进入官场，初为司隶校尉，灵帝时擢任大司农、大鸿胪，又花一亿钱买官，代崔烈为太尉。宦官一般是被官僚士大夫看不起的，但曹腾的作派有别于多数宦官，曹嵩又跻身“三公”之列，曹家的地位比较特殊，势力也相当大。曹操生长在这样一个依附于宦官势力的新兴大官僚、大地主豪强大族的家庭里面，从小就养成了机警，有权术，任侠放荡，不治行业，不受礼俗约束的习性。他叔父见他酷嗜飞鹰走狗，游荡无度，担心他不能光耀曹氏家业，争列名门，多次提醒曹嵩注意。曹操讨厌他叔父告状，一次在路上遇见叔父，故意装作中了恶风。他叔父去对曹嵩说了，曹嵩急呼曹操来见，曹操却口貌如常。曹嵩问：“叔父言汝中风，已差（痊愈）乎？”曹操说：“初（原本）不中风，但失爱于叔父，故见罔（诬告）耳！”从此曹嵩不再相信他叔父的话，曹操得计，就更加恣意妄为。这样的人品行状，用当今的话说，简直就是一个豪门出身的不良少年。然而，宦官之孙加公卿之子，又是当时社会“血统”天然高贵，仕途自然亨通的“高干子弟”，曹操年二十就顺理成章地“举孝廉为郎”，任洛阳北部尉（相当于现今首都北城区公安局长）。不久又“迁顿丘令，征拜议郎”，成为了当时的县处级政府官员。
不过，这只是一面，曹操还有另一面，对于他后来成为卓越的政治家、军事家和文学家，具有决定性意义的另一面。一是他博览群书，特好兵法，抄集诸家兵法名之为《接要》。后来他会打仗，并且能注《孙子兵法》，直接得益于这种博学多识，融会贯通。二是他勤学武艺，才武绝人，达到莫之能害的高超境界。据《异同杂语》记述，年轻的时候，曹操曾私入中常侍张让家室，被张让发现后，“乃舞手戟于庭，逾垣而出”。后来他在军旅生涯中，多次亲冒矢石，身临险境，都能够临危不惧，化险为夷，无不以此作为根基。这两样，都说明曹操虽为“高干子弟”，恶习甚多，却有别于那些华而不实、脆而不坚的纨绔子弟，确有真才识，真本事。由之进到三，曹操一旦当了官，还敢于把自己的真才识和真本事派上用场。他一就任洛阳北部尉，就在衙门左右悬挂了十几根五色棒，明令宣称凡是违犯禁令者，一律要用五色棒打死，豪强权贵概莫能外。宦官蹇硕的叔父不信曹操真敢如此，违禁夜行，结果真被棒杀了，于是杀一儆百，“京师敛迹，莫敢犯者”。此外犹有四，按照东汉末年的风气，名士品评十分重要，曹操也注意与名士交往。许多名士仍然瞧不起曹操，唯有梁国桥玄、南阳何顒赏识他，桥玄甚至于当面对他说：“天下将乱，非命世之才不能济也。能安之者，其在君乎？”表示“愿以妻子为托”。又把他介绍给另一名士许劭。许劭每个月初一要对一些人物进行评价，时人称为“月旦评”，谁得到许劭赞赏谁就会提高声望。曹操问许劭“我何如人”，许劭不答，既而说“子治世之能臣，乱世之奸雄”，曹操闻言大笑。这一笑表明曹操认可了，
他的一生也证明，许劭确实有知人之明。
“治世之能臣，乱世之奸雄”，说者容易，做者艰难。建安十五年（210），曹操已经消灭了吕布、袁术、袁绍、刘表等地方割据军阀势力，基本平定了北方地区，他颁了一通《让县自明本志令》。那一年他五十五岁，从举孝廉到做丞相已走过了三十五度人生春秋，他将这三十五年分划出三个阶段，大略回顾，表明心志。第一阶段为青年时期，志向就是“欲作一郡守，好作政教”。为此他结交名士，“建立名誉”，在洛阳北部尉和济南相任上做了一些“除残去秽，平心选举”的事情。因之而“为豪强所忿”，告病去官，“于谯东五十里筑精舍，欲秋夏读书，冬春射猎”而“泥水自蔽”，相当不“如意”。第二阶段从担任典军校尉开始，由青及壮，“更欲为国家讨贼立功”，最大心愿就是“封侯，作征西将军”，博得身后墓碑上能题“汉故征西将军曹侯之墓”。