杜月笙挥拳打入面粉业后，他仍不满足，踌躇满志，又盯上了上海的航运业。
大达轮船公司是张謇创办的一家著名民营轮船公司。张謇曾是清末状元，又是近代中国著名的实业家。
张謇，江苏南通人，光绪２０年甲午恩科状元，赐进士及第，授翰林院修撰。这年夏天，慈禧太后从颐和园回宫，文武百官照例应该跑在路旁接驾。这一天恰好雷雨交加，地面泥水几寸厚，张状元被淋成了落汤鸡，又在积水里跪了多时，回到会馆，夜不能寐，他自言自语地喟然长叹：
“我读书当官，身列朝堂，难道只是为了做磕头虫而来的吗？我饱读圣贤书，志气何在？”
于是，他辞官回乡。这位４２岁的状元公，自４岁开始念千字文，经过３８年的寒窗苦读，结果是只做了１２０天的小京官又回家了。
张謇辞官后从商，从光绪２１年到民国１５年，他先建立了大生纱厂，以后又连建了８个厂，设置了电厂、油厂、面粉厂、机械厂、轮船公司等无数企业。
１９０４年６月，张謇在上海高桥租下南市十六铺一带大量沿岸土地，建设仓库、码头，成立大达外江轮步公司。８月，又在南通天生港设置码头和仓库，成立天生港轮步公司。之后，又从国外买进两艘客货两用轮船，合大达外江轮步公司及天生港轮步公司为大达轮船公司。该公司的轮船班次，被称为沪扬班，专跑上海经南通天生港至扬州霍家桥一线，独占此航线２４年。
１９２６年８月２４日，张謇病逝。不久，大达轮船公司经理鲍心斋也辞世而去。创始人的相继故去，给该公司经营上带来一定混乱。不巧的是，以后又连逢两场灾难，一是大达轮船公司存有巨款的德记钱庄破产，大达轮船公司因此损失好几十万。二是大达轮船公司所属“大生”、“大吉”号轮船先后失火烧毁，船上旅客死伤众多，货物损失严重，都要大达轮船公司负责赔偿。这两场灾难使大达轮船公司负债累累。这时，原由大达轮船公司独占的航线之上，又出现了竞争对手———大通轮船公司。该公司以上海滩的洪门大哥杨在田为董事长，法租界公董局华董费伯鸿为总经理，靠山不弱，实力也强大。大达轮船公司早已处于风雨飘摇之中，受到这一劲敌的竞争，更是步履维艰，渐渐到了濒临倒闭的边缘。
大达公司的主要债权人是镇江帮金融巨子陈光甫开设的上海商业银行，陈光甫眼见大达风雨飘摇，朝不保夕，心里相当的着急；与此同时通州帮的实业巨子也在为此一问题焦头烂额，不知所措。于是，镇江帮金融界和通州帮实业界人士频繁接触，最后，他们认为如果能找一位通天教主、大力人士做后台，再聘一名富于魄力、精明强干的经理，也许可以死马当做活马医，解除大达的危机，让它站定脚跟，起死回生。
他们想来想去，认定这一对搭档的最佳人选惟有杜月笙和杨管北。持这一主张最坚决的，是大达公司常务董事兼上海商业银行业务部经理越汉生。
很不凑巧，这时杨管北刚好盲肠炎开刀，在闸北仁济医院里休息。于是，双方在医院里开始了接洽。
结果，已经有了点眉目，忽然又横生枝节，掌握南通事业大权的吴寄尘，坚决反对杨管北去管大达公司的事，他所持的理由是———杨管北年纪太轻，惟恐他少不更事，负不起这么大的责任。
杜月笙得到消息，淡然地一笑，他对于人与人的关系摸得最透，一听吴寄尘公开反对杨管北，立刻便知道是“南通地产质询”结的冤。
原来早几年，大生纱厂周转失灵，南通实业界元老张謇的得力助手，被张謇所倚重的吴寄尘为了解救大生的危机，竟将“上海南通地产公司”的产业，坐落上海九江路２２号的整幢洋房进行出售，然后把售得的款项移作大生纱厂救亡图存之用。
这一来，上海南通地产公司的股东为之大哗，南通地产是独立的企业，跟大生纱厂无关，它毫无理由被牺牲了去救大生。吴寄尘是迫不得已而出此，但是大生的危机解除，上海南通地产的股权问题却又变得无法收拾了。上海南通地产的股东们要求召开股东大会，为保障本身的权益提出质询，要求吴寄尘赔赏全体股票所受的损失。
