其实，竹中半兵卫重治追随木下藤吉郎秀吉的时间和经过，并没有可靠的史料足供证实。这个担任藤吉郎，也就是日后的太合丰臣秀吉前半生的军师而盛名远播的男人，明白记载他如何成为木下家家臣的历史文件均已佚失。
竹中半兵卫重治成为木下藤吉郎秀吉的部下所做的事情中，确实可考的第一件事，据说是发生在元龟元年（一五七零）七月。当时秀吉挥兵攻打浅井长政，半兵卫担任先锋，立下了不小的功劳。
现在保存于近江竹生岛宝严寺内的《竹生岛奉加帐》，透露了许多有关秀吉创业之初的家臣的资料，是非常知名的贵重文献。这本帐册内详细记载了自天正四年（一五七六）起的两年之间，每个人布施给宝严寺的金额。当时秀吉已改姓羽柴，成为近江北三郡十二万石的大名。而帐册里，包括秀吉在内，总共有三十三个人的名字。秀吉布施的额度是一百石，竹中半兵卫则是两石，仅次于木下孙兵卫家定（秀吉的大舅子）的十石。
其他还有神子田半左卫门、杉原小六郎、寺泽藤右卫门等人的各五百文，浅野长政、石川杢兵卫、沓水吉之进等人则各为一石。虽然布施额度不一定和俸禄、地位成正比，但仍可做为推测当时木下家个人俸禄的参考依据。由此可见，除了木下家一族之外，竹中半兵卫的俸禄应该比其他人都高。
此外，帐册中并没有小一郎秀长的名字，大概是因为秀吉和他被视为一体，因此没有以自己的名义另行布施。不管怎么样，“这个人”的地位一定远高于木下家族的其他人。
木下藤吉郎和竹中半兵卫邂逅的时间，古籍或现代的学者有诸多不同的说法。
其中一说主张，竹中半兵卫将稻叶山城归还斋藤龙兴后，有一段时间投靠了近江的浅井长政。等到永禄十年，织田信长剿灭斋藤龙兴，平定美浓之后，他才谒见信长，加入其麾下，日后又奉信长的命令，成为木下藤吉郎秀吉的手下。
这么一来，就表示半兵卫是在永禄十一年以后才加入木下家，前面提过的攻打浅井，就是他最早的工作表现。竹中半兵卫归还稻叶山城后，为了躲避斋藤龙兴的报复，的确很有可能并未在西美浓的山间隐居，而是去近江的浅井家寻求庇护。但直到永禄十一年以后他才和藤吉郎结识，时间上似乎太晚了。
而根据大部分古籍的记载，永禄十年八月织田信长攻打稻叶山城时，竹中半兵卫担任木下藤吉郎的参谋，发挥了很大的功效。就时间上来说，这只比前述的说法早了一年，但因为这一年间发生了织田家攻打美浓这件大事，因此短短一年的差异就能左右半兵卫的存在价值。
从藤吉郎秀吉日后对竹中半兵卫的信赖和封给他的高位来看，后者的可信度应该更高。而且，如果攻打稻叶山城时，竹中半兵卫就担任了木下阵营的参谋，那么在此之前藤吉郎宣抚西美浓的时候，这个智计过人的策士想必也有从旁协助。因为西美浓三人众的关键人物，安藤伊贺守守就是竹中半兵卫重治的岳丈，也是他早先夺取稻叶山城时的共犯。所以，恐怕应该是竹中半兵卫先认识木下藤吉郎秀吉，然后协助藤吉郎游说西美浓三人众，立下功劳而追随信长，后来才又奉命辅佐藤吉郎。像半兵卫这样聪颖过人的谋士，一定知道不立下功劳就追随信长，对他自己有多不利。而且，或许正因为有这么一段过去，秀吉才会如此信赖半兵卫，给他高额的俸禄吧。
这个讨论就暂且到此为止吧。
西美浓三人众的倒戈已将斋藤龙兴逼至孤立无援的绝境，织田信长开始准备攻占美浓的最后一击。
信长仍然不忘谨慎行事。斋藤家虽然已遭孤立，本身还是握有一万大军，主城稻叶山城更是出了名的易守难攻，一旦大意躁进，未能一举攻陷，说不定西美浓三人众又会弃织田家而去。毕竟这是情势瞬息万变的战国时代，最好是能一战而下，充分展现织田家的威势。
