杜月笙，旧上海黑社会大头目，1888年生于江苏川沙（今属上海浦东新区），1951年病卒于香港。自幼父母双亡，14岁从家乡来到上海谋生，先在水果店当学徒，后拜青帮陈世昌为“老头子”，因陈的关系得以进入当时上海黑社会头面人物黄金荣公馆当差，因头脑灵活、办事精干而获得黄金荣赏识提携，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一的公兴俱乐部。他善于组织谋划，精于交际笼络，势力一天天与黄金荣持平。1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。在其直接部署实施的“四一二”大屠杀和南京国民政府成立后，他头戴“国民政府陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议、行政院参议”的桂冠，又及时转向工商、金融业，黑白手段并用，积累起更为庞大的资本，网罗大量徒众，在黑白两道建立起空前的势力网络。作为成员十万的上海黑社会组织首脑和纵横各界、呼风唤雨的“闻人”，他被称为“三百年帮会第一人”、“上海皇帝”。
如此人物，叫人首先想到的恐怕不是“文化事迹”，尽管杜月笙发迹后让他的手下喊他“杜先生”，而不是象黄金荣叫“黄老板”、张啸林叫“张大帅”。黑帮头目，最突出的性格肯定应该是心狠手辣、冷酷凶残。作为一个复杂的历史人物，杜月笙倒不一定是传说中的“杀人如麻”，但其卑劣凶狠行径必然少不了，且举几例。
——1927年4月11日，蒋介石“清共”阴霾已临上海，杜让管家万墨林向与其来往密切的上海市总工会委员长、他的“师叔”汪寿华下请帖说有要事相商，汪寿华不顾罗亦农、顾顺章的劝阻，坚信“讲情面”的杜月笙不会做背信弃义、自坏名声的事，只带司机如约于当晚前往杜公馆，结果一进门就被杜手下“四大金刚”毒打晕厥，然后塞入汽车，运至龙华活埋于枫林桥的荒野中，“四一二”大屠杀拉开序幕。
——杜月笙风闻大房太太沈月英与其表哥有私，杜暗中摸清情况后，派人将其表哥劫至江湾荒郊，残忍地斩去四肢；沈月英从此被幽禁在家不得见人，直到其子结婚才被允许出来见新媳妇一面，48岁便孤郁而终。
——宋子文之弟宋子良与杜月笙交好。宋子良在上海结识一舞女，致其怀孕，宋子良给其银元2000，嘱其打胎，不料该舞女开口索要20万，并要求宋负担她和她母亲下半生生活。宋子良玩一个舞女哪肯花如此代价，却又怕舞女大闹坏其颜面，便向杜月笙倾诉，杜淡淡一笑。二日后，该舞女于夜间被人劫上汽车，装入麻袋，投入黄浦江江心——黑社会术语叫“种荷花”。
……
然而杜月笙发迹后的确与文化界过从甚密，是“三大亨”中唯一能在知识界、文化界也周旋得游刃有余的人。他与文化人的交往以及赞助文化事业还留下了不少掌故乃至佳话，比如优待其门徒中的记者、编辑，资助学者、诗人和名士，兴办学校和图书馆，培养子女向学向善，都给人以很深印象。解析杜月笙的文化事迹，对20世纪上半期的中国社会状况和杜月笙本人可多一份了解。
杜月笙亲近文化界，首先肯定是出于现实利益，把他看成是一个超凡脱俗、仙风道骨的“奇人”只能是一厢情愿。杜对新闻界人士最舍得花钱，对投入他门下的记者、编辑，不但不收取他们的孝敬钱，反而每月予以优厚津贴。据说受津贴者如将此款存入银行，一年下来可买一辆汽车。杜每年在这方面的支出达200万银元之巨。这笔钱可不是用来支持“神圣的新闻事业”的，有这层关系，上海的报纸就很难见到说杜的坏话的文章。《新闻报》资深编辑唐世昌某日见一头条新闻稿，内容是揭露杜的犯罪行为，他立即抽走。此外，如果其他社会名流有不光彩事要见报，他们知道杜在新闻界的能耐，便求到杜处请求遮掩，遂愿后必然对杜感恩戴德，更加俯首帖耳。杜月笙跟新闻界的结交及对其投入，为的就是控制媒体，操纵舆论，扩大声望和势力。
他与律师界的往来与之类似。当时著名的大律师秦联奎曾在杜开办的赌场“消费”，结果连输4000大洋，秦悻悻离开时恰被杜看见，杜问清秦的身份后立即将这4000大洋托人如数奉还，并传话体贴地说：“当律师的靠摇笔杆、用心血、费口舌为生，没有多少钱好赚，我不能赢他的钱。”秦联奎自然十分感激，从此他经常到杜处询问是否有事需要“帮忙”，后成为杜的忠实法律顾问。
今天看这些事颇可玩味。杜月笙作为“上海最具势力的人”（西方人语），不但需要亲自与记者、编辑、律师结交，还要供奉他们不菲的银钱，如果各家报馆都由市里一个“有关部门”管着，再有名的报纸也不过是体制内的一个“单位”，再有水平的记者、编辑也不过是一个按指示办事的“职工”，何需如此费力费钱？搞定他们的“主管部门”的领导乃至更高官员，对杜来说又有何难？至于律师，律师又不是掌握审判大权的人，笼络律师哪比得上直奔法院？可见，那个时候的事，跟今天有些不同。
除了维护和扩大实际利益，我们自然想到杜月笙结交文化界的另一目的是附庸风雅。杜有钱有势，可是出身贫寒，读书很少，独缺风雅，而一个人如果没有“文化品位”，终究“上流”不起来。要真的成为一个有地位的人，就必须让文化人看得起。杜在这方面更是煞费苦心，最著名的是他和大学者章太炎的相识相交。