所以他参加联军讨董，先后两次募兵都不过数千而已，体现出了“本志有限”。第三阶段从初平三年（192）领兖州牧，破青州黄巾军起，经历了消灭二袁、吞并荆州、“遂平天下”的系列胜利，是他最为辉煌的中年时期。用他自己的话说，“身为宰相，人臣之望已极，意望已过矣”。倘若加上他人生最后十年，亦即自命“周文王”，而把取代刘姓汉室的最后一道工序留给次子曹丕的十年，他的政治简历和自我鉴定便真实而清晰地展示出来了。他毫不讳言，“今孤言此，若为自大”，其实就是要把话说透，让别的人再也无从嚼舌根。秦汉以下的两千余年，历代有作为、有气量的封建政治家并不太少，其间不畏流言、不惮自剖的非凡人物亦难尽数，但在我的印象中，没有第二个人能像他这样襟怀坦荡，无所避饰。唯其如此，就连他随之而道出的“设使国家无有孤，不知当几人称帝，几人称王”，也凭借无可辩驳之真威势逼人。
这通《让县自明本志令》，当然有其现实针对性，那就是有人在背后议论他“有不逊之志”。当时的曹操，是不是已经存心代汉自立，难以一言遽定。一方面，“人见孤强盛，又性不信天命之事”，疑似董卓第二并非空穴来风。另一方面，无论怎样把献帝刘协玩弄于股掌间，曹操毕竟没有走出篡逆的一步，甚至延后至建安二十四年（219）十月，孙权上书称臣，对他“称说天命”，他还认定“是儿欲踞吾著炉火上邪”，历史未然之事不宜强加于人。他最终的态度是，“若天命在吾，吾为周文王矣”。那么，早于这一表态近十年，曹操一口否认自己“有不逊之志”，未必就是虚伪。一切政治野心家都不是天生的，而是伴随实力、权势的增长，逐步地聚生、膨胀起来的，对曹操也当如是观。他举出齐桓、晋文“兵势强大，犹能奉事周室”，乐毅、蒙恬尽管受冤仍不敢背叛，周公“金滕”藏书以自明心迹等五桩前事，表明了自己也要“以大事小”，“见信”于人。没有史料足以证明，曹操这些话纯属自我粉饰，而不是他的“肝鬲之要”。与此相一致，他又明确地表示，决不能够交出兵权，退就侯国。为什么？他一语道破：“诚恐已离兵，为人所祸也。”用当今的话演绎，就是他深知“枪杆子里面出政权”的政治铁则，决不会徒“慕虚名而处实祸”，“为子孙计”，为“国家倾危”计，他都必须牢牢地掌握住“枪杆子”，依仗军事实力而立于不败之地。他甘愿让还封给他的阳夏、柘、苦三县二万户食邑，只留武平一县万户食邑“以分损谤议”，但“江湖未静，不可让位”，这一条底线决不退让。
把曹操置于三国分峙确立前的乱世总体格局当中，用政治眼光进行考量，应该坦率地承认，他的所言所行非但没有错，而且相当难能可贵。比起历代又要当婊子，又要立牌坊的虚伪政治家来，诚信与卑琐真有云泥之别。
曹操也有政治家们难免的通病，在《让县自明本志令》里，也说了些冠冕堂皇的套话，言不由衷的假话。他概括描述既往功业，说是“奉国威灵，仗钺征伐，推弱以克强，处小而禽大，意之所图，动无违事，心之所虑，何向不济”，大体上合乎实际。可是又说“荡平天下，不辱主命，可谓天助汉室，非人力也”，就太无根基了。汉室小皇帝早就不过傀儡而已，在董卓手里是玩，在曹操手里也是玩，哪有什么“主命”需要他去“不辱”？汉室的“苍天”早就“死”了，还有什么“天”在“助汉室”？如果把“天”解释为客观条件，或者政治机遇，倒是对曹操确有所助。其中最为关键的一个政治机遇，就是建安元年（196）献帝刘协在董承、杨奉、徐晃等人护送之下逃回故都洛阳，需要寻求一个具备军事实力的人物给予辅佐。当其逃往河东时，袁绍的谋士沮授就曾提出建议：“宜迎大驾，安宫邺都，挟天子而令诸侯，畜士马以讨不庭。”袁绍却听了郭图、淳于琼等人的话，认为“秦失其鹿，先得者王”，当下正是自强以逞的好时机，“若迎天子以自近，动辄表闻，从之则权轻，违之则拒命，非计之善者也”，错失了这一天赐良机。袁绍错失了，曹操却抓住了，他通过好友议郎董昭给杨奉带信，表示愿意“有无相通，长短相济”。