股东大会举行前夕，愤懑不平的股东们想起了一个难以解决的问题，到时候谁来提出质询？因为南通事业的股东多半是张謇的亲友和旧部，他们站得住道理却是碍不过人情，谁好意思去跟张謇的代表人吴寄尘细算账目，要求赔偿？
于是，有人提出镇江杨家的小开杨管北。杨家及其亲戚投资南通实业为数不少，小开本身是大生纱厂的董事、三厂的常董，又在大达轮船公司和南通地产都有股份。杨管北年纪轻，冲劲足，他学的又是经济与法律。老一辈的有人找到杨管北一怂恿，杨管北果然答应担任开路前锋。
第一次开会，杨管北理直气壮，义正词严，口口声声讲法律，要赔偿，吃亏的股东有了开路先锋群起而攻之、这弄得吴寄尘极不是滋味，更是对杨管北这个初生牛犊感到不悦。问题拖了又一年，赔偿仍然不见兑现，再召开股东大会时，吴寄尘请了曾任江苏财政厅长李耆卿担任主席，各股东因为血本无归，心情焦躁，于是纷纷发言，措词激烈，竟使李耆卿气得中途退席。从此，吴寄尘将所有令他难堪的账都记在杨管北身上，认为这一个后辈虽然年轻有才，却是不通人情，形同叛逆。
以后，吴寄尘对杨管北始终耿耿于怀。
这件事总得要化解化解，杜月笙想出一位适当的调解人，杨志雄。一则，杨志雄风度翩翩，舌辩滔滔，是他智囊团中外交人才的首选；其次，杨志雄是吴淞商船学校的学生，吴淞商船是张謇一手创办的，杨志雄毕业于该校，后来又曾出任该校校长，因此，他和南通张家颇有渊源。
请杨志雄来一商量，杨志雄说：
“这件事我倒有两条路子，四先生的少爷张孝若，在汉口当扬子江水道委员会委员长，我也在汉口当船主，我们经常在一起，相当的熟。”
“还有一条呢？”杜月笙知道。四先生就是大家对张謇的称呼。
“吴寄老有位侄子在金城银行当经理，叫吴蕴齐，我们也是要好的朋友。”
“那么，”杜月笙建议说，“你是否先去跟吴蕴齐谈谈，请他劝劝吴寄老，要我跟小开去，无非是挽救大达。我充其量只能挂个名，搞轮船我不会，真要救大达，还得靠小开。”
杨志雄赞同地点了点头，回去了。他这时在德商西门子洋行当总顾问，吴蕴齐常到他办公室来，因此，第二天他便见到了吴蕴齐。他还怕他传话传不清楚，特意转弯抹角说：“我久仰令叔，吴寄老是通州实业界的老前辈，只是自己无缘见面。”
言下之意想请吴蕴齐引见引见。
吴蕴齐很高兴地说：
“这有什么问题，我今回去就跟家叔说一声。”
第二天，却是吴寄尘由他的侄儿陪同，亲赴西门子洋行，专诚拜会杨志雄来了。吴寄尘一到，使杨志雄深感不安，颇有点窘。不过吴寄尘兴致很高，他和杨志雄一见如故，促膝恳谈。在这一次长谈中，杨志雄很技巧地提出杜月笙的见解———一切应以挽救大达为前提，杜月笙深知杨管北有彻底整顿大达的能力，使这一历史悠久、具有光荣传统的事业机构，发扬光大。吴寄尘对杜月笙的热心诚恳，非常感动，他在杨志雄的面前，马上表示出欢迎杜杨的决心与诚意。
当杨管北开刀的伤口愈合，出了仁济医院，他只晓得又有一项新职在等待着他，还不知道其中有过一段曲折。听说杨管北要接大达公司的事，杨管北的亲戚长辈纷纷的把股权移转给他，以使他持有够多的股份强化他在公司的地位。同时，杨管北也建议杜月笙不必去当空头董事长，杜月笙深以为然，于是也大量收购其股票；结果在大达轮船公司的股东大会里，杜月笙和杨管北以足够的股权，当选董事，再经过董事会推请杜月笙为董事长；张孝若为常务董各兼总经理，而以杨管北副之。此外还有杨志雄和胡筠庵两人，也当选了常董，杨、胡两位常董同为杜系人物。
这时，苏北一带遍地盗匪，声势滔大。由于盗匪多如牛毛，横行霸道，苏北各地交通几已继绝，商旅通过除非预缴“保扩费”，否则随时都会被劫。这样使得在一省之内，从上海汇钱到苏北，１００块钱的汇费高达２０元。盗匪使得苏北货不能畅运，大达轮船公司的货物也经常被抢。
