高仓上皇为一国之君，文质彬彬，逸兴娴雅，人人仰之慕之之情，胜似追怀醍醐、村上两帝之心。大凡帝王享有贤君之名而行仁义之道者，莫不显现于成年之后能辨是非清浊之时。然而，此位君王却自冲龄起，便具有温柔敦厚、和蔼可亲的天性。
承安年间，在位仅两三年之后，刚满十岁时，因为雅爱红叶，请人在北阵堆筑了一座小山，种了些黄栌、丹枫等会化为美丽颜色的树木，取名红叶山。终日观赏，乐此不倦，且以忘忧。
但有一夜，天上刮起强烈的寒风，刮得红叶飘落遍地，狼藉不堪。翌晨，主殿寮的清洁员将落叶扫得一干二净，丢弃了。天气实在太冷，便将剩下的一些断枝残叶，集成小堆，在缝殿阵当成燃料，暖了酒喝了。当值的藏人在皇上临幸之前，赶来查看，树上树下竟然毫无红叶的影子，急问道：“何至如此？”回答说，如此如此。藏人大惊道：“这还了得！皇上对红叶怜爱有加，却弄成这般模样。岂有此理。不知汝等将被判监禁或流放？亦不知皇上将对本人降以何种罪责？”正在慨叹之际，不意皇上较平日提早离开寝殿，来到红叶山，却见不到一枚红叶，乃垂询其故。藏人别无其他借口，只得据实以奏。皇上却意外兴高采烈地说道：“林间暖酒烧红叶。诗趣盎然，是谁教之？风雅韵事，莫过于此。”反而大为赞赏，并无任何责备之言。
又在安元年间，曾有一次避忌方位的巡幸。即使平日在宫中，正所谓“鸡人晓唱，声惊明王之眠”，皇上总会惊醒过来。原本已有失眠之症，况且当夜寒风凛冽，不由得想起延喜圣世，醍醐天皇忧虑百姓如何御寒，而在寝殿中脱下衣服的逸事。相比之下，自己的帝德不如先帝远甚，为之感愧不置。
夜渐阑，人已静，忽然远处有人哭叫的声音。扈从无人听见，但皇上却听到了，问道：“正在哭叫者何人？快去看看。”宿值的殿上人便命轮班的小吏出去查寻。到处找来找去，不久在街口看到一个穷相女孩，拎着衣箱的盖子哭着。问其何以故，答道：“主人是一位女官，在法皇御所伺候。最近好不容易缝制了一套像样的衣服，正要拿去给她，刚才却被两三个男人夺走了。如今失去了这套装束，恐怕主人也不能留在御所当差了。想起主人又无可依靠的亲人，也无可借住的地方。愈想愈伤心，所以才禁不住哭了起来。”于是女孩被带了回来，如实上奏。皇上听了说道：“真可怜。事出有因，理有固然。唐尧之世之民，以尧之心为心，故莫不正直。当代之民，以朕之心为心，故有乖戾之辈在国中犯罪。追根究底，岂非朕一人之耻耶？”乃问道：“然则，被抢衣服是何颜色？”回奏说明颜色是如此如此。当时建礼门院仍为中宫，皇上问道：“有此类颜色之衣服否？”于是，着人取来一套，比被抢的还要美丽，赐给了那个女孩。又道：“夜已深矣。恐会再遭不测。”便派值班小吏将女孩送到她主人的居处。实在令人惶恐。因此，下至卑男贱女，莫不为此位君王祈祷，愿其千秋万岁，长寿无疆。