杨奉上表献帝，当年六月封曹操为建德将军，不久又迁为镇东将军，袭父爵为费亭侯。董承也拉拢曹操，同年七月暗中召曹操“至洛阳，卫京都”，献帝任命曹操为司隶校尉，假节钺，录尚书事，开始参与朝政。到九月，曹操把献帝迁到许县，以许（后改许昌）为都，改元建安，自己受任大将军，晋爵武平侯，揭开了总揽朝政的序幕。但机遇之类的“天”只是客观因素，从根本上说，靠的还是主观因素，不是“非人力也”。主观因素既包括曹操个人的雄才大略，文韬武略，又包括曹操集团的人才云集，“各因其器”，战略得当，政策得宜。撇开套话、假话的浮沫，澄清出原史，果真如陈寿所评价他的“总御皇机，克成洪业者，唯其明略最优也”。
这一切，都要追溯到初平三年（192），曹操代刘岱任兖州牧之时。东汉所置的兖州，辖陈留、东郡、任城、泰山、济北、山阳、济阴、东平八郡，治在昌邑（今山东金乡县西北），曹操已拥有割据一方的巩固的根据地。名士毛玠接受征辟，出任治中从事，建言提出：
今天下分崩，国主迁移，生民废业，饥馑流亡，公家无经岁之储，百姓无安固之志，难以持久。今袁绍、刘表虽士民众强，皆无经远之虑，未有树基建本者也。夫兵，义者胜，守位以财。宜奉天子以令不臣，修耕植，蓄军资，如此则霸王之业可成也。
曹操敬纳其言。从此，“奉天子以令不臣，修耕植以蓄军资”两大政略，成为曹操始终不渝的“经远之虑”，也可以说是他“树基建本”，以成“霸王之业”的总路线、总方针。早在当年底，他便通过董昭向控制长安的李傕、郭氾“致殷勤”，表示“心存王室”。四年后终于天成人愿，献帝东还，他立即采纳谋士荀彧的意见，“奉主上以从民望”，“秉至公以服雄杰”，演出了赶赴洛阳、奉迎天子、改都许县、改元建安的历史连续剧，抢得了在政治上假借天子发号司令的主动权，而为袁绍之流所望尘莫及。定都许县伊始，他便下达《置屯田令》，强调提出：“夫定国之术，在于强兵足食。秦人以急农兼天下，孝武以屯田定西域，此先代之良式也。”他效法秦始皇、汉武帝，雷厉风行地推行屯田制，任命枣祗为屯田都尉，任峻为典军中郎将，负责经办屯田事宜。屯田分民屯和军屯两种，前者始于建安元年（196），后者则始于建安十八年（213）。民屯把连年战乱所造成的大量流民和黄巾余众按照军事组织形式加以编制，每五六十人为一屯，由屯田司马直接管理。屯田民称为屯田客，使用官牛耕种的收成六四分成，使用私牛耕种的收成五五分成。流民的生计问题得以解决，对中原地区恢复和发展生产起到了积极作用，曹操集团更获得了“丰足军用，摧灭群逆，克定天下”的大好处。后来推演到军屯，主要置于邻近吴、蜀的前沿地带，田兵“秋冬习战阵，春夏修田桑”（《晋书·安平献王传》），“戎甲未卷”而“且耕且守”，也使曹操集团前沿军粮丰足，供给方便。较之于“袁绍之在河北，军人仰食桑椹，袁术在江淮取给蒲蠃，民人相食，州里萧条”，胜利的天平自然倾向曹操。
