跟大多数军阀嗜财如命不同，段祺瑞不爱钱。他为官多年，在清朝时就已经做到了一品大员，进入民国当过陆军总长、内阁总理甚至中华民国的临时执政，可一点积蓄也没有。一大家子人，从来不置产业，下野之后住的房子都是别人送的。不过，无论是台上还是台下，他却从来没缺过钱花，需要的时候，凭着一纸二寸半的条子就能到金城、盐业银行取个几百上千的，既不需要存折，也无需担保。段祺瑞也不好色，几乎没有什么绯闻，偶尔吃吃花酒，多半是不得已的应酬。此公平生只有两好，一是玩政治，二是下围棋。
那个时代的高级官员，能下几手棋的人不少，但痴迷到段某人这般地步的却少。此公只要有点闲空，十有八九是在棋桌旁。上门来的客人，只要会下，就必然要陪他下几盘。平时公馆里养几个清客，专门陪他下棋，每月从陆军部里支薪水。曾经扫荡日本棋坛的大师吴清源，当年据说是年纪最小的客，吴清源东渡日本学棋也有段祺瑞的支持。
不过，段祺瑞虽然嗜棋如命，但水平却一般，说他是臭棋篓子也不过分。稍有点功底的人，就可以把他杀得大败，可碍于他的地位，一般没有人敢这么干，况且，上门来都是有求于他的，陪输两盘本是理所应当。然而，段某人棋虽然下得臭，但如果对方故意相让被他看出来，他是不干的。所以，既让他赢，又要不露痕迹，非顶尖高手办不来。那些清客都有这个本事，每盘棋都下得看起来惊心动魄、难解难分，最后总是让段祺瑞赢上那么一目半目的。
段祺瑞是个相当自负的人，脾气倔强，其特殊的围棋生涯无疑使他的这种性格得到了强化，自以为天分不错，手段很高，至少在中国无人能出其右。古人认为围棋是参合天地、运筹帷幄的玩意儿，段祺瑞也是这样想的。所以，他下围棋，实际上跟他玩政治是相通的。自然，他对于自己的政治才能也相当的自负。
段祺瑞是个武人，玩的政治都是军人政治，当总理、搞议会、做临时执政，都离不开枪杆子。可是尽管还喝过一年德国的洋墨水，他的军事才能却实在不敢恭维，戎马一生却没打过像样的仗。辛亥革命以及二次革命，跟革命党人打，算是打赢了，没他什么事；讨伐张勋，5000辫子军他用了10多万兵马，胜之未免不武；接下来直皖大战，他麾下的皖系兵多枪好，光大炮就比直系多1/3，而且士兵发双饷，上阵有面包西瓜吃，但一个星期下来，稀里哗啦就败了。军事上不行，政治上就更没有什么可以说的东西了，当总理时跟总统闹府院之争，当执政（等于是总统）却闹出了三一八惨案，灰头土脸地退出了历史舞台，最后得靠上海青帮头子杜月笙养着。此公玩政治跟他下围棋的感觉一样，都是志大才疏而又自命不凡。也许，正是因为围棋上的常胜害了他。
看起来，身居高位的人，可千万别把自己那点玩意儿上的胜利看得太重。