客死香江，一代枭雄的最终结局
抵达香港的杜月笙住进朋友为他选定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。
此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投，经常来为他把脉开方的医生有中医４位，西医３名，在香港个个都有名望。另外，今天张三介绍一位医师，明日李四贡献一个偏方，杜月笙医生越请越多，用药越来越杂，身体却不见起色。几个月下来的结果，是他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
卧病中的杜月笙时时关心着大陆形势，而中共也在力争对上海经济和社会有重大影响的他能返回，老友章士钊受托来港在杜宅一住多日，反复向他宣传党的政策。杜月笙依旧顾虑重重。他看到中共对留在上海的黄金荣的确兑现了“不杀不捕”的承诺，黄老板依旧过着泡澡堂、抽大烟的一贯生活；后来他又得知，黄金荣响应“改造”号召，开始扫大街，报纸上风烛残年的黄金荣手拿扫帚、灰头土脸站在垃圾车前的照片映入眼帘时，杜月笙又暗自庆幸幸亏没有留下。
因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照；杜月笙向败退在台湾的国民政府提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的30万美金，供几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙竟已付不起！迁法遇阻，杜月笙伤心地说：“我为国家做了那么多事，提这么一点要求，还要我15万美金。”
晚年杜月笙在香港唯一带喜气的事是和著名京剧演员孟小冬结婚。当初，杜月笙对孟小冬有很多照拂；杜月笙病倒后，孟小冬感念其恩情，一直服侍在侧。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。
杜月笙的病情不断发展，已必须长期吸氧才可苟延残喘，而他的迷信也加速了恶化程度。他年轻当小伙计时，一名和尚为其相面，称他将来的富贵在当时上海头面人物黄金荣之上，后来他果然成为“上海皇帝”，因此他对相面算命之类深信不疑；而且他知道如果测算结果不祥，术士们现在不会当面对他说，于是他将自己的生辰八字匿名悄悄寄给台北一个名号为“六月息馆主”的算命“大师”，六月息馆主回函，说他“六十四岁在辛卯，天克地冲绝难渡过”，也就是说他绝对活不过虚岁六十四。顿时杜月笙求生信心全部崩溃，这催命符般的一纸命书被他贴肉而藏，去世后才被家人发现。
进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的大亨到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。这笔钱原为10万美元，是他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，宋子良代为投资，略有赢余，现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。据其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6千，出嫁的拿4千。在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。最后，他日日高烧，嘴唇成粉红色，舌头咖啡色。1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾汐止，而他的遗愿是在故乡浦东高桥入土，至今没有实现。
杜月笙死后一年，即1952年，以陈毅、潘汉年为首的上海市新政权，依靠廉洁高效的国家机器和民众支持，仅用3年时间就基本肃清了盘踞上海近一个世纪之久的黑社会势力。杜月笙和他那个光怪陆离的时代，从此走进了历史。