曹操生前就是一个富有争议的人物，这种争议在他的早年就已开始了，随着他走上政治舞台，将人性的方方面面淋漓尽致地铺排、发挥开来，各种各样的褒贬毁誉更加纷至沓来。就一般情况而言，一个人死后往往可以盖棺论定了，可曹操却不然。
最早对曹操做出评价的是《三国志》的作者陈寿，他的叙述与评说较为客观、全面，也是一部我们今天认识曹操真实面目的可信文本。此后，诗人陆机、唐太宗李世民、历史学家司马光、文学家苏轼等人都留下了有关曹操评说的文字，有褒有贬，还算持平。但总是趋势是，越到后代，其贬的成分就要多于褒的内容。至苏轼时，对曹操的肯定就已相当有限，而贬抑却十分厉害了：“曹操阴贼险狠，特鬼蜮之雄者耳。”
到了南宋，对曹操的评价竟降至了最低点，这恐怕与当时的政治形势有关。占据北方的金人承袭北宋，尊曹魏为正统；而偏安江左的南宋之势与僻处益州的蜀国相似，便以蜀汉为正统。因此，对曹操的大加挞伐也就在所难免了。朱熹将曹操斥为“篡盗”，对他的一言一行全都看不惯；陆游有诗曰：“邦命中兴汉，天心大讨曹”。
明朝时，以张溥为代表的文人对曹操有褒有贬。褒的是他的文学成就与多才多艺，贬的是他的政治功业，基本上承袭了南宋的“篡盗”旧说。
延至清代，王夫之、朱乾等人都能以客观的态度评价曹操，而全盘否定者也不乏其人，最为突出的代表就是乾隆皇帝，他从维护自己的统治利益出发，不能容忍曹操“挟天子以令诸侯”的“篡逆”行为。
历史上对曹操的不同评价往往出于不同的角度与立场，大多以正统观念与忠奸善恶为标准，出于实际的政治需要加以评说，并形成了一股纵贯而下的“蓝本”，不知不觉地影响着后人。
而影响最为深远的评说还在广泛普及的文艺作品如小说、戏剧、说唱等。民间艺人以正统文人及历代统治者的评价观点为依据，发挥自己的想象，经过艺术加工，更是将一段本身就具传奇色彩的三国故事弄得神神鬼鬼，面目全非。唐朝时，三国故事演变为一种“市人小说”，“或谑张飞胡，或笑邓艾吃”；北宋时，有了专讲三国故事的艺人，并带上了鲜明的“尊刘抑曹”倾向：“至说三国事，闻刘玄德败，频蹙眉，有出涕者；闻曹操败，即喜唱快”；而“三分实事，七分虚构”的《三国演义》一问世，曹操就完全被定型为一个奸诈残暴的反面人物，沦为古今天下第一奸人。通俗易懂、生动形象、曲折引人的《三国演义》以其独特的艺术魅力征服了一代又一代的读者，从某种角度而言，正是小说《三国演义》使得史书《三国志》退出了民间的广阔“市场”，造成了人们对它的淡漠与遗忘。
元代戏剧勃兴，曹操逐渐由评话艺人的口头言说变成了舞台上那可触可摸的实在形象。艺人们通过戏剧的方式嘲笑曹操的失败，鞭挞他的残暴，揭露他的奸诈，将一个有血有肉的复杂曹操推向极端，变成了单一的、平面的奸臣形象。他除了奸诈使坏外，不再有别的思想，没有别的行动，简直成了古往今来集奸诈残暴、劣迹败行于一身的最为丑恶的天下第一坏蛋。有关曹操的戏剧，如《捉放曹》、《华容道》、《黄鹤楼》、《逼宫》、《战宛城》等，没有一出颂扬他的好处，都是攻诘抨击，那舞台之上摇晃着的曹操总是挤眉弄眼，做出无限丑态，令人可笑而生厌。即使当今大获成功的新编京剧《曹操与杨修》，也难从根本上挣脱前人的窠臼、摆脱前人的影响。杨修常能猜出曹操心思，虽曾多次惹他不快，但杨修真正的死因还在于他与曹植过从甚密，在曹丕、曹植争立太子的斗争中站错了“队”，曹操担心他继续帮助曹植留下后患，这才起了杀机。说到底，杨修是政治斗争的牺牲品，只要不影响曹魏江山，曹操巴不得自己手下的人才一个个卓尔不群，超出自己。可《曹操与杨修》一剧却将杨修之死归于曹操的“忌才”，以“唯才是举”装点门面，而骨子里却半点也容不得任何超过自己的真正人才。
戏剧流传广泛，自它诞生之日起，就有着强大的生命力与广阔的民间市场。特别在古代的农村，戏剧几乎成了农民们唯一的娱乐方式，直至今日，传统戏剧仍然拥有一批固定的观众。戏剧几百年来的程式化表演与封建道德说教已使得曹操那奸诈残暴的丑恶形象在广大民众心中根深蒂固难以更移。
