九月末，哥哥藤吉郎步伐轻快地来访。原来他奉了织田信长的命令，即将去宣抚松仓城主坪内喜太郎利定，请他担任进攻东美浓的向导。
也就是说，在进攻东美浓之前，信长命令负责蒐集该地相关情报的木下藤吉郎去执行宣抚工作。
“东美浓很快就会落入织田家手中，三百贯的俸禄已经唾手可得了。”
哥哥一个劲地反覆这样说。不过，这次的工作其实并不困难。
坪内家的松仓城位于尾张和美浓的交界，因此在织田与斋藤家的争夺战中，始终避免明白表态，但现任领主利定本人，对织田家颇有好感。一年前的桶狭间之战他也加入织田大军，斩下今川士兵的首级。只是利定的祖父宗兵卫兼光和父亲玄蕃允胜定还在松仓城内，他无法主动离开斋藤家。但若告诉他斋藤龙兴已被逐出本城，他应该就没甚么顾忌，很容易说服了吧。任何时代的武士都一样，总是优先考虑自家的繁荣与安泰。
果然，坪内利定彷佛已经久候多时，当下即答允担任织田家的向导。他之所以一直忍耐等候织田家派遣使者来，乃是希望藉此在织田家内建立更畅通的沟通管道。
不过，单是这样，不管对藤吉郎或坪内，都算不上甚么功劳。“向导”不单负责带路，还必须宣抚周围的农村武士或居民，让大军能安全行进。
于是，木下藤吉郎立刻协助坪内利定，在短时间内成功地说服了东美浓川并的农村武士。其实，只要比较一下桶狭间大捷以来织田家的威势和近日斋藤家的混乱，要加入哪一边可说根本用不着考虑，因此川并的农村武士只是象征性地开了一两次协商会议，就接受了藤吉郎的宣抚。
“小一郎，我办到了。”
哥哥完成这件工作回来后，精神奕奕，满面春风，因为和三百贯的距离又拉近了一些。
信长接获木下藤吉郎的报告后，毫不迟疑地立即展开行动。他先倾全力攻打犬山城，一举攻陷之后，便进入坪内家的松仓城。
这场战役小一郎也有参加，但没费多大力气，甚至还不及杀敌立功，人就已经进了松仓城。
“我真是太感激了。我又没做甚么了不起的事，信长主公竟然当着众人的面夸奖了我一番。”
进入松仓城当天，哥哥因为信长的赞美喜极而泣，反覆地说：
“我一定要再立一些功劳，报答主公的厚恩。”
所谓“再立一些功劳”，就是再宣抚两三个豪族，将他们拉拢到织田家。
哥哥锁定的下一个目标，是鹈沼城主大泽基康。以常理来看，这个选择十分恰当。鹈沼城就在犬山对面，信长攻陷犬山城，进入松仓城，又收服了川并的农村武士，眼前鹈沼城几乎可说是腹背受敌，随时随地都有可能遭到信长大军攻击，而且也无法仰赖斋藤家的救援。所以，只要以织田家的军事威胁加压，应该很快就能水到渠成。
“事不宜迟。万一这个工作被别人抢去，就太没面子了。”
哥哥如此强调之后，便一连数天前往信长跟前，还去拜望柴田胜家和丹羽长秀，暗中运作，希望他们在信长面前美言推荐，选派他担任前往说服鹈沼城主大泽基康的使者。
“小一郎，好消息！”
十天后的一个黄昏，哥哥从信长处归来，兴奋地大叫道。
“三百贯真的快到手了。信长主公把川并的那群农村武士全都归给我了。一百五十个人，现在全部由咱们木下组负责管理。”
“哦？那可真是可喜可贺啊。”
小一郎闻言也不禁拍手叫好。
“还不只这样呢。信长主公还派遣我去鹈沼城，一旦完成任务，就让我阿猿，不，木下藤吉郎，担任现在正在兴建的伊木山城的城代。也就是派我去管理能够监控川并，以及鹈沼、猿啄两城的重要山城呢。”
“哦？这么一来，哥哥不就是……城主了吗？”
对于这个出乎意料的高位，小一郎惊讶得不敢相信。能够领取三百贯的俸禄，已经让他大喜过望，几乎以为是在做梦，现在竟然又能管理一个城，这样的进展也未免太神速了吧。
“没错，多亏信长主公宏恩，我马上就要当城主了。”
哥哥欢天喜地，神气地将矮小的身子挺得高高的，然后才自言自语地说出了真话。
“这个呀，因为鹈沼的大泽基康自恃甚高，爱摆架子，可能会嫌一个普通的足轻大将不够分量。所以呢，如果派一个即将就任城代的人去，会比较好办事。”
（原来是这么回事……）
听到哥哥的默默低语，小一郎这才恍然大悟。哥哥一定是向信长保证他会说服大泽基康投降，但恳请信长赐他一个城代的名称，以便事情能顺利进行。站在信长的立场，一个还没建好的山城的城代职称，也没甚么好舍不得的，如果这样就能得到鹈沼城，他当然求之不得，于是二话不说地答允了。
（这样做会不会太过分了？）
小一郎不禁略感忧心，但也没有多说甚么，只是暗暗寄望于哥哥敏锐的直觉和超乎寻常的说服力。况且，如果说太多，让哥哥感到不安，反而更不好。然而，就因为这件事，这对兄弟经历了第一次重大的试炼。