１９３８年１２月２９日，汪精卫从重庆出走，经昆明、潜抵河内，发表通敌求和的艳电，主张停止抗战，对日谋和。
１９３９年元旦，国民党中常会举行临时会议，决议：汪兆铭危害党国，永远开除党籍，并撤除其一切职务。５月３日，汪精卫在日本人的严密保护之下，由河内直赴上海。他起先住在虹口日本军区，而当时的上海，有一句口号，那便是“不过四川路桥！”因为一过四川路桥便就离开了租界，到了日本人占领的区域，亦即上海人鄙夷的“歹土”。
汪精卫在四川路桥那边住了几天，随后就搬过桥来，住进了千极斯斐尔路７６号，这是一幢宽大幽深的花园住宅，原来是陈调元的产业，日本人将它侵占，拨给汪精卫充作举行伪“国民党全国代表大会”的会场，后来便改作汪伪政府的特务机关大本营。
汪精卫所召集的“代表大会”，决议了所谓“和平大计”，“改选总裁及中央委员案”，他们甘冒天下之大不韪，沐猴而冠，拿日本人“发还”的关税余金，每个月４０００万元作为经费，收买党羽，招兵买马，积极布置成立为虎作伥的傀儡汉奸政权。这时，由于汪精卫在国民党内地位甚高，许多忠于国民党的上海市党部人员和工商金融界人士受了他们的蛊惑，不明真象，贸然附从，这使得敌伪势力因以变大，而国民党在上海的组织几乎为之整个动摇。
于是，在国民政府军事委员会第６部任职的前上海市党部主任委员吴开先奉命赶赴上海，他身边携有国民党蒋介石致沪上耆彦虞洽卿等５人的问候函件，行政院长孔祥熙写给上海银行界领袖李馥荪、秦润卿等的私函十余封；吴开先单枪匹马，空手亦拳，他悄然地由重庆经昆明、河内而香港，先去探访杜月笙。
这时，徐采丞充分利用其天时地利与“人和”，已成为杜月笙在上海的方面大将。为了许多机密任务，他经常往来于上海、香港间。１９３９年１０月，徐采丞香港回了上海。不到两天，杜月笙照例下午过海去告罗士打会客办公，他正和翁左青、胡叙五商议事情，猛一抬头，看见徐采丞神色匆匆地推门进来，愕一愕，便问：
“你不是刚刚回去的吗？怎么又……”
“有一件紧急大事，”徐采丞坐定下来回答，“不得不原船赶来香港。”
“什么紧急大事？”杜月笙急急地问。
徐采丞先不答，从怀中掏出一张字条，递给杜月笙。杜月笙接过来看时，见字条上只有九个字：
“高决反正速向渝洽。”
“高———是否高宗武？”
“是的。”
“这张字条是谁写的？”
“是黄溯初先生请徐寄庼写的。”
“黄溯初是那一位？”
“他是进步党梁启超财政经济方面的智囊，又是老日本留学生，跟东洋人关系很深，从前当过国会议员，抗战之前做过生意，因为经营失败，跑到日本去隐居。他是高宗武的老长辈，高宗武从读书到做官，得到黄溯初的帮助很多。”
“采丞兄，可是你认得这位黄先生吗？”
“不，黄先生是徐寄庼的同乡友好。”
杜月笙大惑不解地问：
“这件大事，怎么会落到我们头上来的？”
于是，徐采丞一五一十，原原本本地说了。原来，此次他一回上海，刚刚到家，徐寄庼便登门拜访，告诉他说：高宗武以外交部亚洲司长的身份，起先驻港从事情报工作，他一向抱着“和平救国”的大愿，又因为日本前首相犬养毅的儿子犬养健，跟他是日本帝大时代的同学。犬养健在日本情报“梅”机关非常活跃，因此种种缘故，高宗武才成了汪精卫与日方之间的穿针引线人。
“这个人我晓得，”杜月笙打断了他的话说，“前些时香港华侨日报登过一条消息，隐隐的指高宗武来往上海香港，是在秘密从事谋和。高宗武看了很不开心，扬言要告华侨日报。华侨日报的朋友托我出面解释，我叫人去跟高宗武说了，这位朋友很义气，马上答应了看我面子打消原意。”
“杜先生和高宗武之间还有这一层关系，那就更好了，”徐采丞欣然地说，又道：“高宗武后来跟汪精卫到了上海，一直都是负责办交涉的重要人物，但是不久他到东京，近卫首相把‘中日密约’开出来，他一谈之下，发现东洋人所谓的‘和约’要比２１条还狠。假使签订了这项‘和约’的话，那么整个国家民族的命运都要断送，为此他觉得彷徨苦闷，于是他跑到长崎晓滨村，找到了他敬重的黄溯初，向他讨教。”