若拿曹操与备受推崇的三国人物诸葛亮、刘备、关羽等人相比，其实也有许多超乎其上的杰出之处。论才、学、识，刘备远不及曹操，是一个典型的庸才；论居心不良，他们两人不相上下，刘备在曹操并未篡汉、汉献帝仍然在位的情况下，早就做着帝王的美梦了；论道德品行，即以维护正统的《三国演义》而言，就讥讽过刘备怒摔阿斗的虚伪及彝陵之战前的暴戾。然而，他在历史上却总是扮演着正人君子的伟大形象，其缘由恐怕就在于他会攀龙附凤，弄了一顶“皇叔”的帽子戴在头上。若拿曹操与诸葛亮相比，两人也是各有千秋：他们都是杰出的政治军、军事家，以个人道德品质来看，诸葛亮高于曹操；就个人功业及对人民利益与经济文化发展的贡献而言，诸葛亮则不如曹操。而关羽则更是无法与曹操相比，他曾是曹操手下的败将，做过他的俘虏，除了个人勇武及一则“坐怀不乱”的故事外，就找不出更多的夸耀之处了。
然而，他们身后的命运却截然不同，双方被推到了正反对立的两个极端。一方是正义、高尚、伟岸的化身，一方是邪恶、卑鄙、小人的代表。中国传统文化认为宇宙应处于一种和谐的状态之中，要是出了什么问题，比如战争、分裂、灾异等，那么一定是坏人从中捣乱。在魏晋南北朝分裂时期，难逃其咎的最大坏人就是曹操。然后，又在历史的长河中越传越坏，乃至全然走形失真，成了奸邪丑恶的典型。由此看来，曹操实在有点冤哉枉哉，也就难怪近代有人为他鸣冤叫屈、大翻其案了。曹操其人，似乎天命注定了总要背上沉沉的“黑锅”：自呱呱坠地的那一时刻起，就因不明不白的宦官身世，背了一辈子的赘阉遗丑“黑锅”；死后满以为可以得到解脱，却又被人丑化，背上了另外一些他怎么也想象不到的莫名其妙的“黑锅”。
若论曹操对历史的贡献，当分生前死后两个不同的层面。生前我们已有所述，而身后的“功绩”就在于充当了封建统治者招之即来、挥之即去的“道具”，起着警戒世风、匡正道义的作用。在一个以礼代法、以德治国的社会里，统治者需要这么一个白脸曹操的出现，老百姓也认可接受了他，这似乎与我们民族的历史背景与文化土壤有关。
封建帝王从维护自己的利益与统治出发，自然贬斥“挟天子以令诸侯”的曹操；依附朝廷的正统文人不过是一批御用的“帮腔”与“帮闲”，他们唯有顺着主子的意图引经据典大加抨击；而民间艺人就以正统文人的思想为主题，创作出一批不同体裁的贬曹作品。“文以载道”是中国的历来传统，文艺自古以来都是政治的工具与附庸，从来就没有真正独立过。因此，中国古代从未出现过本体化的文学艺术，更没有严格意义上的具有独立人格的真正知识分子。
曹操曾以他那文治武功的个人奋斗改变过历史，而后来的历史对此也做出了“有力”的回应——改变他的形象与地位。如果我们换一种认识的角度以曹操为主体而言，这也算是他生前改变历史的一种延续，他以“我不下地狱谁下地狱”的无畏气概，任人斥责唾骂地充当奸邪恶毒的化身，通过歪曲自己、丑化自己、“牺牲自己”的独特方式，潜在而曲折地继续改变中国的历史与文化土壤。
随意褒贬历史人物，将他们视为工具为我所用的传统一脉相承地延续至今。“文革”时期以历史人物作为政治的“传声筒”，给他们插上好人、坏人的标签，好人无限歌颂，坏人则“打倒在地，再踏上一只脚”；当今以商业价值为标准漫无边际地“戏说”历史人物，弄得真真假假、虚虚实实，让人莫辨真伪。文艺作品固然离不开想象与虚构，但总得以真实为依据，在不违背真实的前提下进行艺术创作与艺术加工，把握一定的尺度与原则、正确处理好真实与虚构关系尤为重要。
其实，以道德观念衡量、评价某一人物，并将他们推向某一极端，从而面具化、脸谱化、道具化，已成为国人的一种独特的心理思维模式，它们与封建集权统治下单一的政治制度、经济体系、思维模式“相辅相成”、密不可分。
只有客观冷静、全面公正地评价曹操，才能还其真实的本来面目。这也是我们认识历史面向未来所应采取的一种科学而理性的姿态，从某种程度而言，它标志着整个民族的文明与成熟。