杨管北上任后，立即雄心壮志，准备在这个交通阻塞上打开大达公司的局面。他请杜月笙约来了青帮大字辈前人，在运河苏北各码头坐第一把交椅的高士奎帮忙，高士奎在青帮比杜月笙高两辈，但是由于时局倒转，情势不同了，高老太爷不但对杜月笙很客气，而且还口口声声地喊杜先生。
高士奎一约便到，杜月笙告诉他说：
“有点小事情，想请高老太爷走一趟洪泽湖。”
洪泽湖，位置在苏皖边境，早先是蚌埠通往清江浦的要道，后来因为烟波百里，成了强盗土匪的渊蔽。
高士奎听说杜月笙要请他走一趟洪泽湖，蓦地兴起怀乡之念，他欣欣然地说：
“３０年没有回过家了，既然杜先生要我去，我就走这一遭吧。”
杜月笙大喜，当下请问：
“什么时候动身呢？”
“随便，”高士奎答道，“反正我是闲人，明天后天都可以。”
送走了高老太爷，杜月笙又叫杨管北来，吩咐他送高老３０００块钱的“路费”。
杨管北不在青帮，但是他跟青帮人物很熟，就在他的手下，大达公司大裕轮的买办，众人称为孙大哥的便是一位大字辈，因此，他选大裕作为此行的专轮。
高老太爷抵乡，消息马上传遍清江浦，码头上黑压压的一片，数不清有多少人来迎接———其实，还有不少青帮人物一路远迎，肃候老太爷在船上吃过了晚饭，轮船驶向淮安，到清江浦时，他又接受了盛大热烈的欢迎。
被清江浦的朋友苦苦挽留了６天，天天欢宴，不曾一刻得闲。６日后，高老太爷乘车往杨庄老家。
在杨庄，高老太爷一住又是１０天。他的龙亲老眷，街坊乡邻，一拨儿一拨儿地跑来向老太爷磕头。高老太爷也忙着一家家的拜访、叙旧，他家中存有３００石米，加上自己带来的３０００块钱，一笔笔的送光为止。
到达杨庄的次日，高老太爷派人传个话，叫高良涧和临推头之间，亦即洪泽湖相隔最远的两岸，管事的大寨主吴老幺来见。话传过去，在第４天早上，这位苏北最有势力的大土匪头子挥桨如飞地赶到了杨庄。
一进高老太爷的家门，吴老幺向高老太爷三跪九叩首，执礼之恭出人意外。高士奎跟他叙一叙，这吴老幺居然也是“悟”字辈，算是老太爷的孙子。
高老太爷望一眼垂手肃立的吴老么说：
“你晓得吧？我这次是特为找你来的！”
吴老么作了个揖，不胜惶恐地说：
“老太爷，我怎敢当？”
“上海有个杜月笙，”高士奎问，“你听说过没有？”
“久闻杜先生的大名，”吴老么答道，“就是至今不曾瞻仰过。”
“这位朱信科先生，”高士奎伸手一指，“就是杜先生的要好朋友，杨管北请来当代表和你联络的。杜先生和杨先生在办大达轮船公司，大达的船要开辟苏北航线。我找你就为这件事———看到大达公司的船来，你要好生照顾啊！”
“请老太爷放心，”吴老么慨然承诺，“大达公司的船只管来，他们船上要是少了一颗麦，统统由我赔偿。”
就这样，三言两语，打开了苏北航线，甚且远远伸展到蚌埠，清江浦之间。待高士奎回到上海，杨管北立即开始筹备薛鸿记帆轮联运公司，并另行筹组达通小火轮公司，航行皖北、苏北各线，只载货，不搭客。他设立各地分支机构尽量起用青帮人物，譬如蚌埠办事处请“大”字辈的夏金贯主持，清江浦有“大”字辈冯守义坐镇，扬州、镇江则以通字辈向春廷总管一切。凡此青帮人物一概以经理名义月支薪水大洋２００元。但是实际业务杨管北仍得另外选派有经验的人负责办理。
然而，第一次航行就出现了惊险镜头。达通小火轮公司的一艘船驶到了柏树湾，这一带因为地形关系，河道曲曲折折，成之字形，一向是盗匪出没抢劫船只之地。这时行驶于这一地区的船只俨然一条长龙，形成船队。第一艘是扬子公司的轮船，第二艘是戴生昌的船只，达通公司的火轮殿后，还一连拖了十几条木船。
船队驶抵柏树湾，大概是夜晚九、十点钟光景，周遭一片漆黑，伸手不见五指，突然之间，岸上响起清脆嘹亮的枪声，紧接着便有粗犷的声音大喊：
“把灯熄掉！人回舱里去，谁敢探出脑袋，枪就不认脑袋！”