曹操既重物，更重人，广延人才以为己用。早在联军讨董时，袁绍问他：“若事不辑，则方面何所可据”，他就明确地说过“吾任天下之智力，以道御之，无所不可”的话。最初倚仗的主要将领，除了族弟曹仁、曹洪，同乡远祖本家兄弟夏侯惇、夏侯渊而外，还从豪强地主武装中召募到了李典、典韦、吕虔、许禇等一干猛将，从降卒、士兵中提拔起了于禁、乐进等力战勇将。以后历次征进中，又从敌对阵营吸纳了徐晃、张辽、臧霸、张郃、文聘、庞德等众多将帅人才，大多智勇双全，能够独当一面。帐下智囊团尤其了得，从初平二年（191）荀彧来归，次年程昱应辟，同任为军司马起，到建安四年（199）刘晔、贾诩投入止，这四人加上荀攸、钟繇、董昭、郭嘉共八人形成了曹操的智囊团核心。此外，毛玠、华歆、王朗、蒋济、何夔、徐奕、赵俨、袁涣、凉茂、司马朗等智计之士，也在这一阶段加入了曹操集团。延至建安十八年（213）曹操受封魏公，设置公国掾属，先后效力于曹操集团的智计之士多达80余人，不仅是袁绍集团、刘表集团，而且连刘备集团、孙权集团也都不可向迩。在赤壁之战前夕，曹操已经做到了天下土地三分有其二，天下人才三分有其二。其所以能做到这一点，是因为他实行了“治平尚德行，有事赏功能”的用人方针，坚持搞“明扬仄陋，唯才是举”。他曾三次颁发《求贤令》，公开表明不仅要用“放在民间”的“至德之人”，而且要用“负污辱之名，见笑之行，或不仁不孝而有治国用兵之计”的能人。就连先前在袁绍帐下，替袁绍撰檄骂过曹操祖宗三代的陈琳，曹操也“爱其才而不咎”，辟之为司空军谋祭酒，使其得以成为“建安七子”之一。“建安七子”的另一重要人物王粲曾经颂扬曹操：“明公定冀州之日，下车即缮其甲卒，收其豪杰而用之，以横行天下。及平江汉，引其贤俊而置之列位，使海内回心，望风而愿治。文武并用，英雄毕力，此三王之举也。”这些话虽有面谀之嫌，但用以评价曹操，实在并不过分。
具备了“奉天子以令不臣，修耕植以蓄军资”的优势，又有众多人才辅助，到建安五年（200），曹操已消灭吕布、袁术，收降张绣，赶走了刘备，占据了黄河以南大片地区，成为与黄河以北的袁绍相抗衡的唯一重要力量。而袁绍也已消灭了公孙瓒，占据了青、冀、幽、并四州，做起了皇帝梦。两相比较，河北的袁绍地广人众，兵多粮足，军事态势上处于上风。曹操十分明白，袁绍必“将进军攻许”，此前一年便问计于荀彧、郭嘉。荀彧、郭嘉分析对比了袁绍五短，曹操五长，坚定了曹操对抗决心。他鼓励部属说：“吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而政令不一，土地虽广，粮食虽丰，适足以为吾奉也。”头一年即在官渡（今河南中牟西北）布军设防，势欲“扼其喉而不得进”。建安五年二月至十月，袁、曹官渡之战持续了九个月，基本进程果不出曹操所料。第一阶段展开于二至六月之间，曹军主动收缩退却，在运动当中寻机歼敌。袁军先锋颜良与刘备所部二月渡河，围攻白马（今河南滑县东）；四月，曹军佯兵延津（今河南延津北），曹操亲领徐晃、张辽、关羽等轻骑奔袭白马，关羽斩杀颜良。其后袁军大将文丑与刘备追击曹军，文丑又在白马山中计被斩。至六月，于禁、乐进西渡黄河袭击袁军后方，焚其堡聚二十余屯。第二阶段展开于七至九月之间，双方相持于官渡一带，互有胜负。其间曹操曾打算退军，听了荀彧的“用奇”之说，贾诩的“决机”之说，才勉强稳住阵脚。相持到十月，进入决战的第三阶段，袁绍仍然有取胜的可能。但他拒不采纳谋士沮授、许攸的合理建设，又一次丧失大好时机。许攸改投曹操，劝曹操偷袭乌巢，烧毁袁军的粮营，曹操立即照计行事，大获成功。袁军上下军心动摇，大将张郃、高览投降了曹操，曹军乘势全面反攻，一举消灭了袁军主力七万多人。袁绍惨败后，只带了八百余人仓皇逃回河北，从此一蹶不振，积郁成疾，于建安七年（202）五月吐血而死。其子袁谭、袁尚互相攻杀，被曹操各个击破。曹操于建安十年（205）杀掉袁谭，十一年（206）灭掉高干，十二年（207）又远征三郡乌桓，逼使辽东公孙康杀死袁绍另外二子袁尚、袁熙，彻底清除了袁氏残余势力，完全兼并了青、冀、幽、并四州，从而宣告北方基本蔽覆在了他的旗帜之下。三国当中最大的一国，从此奠定基本格局，官渡之战对之具有决定性作用。
