章太炎就是辛亥革命元老章炳麟，这里有个十分有趣的现象：一提章炳麟，我们面前就是一个身着和服、金刚怒目的革命家；而一提章太炎，似乎就是个身穿长衫、皓首穷经的老学究。
章太炎晚年定居苏州治学，以语言学家、哲学家名满天下，但经济并不宽裕。其时章的一个侄子在上海法租界和一个很有背景的人起了房产纠纷，向章求助，章名气再大也干预不了法租界的事，无奈之下章老先生只好卖把老脸，写信给上海头面人物杜月笙，请求帮忙。
杜月笙接信大喜，立即麻利地调动关系为章侄排难解纷，取得两边都满意的效果，然后亲自到苏州章太炎处“汇报”处理经过和结果。两人在章太炎书房相谈甚欢，临走杜月笙还悄悄将一张两千银元的银庄庄票压在茶杯下，不动声色地向章送了一份厚礼。章的感佩可想而知。此后杜还每月接济章太炎的生活。这样一来，杜在章的心里就真的有了地位。
杜月笙本名杜月生，因生于农历七月十五得名，章太炎引经据典为其改名杜镛，号月笙。语出《周礼.太司乐疏》，西方之乐为镛，东方之乐为笙，如此名号，多么高雅！章为杜做的另一件事更具轰动效应：一代朴学大师章太炎亲笔为杜月笙修订家谱，他根据杜的自述“祖先由浙江海宁迁来”，“考证”出“杜之先出于帝尧”，“直系祖先为山阴杜衍”，让出身微寒、父母双亡、近族寥落的杜月笙跻身帝王之系、名人之后。有了章大师的这篇笔墨，杜再也不必在名门望族面前自觉低人一等了，并于1931年风光体面地在故乡浦东高桥落成了他的杜氏祠堂。
章太炎的这段经历被看成一个污点，有人指责他“傍黑”；而章氏后人并不认同，称章根本没有这么一个在法租界和人争房产的侄子，言下之意是章为杜改名和修家谱不是得了好处之后的投桃报李。但我想此事应不是凭空捏造，学术泰斗和黑道巨枭，这两种完全不同的人走得如此之近，杜月笙想必的确对章太炎下了大功夫，终得到了章的敬重，建立起了“平生风义兼师友”的交情。
除了结交章太炎，杜月笙的座上食客还有学者章士钊、名士杨度、诗人杨千里、才子杨云史等，都是当时文化界大名鼎鼎的人物，有了这样一批文化名人朋友环绕左右，人们再不好把杜月笙看成“黑社会头子”、“大流氓”了，杜已成真正的“大人物”。更有很多文化人拜杜为师，按黑社会规矩，拜“老头子”必须开香堂，呈上写明三代简历的门生帖子，并行三磕头礼；杜十分通达：如今我在“明社会”也身兼几十个董事长、理事长、会长，是企业家、金融家、社会活动家，你拜我为师不丢脸，但要你一个饱读诗书的人向我一个半文盲跪拜磕头之类也太为难人了。于是杜改革礼仪：“老头子”改称“老夫子”，“门徒”改称“学生子”，开香堂改为点香烛，三代简历帖改为“永遵训诲”一句话，三磕头改为三鞠躬。这为文化人投入杜门大行方便。经过和文化界的接触交往，杜对文化人的心理已是十分了解，和“风雅”沟通起来已得心应手。
杜月笙如此热诚地“附庸风雅”，目的当然是为提高自身地位。由此可以看出，那个时代的风雅还是值钱的，还是值得去趋附的。如果象今天，成龙周星驰牛群赵本山都是“兼职教授”、买了书号就可出书、给了赞助就可当文化社团理事，恐怕杜月笙对“风雅”就没那么大劲头了。
还有必要提及杜本人的心性。并不是每一个先低微后发达的人都有风雅之心，财势已在手，文化何值一提？何况“粗人”们很清楚文化人在心里瞧不起自己，更容易对知识分子产生敌视和仇视，君不见早些年的某些“工农干部”是如何对待文化和文化人的吗？“知识分子又怎样？还不是归老子管！”这种小人得志的浅薄蛮横嘴脸和报复之心杜月笙倒真是没有。他虽是粗人出身，但心里一直有对文化的向往和敬畏，“万般皆下品，惟有读书高”等传统意识积淀在他心灵深处。成名后的杜月笙回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”不难看出话里含着缕缕心酸，他似乎真是有心向学的。等他有了足够的钱势，也想回头努力提高自身文化水平，在门厅高悬的对联是“友天下士，读古人书”，然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式；他一度勤练书法，虽然没有什么成就，但“杜镛”二字终可潇洒地到处签写；他非常注重仪表文明，对手下说“衣食足，应该礼仪兴了，再不能让人一看就害怕讨厌”，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
经过长期自律和培养，杜月笙的整个气质形象都起了很大变化。著名老报人徐铸成回忆他年轻时第一次见到杜月笙的情景时说，他原本以为此人会是怎样的青面獠牙，见了面才知道原来是位言谈举止都很斯文的瘦削老人。
象千千万万中国人一样，杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。儿子杜维藩高中时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下。杜氏八子三女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收藏家和古钱币研究专家，近年来两次向上海博物馆捐赠古钱币共计1800余枚，上博专馆陈列。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资１０万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。办学并不是赚钱的买卖，这除了扩大社会名声，也是他对自己早年失学的心理补偿吧……