月黑风高，碰到强盗，这时恐怖紧张的气氛达到了极点。达通拖轮和木船上的员工水手，一个个吓得面无人色，浑身发抖，可是他们受惊吓了许久，只听到前面停泊的轮只上哭喊之声不绝于耳，自己的船上竟然毫无动静。于是有胆子大些的探首外望，两岸静悄悄，不见人影火光，心想一定是土匪得手以后就撤退了。当夜他们疑惑不定的各自去睡，第二天清晨一问，果不其然，扬子和戴生昌的两条船、货物和行李全部被劫走了，惟有达通公司的船在匪徒们眼中好像不存在没看见似的，秋毫不犯。
随后，达通公司等于是保了险的、托达通运货土匪不会来抢的，消息迅速传开，托运货物的主顾纷至沓来。达通苏北航线的建立和开通，使大达公司的业务突飞猛进，盈余直线上升。
杜月笙接任大达轮船公司董事长，派杨管北接管业务，任何人都以为他们上台一鞠躬，要做的第一件事，便是和大通公司成立协议，遏止跌价竞争以免愈赔愈深，两败俱伤。因为凭杜月笙和通达公司的杨在田、陆费伯鸿双方的交情和作风，他闲话一句，什么事情都可以摆得平的。然而说也奇怪，当杨在田、陆费伯鸿蚀了不少钱后，眼见杜杨上任上场，笃笃定定地在等杜月笙递过点子过来拜码头，谁知杜月笙闷声不响，声色不动，丝毫没有展开谈判，讲讲斤头的任何迹象。
起先他们很纳闷，后来恍然大悟，杜月笙他们手条子够狠，大达公司自从杜杨登场，情势丕然一变。杜月笙他们跟银行界交情够深，拨只电话就可以调来大批大洋，此其一。大达打开了苏北航线，开设大兴公司，一掼下去就有３０００万的活动能力。大达、大兴、薛鸿记连成了一条线，代办货物，平安运达，立即押汇，三大业务做得热闹风光，一笔生意三层赚头，洋钿银子滚滚而来，拿这里面的赢余来跟大通公司在一条航线上拼，可以说轻而易举，不费气力———搓麻将掉了人又另扳了庄，大通公司今非昔比，他们着着居于下风。
于是，硬挺了一年，反倒是大通公司要叫救命了———再赔下去，就要掼倒。于是，杨在田和陆费伯反客为主，迫不得已向大达提出要求，希望双方相忍为安，顶好是想个什么法子，盘算盘算成本，打开这个恶性竞争的局面，彼此都能获得合理的利润。
有一个绝妙的法子，但是，老朋友面前，杜月笙却不出口，他振振有词地推托：
“大达的事情，统统都是小开管。老兄的意思很好，但是要去跟小开商量。”
大通公司只好再去找杨管北谈，杨管北的答复使大通公司方面颇感意外———他抓住大通方面人士的慷慨陈词、顺水推舟地这么说：
“既然竞争对于双方不利，那么，我奉送各位一个意见———何不联营？”
“联营？怎么个联营法呢？”
“那还不简单，”杨管北双手一摊：“大达、大通成立联营处，共同经营上海到扬州这条航线。”
“双方所占的比数，怎么样算？”
“有一个最合理的计算方法，我们联合去请一位最有名的会计师，请他细查大达、大通过去３年的账，以两家公司的总营业额为准，订定双方所占的比数。”
大通情势危急，只有照办，双方请来了上海滩有名的奚玉书会计师，查过了账，纪录显示，在以往３年，两家公司的总营业额中，大达公司占６３％，大通公司占３７％。
照这样的比例，在即将成立的联营处里，不论船只吨位、新旧、设备、速率，以及包括水上，陆上所有的资产，孰者为多，熟者为少，大达公司所应分得的赢余，要比大通超过将近一倍。这样，大通说这样不能干，大达说不干就算了。几经折冲，几经谈判，最后则由大达公司让步，将双方所占比例，调整为大达公司５５％，大通公司４５％。合约刚刚签好，交通部又召开全国第一次航业会议，杨管北即席提出大达、大通两轮船公司联营１０年的报告，请交通部准予备案，同时，由联营处提供保证：不分客运货运，今后绝不涨价。
制服了大通轮船公司后，大达轮船公司的赢利更逐日递增。不久，当虞洽卿因连任二届上海船联会理事长而必须改选时，杜月笙便以大达轮船公司董事长的身份，如愿以偿地获得了这一工商界的重要头衔。