林桂生一走，杜月笙也放出精神赌了起来。他生来嗜赌如命，为赌在人生路上栽了不少跟头。进了黄公馆当差，不敢造次，几个月里也摸不着一张牌。现在，手头有了白花花的现大洋，又是在大赌场里，这真是平生未有的快事了。他挑袖捋膊放开大赌。三四个钟点下来赢了２４００元。
过去，杜月笙一进赌场头便发昏，直到输光为止，这次却冷静得出奇。他晓得赌本是老板娘的能赢不能输，丢了面子以后日子难过。现在一看已经赢得不少，赶紧收场。
杜月笙站起身来，双手抱拳，作了个四方揖，笑嘻嘻地打个招呼：“时候不早，老板娘等回音，兄弟先走一步了。”
“这……”赌客们都瞪眼瞧着他。
杜月笙知道赌场的规矩，赢家不得自身退场。他忙打出林桂生的招牌来。
“老板娘万一有什么事，我怕担当不起，下次再玩个痛快！”
这一着真奏效，赌客们只好自认晦气，干巴巴地瞧着他得意洋洋迈出了“公兴记”。
杜月笙将筹码换了现钞，兴冲冲雇了辆黄包车回到了同孚里。
一进门，杜月笙来不及与师兄弟们打照面，便直奔上楼，向林桂生交账。“师母，我赢了，钱全在这里，你点一点！”
林桂生见递过一包东西，不解其意，打开一瞧，竟是整整齐齐一堆大洋。她怔了怔，说道：“月笙，我要你替我推几副牌九，是想让你赚几个零用钱。这笔钱是你的，我一文不收。”
“不，我不能要！”杜月笙诚心诚意地说，“我代师母坐庄，为的撑面子，不是为了赚大钱。”
杜月笙为什么这样做呢？原来，虽然他已经多次上了老板娘的床，但是他并不甘心做她的玩偶，做她的泄欲的工具；因为他知道林桂生是一个极为精明而又理性的女人，虽然两人床上是伙伴，但是悬殊的地位差别，她并不会轻易地授他太多的金钱，或者太高的地位；因此他杜月笙要想有所作为也必须放长线钓大鱼。
这时林桂生听到杜月笙的话点了点头。她心里又增添了一分喜欢。
“好，领你的情，就拿４００块零头，其余你拿着。”
“不，师母栽培之恩，月笙已难忘，怎敢讨大笔红利？”
林桂生做事从来不容人回拗。她沉下了脸说：“叫你拿就拿，不要多说了！”
“多谢老板娘！”杜月笙只好收下了２０００块大洋。
这天晚上，林桂生和黄金荣在一起吃饭，旁边有一群佣人在伺候着。桌子上的东西虽好但并没有勾起黄金荣的多大胃口。
这时，林桂生慢慢进言道：“金荣，我想告诉你点儿事！”
“什么事？”
“我把月笙荐入‘公兴记’了。”
“这事我知道。你上次说了一次了。”
“当时，我陪他一块去的，我让他赌了几把，赢了２０００多块，我只留下零头，给了他２０００。”
黄金荣听了，眉头一皱，说：“月笙还是个小孩子，给他这么多钱干什么？”
老板娘一笑，说：“我要看看他怎么个用法！”
“什么意思？”
“月笙是个人才，看准了，才好派上大用场啊！”
原来，精明的林桂生是要对杜月笙进行一番考察！”
那杜月笙到底是如何处理这２０００块巨款的呢？
他从林桂生那出来后，捧着２０００块大洋，欢天喜地地跑回住处。他回到住处后，一把拉起正在睡懒觉的马祥生：“祥生，你想要钱吗？”
马祥生张着睡意朦胧的眼睛，不经意地睨了一眼，又自翻身睡了，嘴里嘟囔着：“别寻开心了，谁不知道我们都是穷光蛋！”
“你看这是什么？”杜月笙当着马祥生打开了报纸，顿时亮出了一大堆大洋。
马祥生大吃一惊，把眼珠瞪得像铃铛一样大，一下子从床上跳了起来。杜月笙见马祥生如此稀罕，吃吃地笑了起来。数出１００块塞在他手里。“这个给你！”
“你这是从哪儿发的财？”
杜月笙毫不隐瞒，一五一十倒了出来。
“这笔钱怎么花？是开店还是买房子？”
杜月笙一愣，他实在没想到这一层。
“祥生，明天请个假，先到十六铺去逛一圈。”
马祥生将嘴一撇：“小地方有啥白相？”
杜月笙摇摇头：“我想看看师兄王阿国。”
马祥生知道他好讲义气的脾气。看到杜月笙现在腰包鼓了起来，先是想到师兄们，他从心眼里佩服。
“好，我和你一块儿去！”
第二天，他俩向林桂生告了假，说要去十六铺转转。林桂生一声不问，便点头让他们去了。
杜月笙一进小东门，就先找鸿元盛水果行的师兄王阿国。
对于师兄，杜月笙是永生难忘的。“师兄，你还好吗？”
兄弟俩见面，格外亲热。王阿国打量着衣冠楚楚的杜月笙，高兴地问：“月笙，你出道了？”
杜月笙红着脸点点头，偷偷将一个红包塞进了师兄的衣袋。
王阿国急忙掏出来见是一叠钱，怔怔地问：“月笙，这是啥意思？”
“小意思，给师兄泡杯茶喝。”
王阿国是个老实人，点点大洋约莫有２００多块，他生怕师弟又走上歪道，不由得担起心来：“月笙，这钱……”
杜月笙明白他的心思，忙打断他的话头，说：“师兄，你尽管放心吧，钱的来路是明的。晚上你来老正兴聚聚，我先走了。”
他生怕师兄刨根问底，急忙拖着马祥生走了。