这次战役中，曹操及其智囊所采取的诱敌深入，后发制人，声东击西，运动歼敌等灵活机动的战略战术，所创造的以少胜多，以弱胜强的决胜战例，已经成为中国古代军事史上一段华彩的乐章。
官渡之战中，曹操嗜杀的残忍本性展现无余。袁绍、袁谭父子惨败后，只带了八百余人渡过黄河逃往老巢。曹军追赶不及，尽收其辎重、图书、珍宝。袁部余众投降者，曹操下令全部坑杀，前后达七万余人。这种惨无人道的杀降暴行，与周赧王五十五年（前260）秦将白起坑杀赵国降卒40万人，汉高祖元年（前206）楚人项羽坑杀秦军降卒20余万人，虽有人数多少的差别，在视人命如蚁蝼上却相承一脉，别无二致。曹操较之于他的前辈，非唯有行，抑且诉之于法令规定。大约早在初平四年（193）征讨陶谦的时候，他就号令军中：“围而后降者不赦。”当时曹操据有兖州，其父曹嵩先前在琅邪避难，他要把曹嵩迎到兖州。曹嵩财宝甚丰，随行辎重车达百余辆，徐州牧陶谦派遣都尉张闿率二百骑护送。殊不知张闿见利忘义，途中杀人劫财，然后逃命到淮南去了。曹操迁怒于陶谦，兴兵替父报仇，从初平四年到兴平元年（194），连破彭城、傅阳、取虑、睢陵、夏丘五城，“皆屠之”，“凡杀男女数十万人，鸡犬不余，泗水为之不流，自是五县城保无复行迹”（《后汉书·陶谦传》）。陶谦为之忧恚而死，死前遗命，将州牧职位托让给刘备。陶谦部将曹豹与刘备屯兵郯东，曹操又引军击破，“所过多所残戮”。建安三年（198）东征吕布，也如法炮制，纵兵“屠彭城”。以后曹仁屠宛，于禁杀降，西征关中陇右屠兴国、枹罕、河池，都是按照曹操这个“围而后降者不赦”法令办的。直到建安十六年（211）曹操西征马超期间，田银、苏伯等在河间造反，将军贾信率兵讨平，又要援“旧法”杀降，辅佐曹丕留守许都的程昱才出面谏阻：“诛降者，谓在扰攘之时，天下云起，故围而后降者不赦，以示威天下，开其利路，使不至于围也。今天下略定，且在邦域之中，此必降之贼，杀之无所威惧，非前日诛降之意，臣以为不可诛也。”曹丕转达于曹操，曹操接受了，这一执行了十九年的法令才寿终正寝。无论在政治、军事功业上曹操如何出类拔萃，如何推进了荡平割据，趋向统一，这样践踏人性良知，肆意滥杀无辜，都是一大不容避讳和不可宽宥的恶滥污迹。如何看待和对待人的生命，特别是无辜民众的生命，无论过去、现在或将来，都决然不是一件小事，再大的功勋也不能掩抑暴虐罪过。
在官渡之战以后八年，即建安十三年（208），曹操引军南下东进，争夺荆州，进逼东吴，引发了赤壁之战。此前一年春二月，曹操颁布丁酉令说：“吾起义兵诛暴乱，于今十九年，所征必克，岂吾功哉？乃贤士大夫之力也。天下虽未悉定，吾当要与贤士大夫共定之。”于是大封功臣，奖励阵亡将士遗孤，在邺城人工开凿玄武湖训练水师，从政治上、军事上为平定江南作动员和准备。至当年七月，曹操采纳荀彧“显出宛、叶而间行轻进，以掩其不意”之计，亲率三十万大军进攻荆州，刘表次子刘琮归降。当时依附刘表的刘备从新野（今属河南）退到樊城（今湖北襄樊），又逃往南郡（郡治在今湖北江陵），在当阳（今属湖北）长阪坡被曹军打得妻离子散，只好带领着残部东奔江夏（今湖北武昌西北）投奔刘表长子刘琦，刘琦将他安置在樊口（今湖北鄂州）驻扎。曹操收编了荆州水军，即致书孙权，威胁“今致水军八十万众，方与将军会猎于吴”，意欲逼迫时年二十六岁的孙权也步刘琮的后尘。
