七月底，小一郎突然大惊失色地接获哥哥自岐阜派遣急使传来的命令。
“待吾返京，即率麾下全军出征播磨、但马，请速妥为准备。”
（怎么会轮到我们呢？）
小一郎几乎怀疑自己听错了。哥哥藤吉郎担任京都奉行，忙得焦头烂额，麾下的部队则要负责防卫京畿。驻留京都的部队原本人手就不够，为甚么还要抽走占其中一大半的木下部队去援助毛利家呢？即使基于外交上的考量，必须援助毛利家，大可派遣那些无事待命的部队去啊，为甚么偏要找上哥哥呢？小一郎大惑不解，询问使者原因。使者满脸无奈地回答道：
“根据岐阜城下的传言，好像是木下大人抽中了下下签。”
若是扩充织田家领地的战役，多少都会获得奖赏，但若换做援助外人，一定是徒劳无功，因此谁也不愿意去。
（真糟糕，哥哥怎么会如此失策？）
小一郎不禁暗自担忧。没想到翌日傍晚哥哥返京后，劈头便说：
“我要告诉大家一个好消息，信长主公竟然接受了我的请求，选派我去支援毛利家呢。”
说完还兴奋难耐地大声嚷嚷。
（难道哥哥又在演戏了吗？）
乍听之下，小一郎立刻浮现这个念头。哥哥向来谨慎，担心自己的言行举止会传入信长耳中，因此绝不将不满溢于言表，说起任何事都是摆出一副欢喜荣幸的样子。直到深夜，他们兄弟二人独处时，哥哥才透露了心里的想法。
“毛利是大国，今后和织田家的往来想必会更加密切。如果现在率军去援助，日后和毛利家的交涉一定会交给我来办。”
“原来如此。”
小一郎低吟道。负责推展和大国之间的外交关系，自然能提高在织田家中的分量，经济上也会获得实惠，因此若能掌握住与毛利家的外交事务，得到的好处一定会比单纯的增加俸禄要多。
“可是，我们和毛利家的关系恐怕不会长久吧。”
小一郎询问道。通常只有在双方维持良好关系时，负责推展的外交官才会获益。就小一郎所见，织田家和毛利家的友好关系可能维系不了多久，因为只要一稳住京畿，织田信长就会往西进击；而统一中国之后，毛利大概也会往东，也就是往京畿方面发展，所以两家迟早会起冲突的。
不料哥哥却说：
“打起来更好。攻打强敌的人，一定会分配到最多的部队。”
“啊……”
小一郎豁然领悟，大叫了一声，连忙用手捂住嘴巴。原来哥哥是在想不久的将来，当织田家和毛利家开战时能够担任作战总指挥官。
（哥哥竟然连这么远的事都想到了。）
小一郎不禁心中暗暗咋舌，并且再一次告诉自己：
（我这辈子都不要当老大，我要终身担任幕僚，协助哥哥。）
此时藤吉郎秀吉心中的谋算，在八年后终于实现，并且日后为他们两兄弟带来莫大的好处。不过在此之前，他们还必须经历重重难关，出生入死。
八月初，木下藤吉郎秀吉率军离京。出发前一天，他才下令说：
“小一郎，这次由你打先锋。”
这又让小一郎吃了一惊。木下组有蜂须贺正胜、竹中重治、木村隼人等骁勇善战，适合担任先锋的勇将，这次哥哥不用这些人，反而要经常留守或负责辎重补给的小一郎当先锋，的确颇不寻常。
看到小一郎满面疑惑，哥哥解释道：
“这次我们只是支援毛利大人，你要好好干哟。”
“原来如此，我知道了。”
小一郎点头答允道。既然是支援，就不必拚命猛攻，让士兵受创。更重要的是，要和毛利家的将士建立良好的关系。这就是小一郎对哥哥这句话的解读。
于是小一郎率领先锋部队，选择安全的路线缓慢前进，适度地耀武扬威，震吓敌人。可是其间却再三差派使者，向毛利家的将士宣传木下藤吉郎秀吉这个人。论到做这种事的仔细周到，木下家恐怕无人比得过小一郎。
所幸战事非常顺利。播磨、但马境内的小豪族和农村武士眼见毛利、织田两大势力自东西两边夹击而来，立即战意全失，让小一郎等人几乎不费吹灰之力便拿下了毛利家请求他们攻略的几个小城。
毛利家因为织田大军的帮忙而轻松获胜，织田家也因此卖了毛利家一个帐，短时间之内，双方应该可以维持相当友好的关系了。而木下藤吉郎秀吉也在毛利家中声名远播，顺利成为日后两家交涉的代表。
木下秀吉及其部队，其实只是在播磨、但马境内绕行了将近十天，便于八月十三日返抵京都。不料才刚到家，便又接获岐阜传来的下一个出师令。这次是织田家本身的战事，战场在伊势。
当时由于信长的三男信孝继承了北伊势最大的豪族神户家，使伊势北部已经成为织田家的领地，但中南部仍操控在国司北畠具教手里。
信长成日往来于京都和岐阜之间，却未怠忽此地的怀柔工作，安排泷川一益负责收揽人心，并且适度地施加军事压力。
聪明才干和木下藤吉郎秀吉在伯仲之间的泷川一益，在今年五月又有了优异的表现，成功地诱降了木造具政等人。
信长决定利用这个有利的情势，一举攻下北畠等人。八月二十日，八万大军齐集于桑名，由泷川一益担任先锋，烧毁多艺的国司馆，并攻击大河内城等地。战况几乎是一面倒，中伊势各城陆续失守，即至十月四日，所有的攻略行动便已告终。
北畠具教收信长的次男信雄为养子，让他继任家督，然后只身退往笠木。
木下秀吉率领的部队在此次战事中并未发挥太大的战力，但京都却正悄悄地酝酿着一个严重的问题。在木下秀吉等织田家的人员离开京城的这段期间，足利义昭和其亲信结合了反改革的势力，正在逐步形成一个庞大的“反信长同盟”。