信长反覆地拟定战略，整顿军备。
进入七月以后，信长开始在美浓和尾张交界附近散发流言，说“三河情势不稳，有骚动的迹象”。
松平家康（日后的德川家康）是尾张以东的三河最有势力的大名。他早先附从今川义元，当义元战死在桶狭间时，他便趁机自立，不久即与织田家结盟。为此缘故，信长一直攻略西边和北边，家康则往东边的远州发展，两人互不冲突。
信长的女儿五德（德姬）和家康的长子信康，业已缔结婚约，是年五月二十七日终于完成大礼，使两家的关系更为巩固。因此，万一三河发生动乱，织田家身为德川家的后盾，当然很有可能出兵援助。
果不其然，七月底织田家全军都接获布令，在墨俣城的木下藤吉郎也收到了。布令上写着：
“请全军完成准备，随时皆可出兵三河。”
“终于到了给斋藤家致命一击的时候了。”
哥哥藤吉郎接获布令之后，非常肯定地说。征讨东边的三河，怎么可能要求位于美浓境内的墨俣城率全军参加？因此可以很简单地推测，斋藤家才是真正要攻打的对象。
果然不出哥哥所料。七月底，集结在小牧山的一万数千大军突然急转回头，渡过木曾川。在此同时，墨俣城的木下组也倾城而出，连小一郎和半兵卫都加入了作战行列。因为一旦攻陷稻叶山城，剿灭斋藤龙兴，墨俣城便失去了作用，形同废城，根本不必特别留下能干的人来看守。
哥哥摩拳擦掌，跃跃欲试，木下组全员更是士气高昂。只要大获全胜，就能获得封赏，万一失败，就得继续防守位于敌境内的桥头堡，因此人人都打算奋勇作战，置敌死命。况且他们还有一个识途老马当向导，那就是曾经占领稻叶山城数个月之久的竹中半兵卫，他对城内的构造可是知道得一清二楚。
木下组担任织田大军的先锋，意图立下首功，不料当他们八月一日下午到达稻叶山城下时，战斗早已开始。刚刚才归顺的西美浓三人众，也就是安藤守就、氏家卜全、稻叶一铁的部队已经顺着长良川沿岸摆开阵势，发射弓箭和洋枪。
织田信长见状极为满意，下令发动全面攻击。柴田胜家、佐久间信盛的部队沿着山势前进，信长率领的本队则从正面攻打。在这之间，木下组另外沿着小路攻入城下，在守城士兵还分不清敌我之际，便已迅雷不及掩耳地放火烧了城的外廓——想必是在熟悉地势的竹中半兵卫的带领下，木下组才会顺利奇袭成功吧。
这使斋藤大军被迫完全退到稻叶山的山腰以上，获得外援的指望因而完全断绝。在这种情况下，稻叶山城仍继续支撑了十五天。以日本史上的攻城战来看，这样的天数并不算短。
永禄十年八月十五日，稻叶山城终于无力再战，被迫开城投降，斋藤龙兴勉强保住性命，被流放至伊势的长岛。前后耗费了将近十年时间，织田信长终于拿下了美浓。
“这个人”在这场战事的表现非常出色。由于哥哥藤吉郎大部分时间都待在信长所在的大本营中，商讨如何劝降城内的将士或参与作战会议，因此一千五百名士兵几乎完全交由他指挥，进退有序，毫无差错。
《绘本太合记》曾记载说，木下藤吉郎乃循小径登上稻叶山，并杀入城内，再以挥舞葫芦为讯号，让在城外待命的小一郎率领部队攻入。这纯粹是为了哗众取宠而窜改史实。所以罗，连木下藤吉郎在登山途中巧遇樵夫堀尾茂助（吉晴），将他收为部下的故事，也是纯属虚构的。
不过，据说战事结束后，竹中半兵卫曾感叹道：
“木下大人真是有个好弟弟。”
这应该是确有其事吧。半兵卫的言下之意，恐怕不只是夸赞小一郎在战场上指挥若定，也是在褒扬小一郎身为幕僚的出色表现。因为他巧妙地让初来乍到的半兵卫，和身经百战的部队长们维持了十分和谐良好的关系与互动。