“是黄溯初教高宗武反正的？”
“高宗武自己早有这个意思，”徐采丞答道，“据黄先生说：高宗武认为他所从事的是和平救国工作，绝不是卖国求荣。黄先生不过鼓励他，点醒他，答应帮他的忙，代他设法向重庆方面接洽。”
但是，黄溯初因为自己是进步党人的关系，他对国民党不无偏见，他在长崎和高宗武相约，高宗武回沪不久也到了上海。徐寄庼和黄溯初是同乡好友，黄溯初便去找到了徐寄庼，一席密谈，最后提起如何安排高宗武反正，要使他平安逃出上海，又得保证国民政府不咎既往，许他将功折罪。徐寄庼一听之下，当即说道：
“你要找这么样的一个人，要么只有杜月笙。”
黄溯初说杜月笙我虽然并不认得，但是这个人行侠仗义，一言九鼎，却是有口皆碑，无人不知。他能答应承揽这一件事，我便放心。
杜月笙听徐采丞说到这里，岔嘴问道：
“高宗武是负责办理日汪交涉的人，他若反正，那么，汪精卫跟日本人订的密约内容，是不是可以带得出来，公诸于世呢？”
徐采丞断然地说：
“那当然没有问题。”
于是，杜月笙翌然而起，双手一拍，眉飞色舞地高声说道：
“采丞兄，这件事情关系抗战前途，国家大局，确实值得一试。你便在香港住两天，我乘最近一班飞机到重庆，我要去见蒋委员长，当面向他报告。”
１９３９年１１月５日，杜月笙自香港直飞重庆，进谒蒋介石，请示高宗武反正事宜，应该如何处理？
杜月笙谒见蒋介石，结果他得到委员长的指示：“从速反港，秘密进行。”
杜月笙十分振奋，搭中国航空公司的飞机，兴冲冲地离开重庆回香港去。
然而，他所搭乘的这一架飞机飞到半路，竟碰到日本军机扫射追逐，飞机师为了保全飞机和旅客的生命，拼命盘旋攀高逃脱敌机的轰击。民航飞机逃，敌机则紧随不舍，这时民航飞机既没有空气调节，又缺乏舒适安全的各种设备，杜月笙在飞机上，一时感到天旋地转，金星四迸，身子猛烈的摇来晃去，时上时下，鹘起翻飞，这转得他头昏眼花，几乎昏厥，最后飞机爬升到８０００公尺的高度，机上不备氧气，而高空空气稀薄，杜月笙呼吸艰难，几度窒息，撑到后来实在受不了，他便眼睛一闭，爽性等死。
幸好，敌机追逐到了８０００公尺以上的高度，眼看民航飞机驾驶员翻腾揉升，技术高明得很，再追下去，也是徒劳无功，枉费心机，于是便一个转弯，飞开去了。敌机放弃了目标，这一飞机人才算是拣回了性命，然而，杜月笙却特别的惨，他喘息不止，坐不下去，惟有躺在飞机上一路到香港。
香港杜公馆的家人、亲友、门生、弟子，都在香港启德机场，伫望杜月笙自重庆归来，大家谈谈笑笑，时间在不知不觉中过去，蓦地，有人高声地一喊：
“不对呀，辰光已经过了，怎么飞机还没有到呢？”
一句话提醒了大家，派人到航空公司去问。结果航空公司回答：“我们也不知道。”事实上，他们已得到客机遭日本军机攻击的消息，但为免得引起骚动与不安，他们奉命向接机者保守秘密。
时间越过越久，翘首北望，依然不见飞机的影踪，杜门中人更着急了，有人议论纷纭，有人窃窃私语，终于，机场中人纷纷口耳相传，说客机受到敌机的袭击，却是苍天庇佑，赖驾驶员的技术高明，已摆脱敌机，毫发无伤正向启德机场飞航。
杜公馆接机的人才额手称庆，喊声：“阿弥陀佛！”航空公司的职员又是神情严肃，紧张仓惶地来寻接杜月笙的人，劈头便说：
“杜月笙先生在高空体力不支，据飞机师的通知，需要准备担架。”
众人刚刚欢喜的一颗心又齐齐地往下一沉，连忙找到机场医护室，寻了两个抬担架的工友，飞机一到便抢先冲上飞机，把急喘咻咻，无法起立的杜月笙抬下了飞机。
这便是使杜月笙烦恼痛苦１２年，严重损及他的健康，最后终于使他难免一死的气喘病的由来。他在这次敌机袭击中逃出了性命，却换来一副百病丛生、经常不适的身体。
在担架上被抬回家中，庞京周给他打针吃药，紧急救治。亲友、弟子忙得团团乱转，好不容易使杜月笙喘过气来了，他脸色苍白，挥挥手说：
“你们都出去，请采丞留下来。”