但孙权无愧孙坚之子，他拒绝了张昭等人畏敌投降的建议，而采纳了鲁肃一人联合刘备“同心一意，共治曹操”的方略。东吴名将周瑜也面见孙权，力陈曹军尽管号称八十万，实际不足三十万，且“以疲病之卒，御狐疑之众，众数虽多，甚未足畏”，“得精兵五万自足制之”，更加坚定了孙权联刘抗曹的决心。适逢刘备派遣诸葛亮来吴，表达了联合抗曹意向，一个联合战线迅即组合起来。
孙权“即遣周瑜、程普、鲁肃等水军三万，随亮诣先主，并力拒曹公”，与刘备、关羽、张飞所部约二千人在江夏会合。周瑜挥师西进，与曹军一部遭遇，“初一交战，操军不利，引次江北”。从十月开始，周瑜的水军列营于江南赤壁（在今湖北蒲圻），曹操的水军集中在江北乌林（今湖北洪湖县），形成了对峙局面。曹军中北方人多，不习水战，遂将战船连起来减少颠簸，却给吴军提供了可乘之机。十二月吴将黄盖诈降，趁曹军不备施行火攻，火势从水寨漫延到陆营，曹军一片大乱。周瑜乘势大举进攻，曹操带领着残兵败将，经华容（今湖北监利东北）逃向江陵（今属湖北）。周瑜与刘备会合，水陆并进，一直追击到南郡。曹操留下曹仁、徐晃守江陵，乐进守襄阳，自己则回归北方去了。至此，比官渡之战更为历代国人所熟悉的赤壁之战遂告结束，曹操南下东进以实现统一的“悉定”天下之志也遭到了严重挫折。
就作战规模、持续时间和死伤人数而言，赤壁之战远不及官渡之战，但值得历史记述之处却远在其上。最直观的一点，就是同样是以少胜多，以弱胜强，曹操一方由官渡之战的胜利者变成了赤壁之战的失败者。其所以会发生这样的胜败易势，按照周瑜当初面见孙权作的分析，主要在于有四条“用兵之患”，“操皆冒行之”。周瑜指出的“用兵之患”是：①北土尚未平定，曹操在关西尚有马超、韩遂等后患；②“舍鞍马，仗舟楫，与吴越争衡”，本非北方将士之所长，人数的优势暗藏战力的劣势；③“驱中国士众远涉江湖之间”，战线拉得太长，供应跟不上；④北方将士“不习水土，必生疾病”。后来作战态势的消长，无不逐一验证，说明曹操的失败战前即已积聚诸多内外因素。但决定性的内部因素，并不是这四条，而是曹操本人的战略失误。如明末清初著名学者王夫之在《读通鉴论》当中所总结的那样，既往的角逐征伐中，曹操挟天子而粉碎四面之敌，决胜的要道就在善于利用群雄互相诛灭，不能团结。
而这一次，劲敌只剩孙权、刘备两家了，如果让他们自寻干戈，那么他们不是内部崩溃，就是为曹所灭，曹操却让他们合了起来，与己争锋。
王夫之所说是有依据的。孙权原本已经在作争夺荆州的准备，刘备则如同丧家之犬，缺少一块立足之地，曹操如果利用他们之间对于荆州各怀鬼胎的固有矛盾，先分化瓦解，再各个击破，平定江南的目标未必注定达不到。然而，还没有消灭刘备，就忙着威胁孙权，客观上促成孙、刘的联合，给自己招来致败的祸根。恰似诸葛亮预期的那样，“操军破，必北还，如此则荆、吴势强，鼎足之形成矣”，赤壁之战成为确立三国分峙的决定之战。如今从后人角度加以反思，曹操之所以会发生那样的战略失误，源于他基本统一北方之后，既骄傲自大了，又过分急于事功。骄傲自大则盲目轻敌，急于事功则轻躁冒进，结果遭到惩罚，不仅直接导致了赤壁鏖兵的大败亏输，而且严重阻滞了悉定天下的宏图大业。对于曹操个人来说，这无疑是他政治生涯中的一大挫折，而对于中华大一统民族国家的发展来说，也应当视为一个不可挽回的重大损失。
