幼时，苏曼殊便好涂鸦。四岁时，其母带他到公园游玩，曼殊被狮子所吸引，伏地绘狮子频伸状，栩栩欲活。
苏绍贤在《先叔苏曼殊之少年时代》中写道：“年甫五岁（应为六岁），先祖母黄氏及玉章祖舅携归广东。在舟中时，曾向人索铅笔及纸，绘一大舟，人取视之，则俨然已所乘之汽船也。众以为异。其于四、五岁间，所绘各物，无一不肖，于绘画天才，盖具有夙根云。”
1898年，康有为的弟子徐勤、汤觉顿等在日本横滨创办大同学校，苏曼殊即入此校就读，其绘画天才由此显露。冯自由回忆：“曼殊在大同学校，对于文学，资质颇钝，独于画学，则具有天才，在童年即以绘事为戏，绝无师承，而下笔似老画家，同学莫不奇之。”后冯又在《苏曼殊之真面目》中赞其“所作《陈元孝题壁》及《石翼王饮马》二图，老练精工，有同名宿，令人惊叹不已，此才谓非出自天授不可也”。
大同学校缺美术教员，便由苏曼殊兼教美术课；梁启超及其他教员编撰教科书，曼殊担任了教科书插图的绘画工作。当时初等小学课本“山水日月”的插图，大半出自曼殊之手。
克士在《四极漫谈》中记叙苏曼殊绘画之事：“友人某与曼殊素称莫逆。一日，曼殊至其家，其子方八九岁，嬉皮顽脸，求曼殊为画图画，取草纸一张，铺敷桌面，复以大笔濡染墨汁而至，其势似客非画不可。曼殊乃为之濡墨笔，画《葡萄》一幅，枝藤夭矫，垂实累累，墨气满纸，淋漓酣畅，以视吴昌硕作品，殆有过之。”
1905年，苏曼殊随好友刘季平至南京陆军小学任美术教员。授课时，曼殊用铅笔依次替学生在国画纸上，绘出画的轮廓，只寥寥数笔，惟妙传神。
陈独秀评价苏曼殊之画道：“曼殊作画，教人看了如咫尺千里，令人神往，不像庸俗画匠之浪费笔墨。”
苏曼殊曾绘《葬花图》赠邓以蛰，由陈独秀跋诗云：“罗袜玉阶前，东风杨柳烟。携锄何所事，双燕语便便。”邓将此画视若拱璧，新中国后一直挂在其寓所的墙壁上，即使“文革”期间，画作亦不离身。
苏曼殊曾于日本收集并描画出古代妇女的发髻式样凡一百种，称《蓬瀛鬘史》（即《女子发髻百图》）。其中有些汉、唐的发型，是他从日本图书馆所藏的古版书的插图中描下来的。曼殊离开时，将《蓬瀛鬘史》赠与孙伯纯。孙回忆：“民国前四五年……曼殊游东京浅草公园，园有观音堂，村女子多来参拜。曼殊辄手一卷纸，在人丛中画之，此卷成功，大约费时数岁之久，洵可宝也。”
刘季平夫人陆灵素在《曼殊上人逸事》写道：“上人偕粤东马小进义士过华泾，在民元五月初。一夕饭罢，索胭脂作画，时儿女辈皆已尽睡，外子觅得一片如薄饼者，置画碟中。上人且画且谈笑，顷刻成《黄叶楼图》一，为余画扇面一。又蘸墨汁作横幅一，笔端胭脂未净，枯柳残鸦，皆作紫酱色，今日尚储箧中，成奇观也。”
友人向苏曼殊索画，曼殊从不肯轻易下笔。南社好友高吹万千里寄缣，请曼殊绘制《寒隐图》，一再稽延，频年难以到手。《太平洋报》总编叶楚伧仰慕其祖上名媛叶小鸾，屡次请曼殊作《汾堤吊梦图》，曼殊总以无净室无画具为由推脱。同在报社工作的李叔同在三楼有一工作室，布置精当，画具一应俱全。一日，李叔同外出，叶在室内备好曼殊喜爱的糖果、雪茄、牛肉等，邀请曼殊入室品尝。等曼殊一入室，叶即反锁房门，并告诉他：“今天一定要画完，画不好不放你出来。”曼殊遂振笔作画，一挥而就。叶楚伧于是打开房门，赠曼殊一豹褥，二人欣然共饮。
1914年，苏曼殊的身体日渐孱弱，在东京入院治疗。此时，他为友人（多为红颜知己）索画而苦恼，在给何震生的信中说：“和尚有愁无命，画债如山。”他还编了一份名单，将旧日欠下画债索画者一一列入。
高剑父说：“曼殊作画都是送人的，爱用日本麻纸与绢，又从来不喜设色，画的风格极其高远。所以，后来有人说他‘画参中东之法，贯通融会，不甚着墨，而俊逸之气，溢于楮表’。”
黄宾虹对友人说：“曼殊一生，只留下了几十幅画，可惜他早死了，但就是那几十幅画，其分量也够抵得过我一辈子的多少幅画！”
《苏曼殊图像》的作者陈世强说：“曼殊作画，笔墨极简，往往‘惜墨如金’，以‘偷工减料’的方式画出，情景却极其充实。”
黄侃评苏曼殊画云：“苏子谷作画，极萧疏澹远之致。”
苏曼殊去世后，友人蔡哲夫将其画作汇编成册付梓，由黄宾虹题签“曼殊上人墨妙”。蔡去世后，曼殊遗画原作由其夫人谈月色珍藏，但至1948年被人从家中盗走。谈月色说：“《苏曼殊画册》被盗，辗转流传到香港。……被盗窃的原因是友人要我出让这画册，愿送我十亿金圆券。我不欲出让，想待将来有好人治国的时候送给国家保存。盗窃者知此情况，遂将此宝贵文物盗去。”曼殊遗画的真迹至今下落不明，而当时的《苏曼殊画册》由在广东任督办的李根源出资选印四百册，仅发出几十本，剩余三百余本存于官舍中，毁于火灾。