在病榻上，杜月笙欠起身躯，跟徐采丞说：
“请你立即回上海，代我办到两件事体，第一，请黄溯初先生火速来香港，跟我当面接洽。第二，转告万墨林他们，只要高宗武说声走，便不惜一切代价，务必把他和他的家眷平安无事地先送到香港来。”
徐采丞是在第二天动的身，他回上海，不上十天，黄溯初首先飘然南来，杜月笙大病方愈，亲自去迎接。为了安全保密，他又请黄溯初在杜公馆下榻。
高宗武的一笔账都在黄溯初的肚皮里。于是，黄溯初和杜月笙促膝密谈，他把高宗武三度赴日的种种经过、中日密约的要点，逐条逐项向杜月笙一一细说。杜月笙咬文嚼字，坦率地说，“这实在太多了，一下子难以记得住。”
于是，黄溯初哈哈大笑，亲笔给他写了一份报告要略，杜月笙欢欢喜喜地双手接过，他眉飞色舞地说：
“我明天再搭飞机到重庆去。”
姚夫人见杜月笙连日忙碌紧张，飞重庆又飞出了气喘毛病，心中灼急，又不晓得他究竟忙的是什么事情？听说杜月笙才隔了１０天又要飞重庆，她心里担心得很，便向杜月笙苦劝：
“坐飞机未免太危险了，这一回，您就走河内、昆明，走陆路去，好吗？”
“不好！”杜月笙打着戏腔，告诉她说，“我此刻恨不能身插双翅，破空而去！走陆路，那又得十天半个月，怎么来得及啊！”
但是，杜月笙冒险再次飞往重庆，这次却带了庞北周医生同行，以防万一。这一趟总算托天之福，安安稳稳，到了重庆，蒋委员长即刻传见，杜月笙报告完毕，蒋介石便写了一封亲笔信交给杜月笙，请他设法转交高宗武。
杜月笙得了蒋介石的亲笔函件，心知大事已成，当前最要紧的还是迅速采取行动，免得贻误时机，一着错，满盘输。
第二天他又飞回香港。然后把委员长亲笔信交给稳妥可靠的人，秘密携往上海。接下来，他便是整日引颈翘望，苦等高宗武安然南来。黄溯初也住在杜公馆苦苦等侯，杜月笙长日陪伴佳宾，好在黄溯初见多识广，为人又很风趣，天大的事搁在心上，他也是从容自在，谈笑风生。杜月笙从黄溯初那边获益不少，杜公馆上下虽然不清楚黄先生的身份，却是人人对他尊重而又亲近。谁都喜欢听他聊天，畅谈国家前途、天下大事。
由于敌伪方面戒备森严，防范紧密，徐采丞发动杜门中留在上海的人要想营救高宗武安然脱险，却不是一件简单的事。由于日、汪之间的“日支新关系调整要纲”谈判已完成，签字仪式订在１９３９年１２月３１日举行，高宗武决心等到密约签订过后，再盗出原本，献诸中央，揭破汪精卫等卖国的勾当。所以，他到１月４日才成行，行前，他又救出了正有生命危险的陶希圣。
汪精卫举行伪“国民党全国代表大会”，新成立的伪中央党部，先行设置的机构只有外交，宣传和警卫三个“部”，“外交部长”由汪精卫自兼，“警卫主任”是周佛海，副主任李士群、丁默邨，宣传“部长”即由陶希圣充任。
“日支新关系调整要纲”开始谈判，陶希圣一看日方提出的条件，日本全面控制中国的野心昭然若揭，他们把中国划分为“满州国”、“蒙疆自治政府”、“华北”、“华中”和“华南”５个地带，而把海南岛和台湾一般列为日本的军事基地。５大地带还不包括外蒙、新疆、西甫和西北以及西藏，那便是说，日本要瓜分中国。陶希圣认为，像这样“白纸写上黑字”，要借中国人之手去签署，这件事是“断不可能的”，因此他拒绝在中日密约上签字，一面称病不出，一面暗中策划如何出走。
陶希圣的态度已使汪精卫、周佛海等大起疑忌，１９４０年元旦前后，便有人秘密通知陶希圣，说是李士群、丁默邨主持的汪伪特务机关极斯斐尔路７６号正在计划刺杀他，陶希圣两夫妇当时就决定：“如果不能逃出上海，只有自杀一个办法。”
在这千钧一发之际，１９４０年元旦，高宗武忽然在法租界环龙路陶希圣住宅出现，他来探病，并且拜年，陶希圣告诉高宗武说：
“他们有阴谋不利于你，你怎样？”
高宗武便说：
“走了吧。”
事实上，徐采丞、万墨林已经遵照杜月笙的吩咐，替高宗武预备好了船票，同时严密制定了保护他顺利成行的计划，临时加上陶希圣同行，当然不致发生什么困难。１９４０年１月４日，上午，高宗武按照预定计划登上了美国轮船“胡佛总统号”。陶希圣则独自一人，乘车到南京路固泰饭店前门，下车后，进入大厦，马上赴后门口，换乘一辆出租汽车，直奔上海滩码头，果然他也告顺利成行。