赤壁之战结束后不久，曹操又给孙权写过一封信，公然说“赤壁之役，值有疾病，孤烧船自退，横使周瑜获此虚名”。当时曹操军中确实疫病大起，决定了一败之后，全面退军，但说成“烧船自退”，终究是在自我解嘲。另一方面，这封信也透露出一点消息，那就是曹操集团并未因为赤壁之败大伤元气；相反地，曹操从中汲取了血的教训，及时作出战略调整，重新实行区别对待，各个击破。在东线，从建安十四年（209）七月开始，他就派水军入驻淮南，委张辽、乐进、李典镇守合肥（今属安徽），并在苟陂、茄陂屯田。在建安十七年（212）至二十四年（219）的八年间，曹、孙两方在合肥、庐江（今安徽庐山西南）、濡须口（今安徽无为）一带六次作战，曹方取得五胜一负的战绩。在南线，曹操自赤壁溃退之初，便派族弟曹仁镇守襄阳、樊城。原先刘表治下荆州所辖的七郡，曹操占据南阳郡和南郡北部，孙权占据江夏郡和南郡南部，其余武陵、长沙、桂阳、零陵四郡名义上是刘备向孙权“借”的，实际上由刘备所占据，形成了三分对峙局面。
曹操把主要的突破口放到了西线，于建安十六年（211）派钟繇、夏侯渊率军讨伐汉中张鲁。曹军入汉中必经关中，关中的马超、韩遂等人联兵反叛，十部人马齐集潼关，曹操又派曹仁督军西征。当年七月，曹操亲临潼关前线作战。至九月，曹操取得了渭南大捷，关中大部分地区都归到了他的旗帜下。战事几经反复，到建安十九年（214）十月，曹军夏侯渊、张郃等部已经荡平河西地区，韩遂兵败被部下所杀，马超逃到益州投降了刘备。建安二十年（215）曹操亲率大军征讨汉中张鲁，七月抵达阳平关（今陕西勉县西北），十一月张鲁归降。曹军张郃乘胜攻击到三巴，在岩渠（今四川渠县东北）被蜀将张飞击退。这之前的七月间，时任丞相主薄的司马懿曾进言曹操，不失时机地进兵益州，消灭刘备集团。曹操说：“人苦未足，既得陇，复望蜀邪？”没有采纳这个建议。已得陇而不望蜀，表明了他重视刘备这一个敌手，不愿意重蹈昔日轻敌冒进的覆辙，是否因而错失了灭刘良机，很难说。不过从战略成果上看，荡平河西和占据汉中，曹操又一次品尝了胜利。到建安二十四年（219），盘踞河西四郡（敦煌、酒泉、张掖、武威）的地方割据势力都向曹操送“质”归附，终于实现了当时中国北方地区的浑然一统，较之四分五裂是个明显改观。
曹操于建安十三年（208）六月担任丞相，十八年（213）五月受封魏公，二十一年（216）晋爵魏王，二十五年（220）正月病逝于洛阳，终年六十六岁。临终留下遗令：“天下尚未安定，未得遵古也。
葬毕皆除服，其将兵屯戍者皆不得离屯部，有司各率乃职。敛以时服，无藏金玉珍宝。”明确宣示要丧事从简，体现出他一以贯之的“雅性节俭，不好华丽”。据裴注所引《魏书》记载，他为公为王以后，后宫里一直坚持实行宫人衣不锦绣，侍御履不二采，帷帐屏风坏了就补纳再用，茵蓐之物备取温而已，无有缘饰。历次征战中，攻城拔邑掠得的靡丽之物，悉数赏赐给有功人员，功绩宜赏的不吝千金，无功望施的分毫不给，各地进献的财宝也与群下共享之。
他认为“送终之制，袭称之数，繁而无益，俗又过之”，预先备制了终亡衣服，合计不过“四箧而已”。又据《傅子》和《曹瞒传》说，汉末王公“以幅巾为雅”，袁绍之徒“皆著缣巾”，而曹操则“以天下凶荒，资财乏匮”，不赶这个排场，别出心裁地仿照古代男子田猎战伐所戴的一种叫做“皮弁”的戎装便帽，减少其四角，另外创制出一种称为“帢”的简易便帽。日常接待宾客，他就只戴帢帽，每每在“戏弄言诵，尽无所隐”之际，欢悦大笑而忘乎其形，将头俯到了杯盘碗盏当中，让肴膳汤汁沾污了帢帽巾帻。从日常聚会到生老病死，曹操都这样“简易随时”，既反映出他这一个政治家对于尚俭特别重视和身体力行，决不是刻意作秀，又折射出他这一个政治家还是个性情中人，决不因地位显赫而掩抑自己通脱、佻易的个人天性。
