勉力周旋，在余晖残照中挣扎
在不断的被动挨打之中，杜月笙逐渐缓过劲来。毕竟，他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力干将。杜月笙一边韬光养晦以适应新局，一边努力重建“闻人”的尊荣。
首先，他通过国民党上层最可依赖的密友戴笠开始收拾吴绍澍。正负责清算汉奸工作的戴笠抓住吴绍澍私放汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的铁证，以“纵放巨奸、吞没逆产”的罪名呈报蒋介石，不久中央电令下达，先是免了吴绍澍的副市长职务，接着又罢黜了他兼任的上海市社会局局长，改为接近杜月笙的中央委员吴开先继任。吴绍澍从此一蹶不振，杜月笙“被徒弟欺负”而失去的颜面得以挽回，并出了一口恶气。
1946年12月，上海市举行参议会议长选举。杜月笙知道他不在国民党支持之列，但他要显实力和人气，决心以高票拿下议长之职，再潇洒辞去。经过各界门徒的运作，一时大有“全票当选”之势。选举进行唱票时，杜月笙满以为他的名字会一路唱到底，不料总共180票中出现了40余张空白票，虽然还是当选，但这个结果与杜月笙的预想大有差距。在掌声中，杜月笙起立发言，他已没有按事先预备的讲稿高谈阔论的兴趣，只反复说明自己健康情形欠佳，行政经验不够充分，因此他要求大会准他辞职，同时另选贤能。“辞职”好戏草草收场，180位议员以“杜先生态度谦冲自抑，辞意坚决恳切”接受辞呈，当场另选国民党推出的CC派潘公展为上海市议长。
1948年8月开始，为挽救统治危机，蒋介石以蒋经国为特派员，到上海执行财政经济紧急措施，进行打击巨商、富户、大官僚的活动，此活动被称之为“打虎”。杜月笙知道自己已被看成上海社会复杂、局面混乱的总根源，这次一定又首当其冲，立即叮嘱长子杜维藩将其维昌证券号关闭去北平躲避，但其三子杜维屏还是被蒋经国抓住把柄——场外抛售永安纱厂股票2800股，于是锒铛下狱，登报示众。被逼到墙角的杜月笙在蒋经国召集的上海工商、金融巨头会议上公开发难，他说：“我本是个坏人，但总统执政以来，把我当好人，我就没做过坏事。我儿子的事，料想当局会调查核实，秉公办案，我完全服从政府。不过尽人皆知，扬子公司囤积的物资是上海首屈一指的，王子犯法与庶民同罪，也望特派员一视同仁，查实公办，这样才能服人心。如果找不到该公司仓库，在下可以派人担任向导！”言毕即称“身体有恙”拂袖而去。杜月笙所说的“扬子公司”即孔祥熙的长子孔令侃和二小姐所有的扬子建业公司！他这番话立即传遍上海，很多人为之折服。蒋介石闻知“打虎”打到了自家头上，立即赶往上海命令蒋经国再不可蛮干，杜维屏也被释放。
在这有进有退、有得有失中，杜月笙勉力维持着“龙头老大”的体面，对国民党的愤恨与日俱增。他对密友范绍曾说：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”还说：“过去帝国主义统治租界时期还有些建设，秩序也比较好，国民党来了以后只知道要钱，搜刮民脂民膏的手段超过帝国主义十倍不止。”甚至还说蒋介石拿他当夜壶，用完就往床底下一扔。几翻沉浮挣扎，看透了国民党政权的卑劣腐朽，虽然也戴上了全国面粉业公会理事长、全国棉纺织业公会理事长、全国轮船业公会理事长、中国红十字总会副会长、上海市地方协会会长等70多个桂冠，身患严重哮喘症的杜月笙已深感力不从心了。