１９４０年１月５日下午，高陶抵达香港，杜月笙、黄溯初等人心头悬着的一方巨石才轻轻落下。
顶要紧的人到了，日、汪密约原经高宗武的内弟沈惟泰摄成底片，交给高宗武夫人秘密收藏，也携来香港。
“日汪密约”经由沈惟泰所拍的底片一共冲洗了两份，一份送呈重庆中央，一份由高宗武夫妇共同署名，交给杜月笙，转至中央通讯社发表。但是发表之前又生了波折，中央社方面因为高宗武在“密约全文”前面加了几百字的叙言，说明当时经过，他们认为不妥，便指出高宗武不曾亲自盖章而不足以信，而且手续不全。高宗武夫妇解释说：“图章当然该盖，但是仓卒离沪，不及随手携带。”
于是便为了图章的问题，双方相持不下，即将功德圆满的一件大事几乎就要闹僵。急起来，杜月笙便悄悄关照他的手下，说道：
“我此刻到吴铁老公馆去，你等好在这里，等到１１点钟，你再赶到吴家指明找我。你不妨质问我，到底是全文照发，还是一定要删去前言？你若见我尴尬，你就高声发话说你受高宗武之托，要立刻将全部文件收回。”
吴铁城这时已卸任广东省主席，小住香港，是中央在港最高级人员，当晚１１点钟杜月笙导演的这一出戏，让他助手声势汹汹、装模作样，以强硬姿态演出。果然使吴铁老着起急来，他亲自嘱咐中央社，序言密约，一概照发。于是，１９４０年１月２０日，《日支新关系调整要纲》及其附件之原文摄影皆发表，这一重大新闻轰动世界。
轰动一时的高、陶事件接近尾声，高宗武想出国留美，继续深造，由杜月笙经手替他办好了护照。当他知道杜月笙因为他们的事高空遇险得了气喘重症时，非常不安，后来，在美国为杜月笙遍访名医，请教病因及治疗方法，而且经常寄回药品。
但是，为此“高陶事件”，汪精卫对杜月笙恨之入骨，他恨声不绝地说：
“我跟他有什么过不去？他竟这么样来对付我！”
当时，他就令伪政府特务头脑李士群专程到广州指挥，派遣凶手到香港去解决杜月笙。然而杜月笙早就防范严密，刺客没有下手的机会。但是，汪精卫仍不甘心，他再派人去香港警署，借口有人密告杜月笙是“流氓”，要把他驱逐出境。
戴笠的中统特务王新衡首先侦得消息，十万火急地去通知杜月笙。但是杜月笙不肯相信，他付之以淡然一笑，反过来安慰王新衡说：
“不会有这种事情的，新衡兄，你放心好了。”
然而，没过几天，柯士甸道杜公馆和告罗士打的房间，居然有警署的人跑来说是奉命搜查。这一下，杜月笙才知事态严重，于是他便去找王新衡商量。
王新衡说：“为了正本清源，彻底消除汪精卫的阴谋诡计，应该把事体闹到香港总督那边去。”
这时，俞鸿钧正任中央信托局局长，住在香港，而俞鸿钧在他担任上海市长时期招待过香港总督，他和港督私交很深。因而王又建议杜月笙找到俞鸿钧，结果，俞鸿钧以非正式的国民政府代表身份，向港督送上一份备忘录，说明杜月笙是中国的高级官员，社会领袖，他是国民政府正式委派的赈济委员会常务委员，又是中国红十字会副会长，此外还兼任国家行局交通银行的常务董事，以及国家资本占５０％以上的中国通商银行董事长，他指出港警搜查中国官员的住宅及其办公会客的地点，完全是非法而无礼的行动。港督接到了俞鸿钧的备忘录后，当即表示道歉，同时保证此后不会再有类似的事情发生。一桩公案就此了结，汪精卫的报复也因他后来病逝东京而一直无法得逞。
在国人交相詈骂声中，汪精卫等一些汉奸，在南京成立伪政权，他邀约在上海的德、意、日三国驻上海的外交官、侨领、使馆人员，由日、伪军数百人随车保护，自上海开一列专车到南京，参加他的“还都典礼”。这当，一列车驶近浒墅关，便由忠义救国军潜伏上海的地下工作者，预埋炸弹，轰然一声，列车全毁，死伤汪伪贵宾和日伪军数百人，酿成重大惨案。杜月笙在香港得到捷报，不禁颔首微笑，频频说道：
“我们送的这一串鞭炮，着实不少！”