综观曹操的一生行状，他的多重性格组合显示为优劣交相错构，正反对比强烈。他讲情义，但又翻脸不认人，自我标榜为“宁我负人，毋人负我”。前者表现在不忘桥玄赏识之恩，建安七年（202）遣使以太牢祭祀桥玄，为死难将士亲戚之后授田给牛，置学设教，对毕谌、魏种等一度背叛者原情宽宥，量才重用，对刘备、关羽都放过一马，杀陈宫前许诺照应其家室老小等事情上。后者则见于误杀吕伯奢全家，非但不悔，反而说出那样天理难容的话。以后他的权势越来越大了，以“我”划线，凶残好杀的邪恶本质也越来越宣泄出来，无论是政敌、异己，还是不再顺心顺眼者，剥夺生命从来都不心慈手软。建安五年（200）杀董承，董承之女为献帝贵人，时有身孕，他也逼索诛杀不贷。当时伏后看不过，给其父伏完写信“言曹操残逼之状，令密图之”，到建安十九年（214）此事泄露出来，曹操又杀伏后及其所生二皇子，并且株连杀死其兄弟、宗族一百余人，惊得献帝也对臣下哀叹“我亦不知命在何时”。荀彧曾是他的智囊核心之一，仅止由于对他加九锡不满，就被他逼死。孔融、杨修、崔琰、边让等人的言论触犯了他，同样招致了杀身、灭族之祸。至于为报父仇而屠城，发展为明令屠城、杀降，虽然前有古人，后有来者，三国时期也不限于他与董卓，但就杀人之多、历时之久而言，曹操堪称三国时期屠夫之冠。
百代以下回头看曹操嗜杀成性，固然可以说，历朝历代各式各样以“我”为中心，不择手段地诛杀政敌、诛杀异己、诛杀不再顺心顺眼者，甚至于滥杀无辜的政治权势者其实无不奉行“宁我负人，毋人负我”的法则，只不过曹操既敢行之也敢言之罢了，也不能因之而无视和小视曹操这些恶行劣迹。更何况，曹操的杀人，还在持法峻刻的前提下，与他个人特有的诈伪奸险结合起来，有时还具某种欺骗性。所谓割发代首，即是一个显例。借仓官人头以“厌众”，假棒杀宠姬以警众，也是两出骗人把戏。后世贪渎滥污的权贵显宦，多会以妻妾、小蜜、秘书、下属作掩罪的代用品，如果不是无师自通，就是从曹操这里取得了诈伪“真经”。曹操之所以在后世的戏曲舞台上和民众心目中成为一个大伪的不二典型，除了政治上“托名汉相，其实汉贼”之外，更加深长的文化根须，正在这些行状当中。
历史地评价曹操其人，同评价古今中外一切政治家一样，有必要区分其历史作用和个人品行。这二者密切关联，互相渗透，只讲其一不讲其二是不行的。但二者毕竟不是同一层级上的两个范畴，作为政治家，其在历史进退上所起的推进作用或阻退作用是第一位的，在发挥作用的过程中所示现的道德品质无论优劣高下，都只能是第二位的，这个第一、第二既不能颠倒次序，也不能混淆性质。对政治家作历史评价，不管个人好恶如何，都必须把第一位的放在第一位，把第二位的放在第二位，才可能做到八九不离十。据此考察陈寿所评：
汉末，天下大乱，雄豪并起，而袁绍虎视四州，强盛莫敌。太祖运筹演谋，鞭挞宇内，揽申、商之法术，该韩、白之奇策，官方授材，各因其器，矫情任算，不念旧恶，终能总御皇机，克成洪业者，惟其明略最优也。抑可谓非常之人，超世之杰矣。
应该承认，对曹操的污行劣迹虽有所隐讳，但认定他在三国群雄中的“明略最优”，堪称“非常之人，超世之杰”，既是到位的，也是中肯的。现代中国的文化巨人鲁迅，对于中国历史上显赫一时的风云人物评价可谓苛严，但他断然肯定“曹操至少是一个英雄”，无疑正是着眼于曹操置身于三国乱世所表现出来的雄才大略和文治武功，而不是连他的污行劣迹都一并包容了。政治功业、个人才干与政治道德、个人品行严重悖反，聚集一身，古往今来他决非独自一人，然而的确是极具代表性。评价这种人，适宜各算各，不必强行作“七三开”或“六四开”。