他们走出水果店，便找着师父陈世昌、师叔黄振亿，送上孝敬钱，以谢知遇之恩。接着，他又一一拜访了一同在码头混过的朋友，凡借过债的朋友，一律还了双倍的钱。把这些事办完，杜月笙才觉得一身轻松。就这一天功夫，杜月笙就花去了９００多块。
最后，他又和马祥生来到了小东门的烟花间，送了２００块给大阿姐，感谢她当年为他向巡捕房取保之情，然后又找小娥，大阿花告诉他小娥正在接客，他等了半晌，小娥还没出来，这时天色已黑了，杜月笙估计小娥可能是遇上兴味正浓的嫖客，像这种情形他知道嫖客一般是要玩通宵过夜的，于是又留下３００块委托大阿姐交给小娥，然后就走了。
马祥生见他挥金如土，不由得伸舌不止。他忍不住问：“月笙，你这么做何苦呢？”
杜月笙耸耸肩胛，毫不在意地说：“在家靠父母，出门靠朋友，我月笙没有朋友，何至有今天？”
马祥生点点头。
不到两个星期，杜月笙的腰袋就完全空空如也。
这天，林桂生把他喊到楼上来。杜月笙不知有何吩咐，以为师母又要和他做那事，稍稍整理了一下情绪，洗了个澡，然后才上楼去。谁知见面后，林桂生好像并没那意思，只是问道：
“月笙，你这几天钱花得差不多了吧？”
杜月笙一听，心里一阵发虚。但他不敢在林桂生面前撒谎，他只好点点头。
“手面倒是挺阔的嘛！”其实，林桂生早已把杜月笙的花钱之事掌握得一清二楚了。对杜月笙的这种花法，她很满意。她觉得，假如杜月笙拿着那２０００块钱去狂嫖滥赌，尽情挥霍，那么即使他有胆有识，充其量不过是个小白相人的材料。假如杜月笙拿着那些钱存在银行，买房子、开个店面，这样他就不配做个混迹江湖的人。他花大笔的钱去清理旧欠，结交朋友，就是在树信义，树招牌，等于在说，他不但要做个江湖之人，而且要做江湖上的人上人。
从这一点上，林桂生断定他是黄公馆里最需要的得力助手。
杜月笙原以为老板娘要发虎威，不料她笑嘻嘻地问道：“你交女朋友了？啥地方人，家境怎么样？”
听她这问话的语气，杜月笙明白自己这几天的行踪又被她知道了，但是，见林桂生没有追究他花钱的事，而扯开了话题，杜月笙才松了口气，因为他不知这师母对他这般花钱是认同的。他如实禀告：“这几天，经旧日的朋友介绍我认识了一位苏州姑娘，名叫沈月英，随同母亲闲居在南市，我们已经见过一面。”
“你喜欢她吗？”
“嗯！”杜月笙点点头。
“那就讨回来吧。”林桂生不愧是风月场走过来的人，这时不仅不吃醋，反而能够以大姐的身份关心支持杜月笙的人生之路。这正是她的过人之处。
“我怎么讨得起，我的２０００块大洋其实早已经……”杜月笙语塞。
“我知道了。你就不用管了，一切由我来办。”林桂生以欣赏的眼光打量着他，爽快地拍了一下胸脯。
当天晚上，林桂生在黄金荣的枕边滔滔不绝地说起了杜月笙。
“我试过他了。这２０００元花得有名堂。”
“干什么了？”
“还债，交朋友。我看这人有肚量，有志气，眼光看得长远。我断定他可以做黄门的得力帮手。”
“好！”黄金荣也暗暗称赞，他很清楚夫人的胆识和眼力，家里的事情他管得不多，这时顺水推舟道：“那就听你的吧！”
“月笙要结婚了，你当老板的总要意思意思吧！”
“怎么帮他的忙呢？”黄金荣想了想杜月笙现在的窘境，满口应道：“用钱，就让他去账房里拿！要争面子，我黄金荣来替他撑腰。”
林桂生笑着微微摇头，“不够，不够。”
“我黄金荣替他保媒，够了吧？！”
“不够，还得加两样！”
“哪两样？”
“头一桩，法租界的三个赌台，你拨一个给月笙，让他有个财源。第二桩，在同孚里让出一幢房子，由他自立门户。这样，你才是他的真正第一大恩人。”
这两桩事实在非同小可。首先是包赌台不易。法租界的三大赌台实际上都是规模很大，兼容烟、嫖、赌的销魂场，一年四季，月进斗金，财源滚滚。赌场是个发大财的码头，工部局、巡捕房三教九流的都想插一手，分点油水。要杜月笙负责一个赌场，绝不是像开始在“公兴记”抢脚台了，而是要管一大批保镖，应付突发事件。赌场保护人所面临的，乃是大千世界的黑社会。上至外国衙门，下至强盗瘪三、三教九流、四面八方，全都要套得拢、摆得平，赌场才能安然无事，大发其财。
在这个上海滩的洋场里，一个不留神，轻则赔钱，蚀面子，重则枪林弹雨，性命攸关。这个年纪轻轻，刚刚出道的杜月笙稳得住吗？再说，让他另立门户，岂不要与我黄金荣同起同坐了？
黄金荣沉默不语，心里的算盘却打得直响。
林桂生却比他高明得多。劝他说：“你当总探，总不能样样包办嘛，人也有老的时候，现在不捧个贴心人出道，以后再提拔也来不及了。再说，杜月笙绝顶聪明，待我很忠心，谅他不会过河拆桥！”
经不住夫人的唠叨，黄金荣终于并出一句话：“照你的意思办。”
“你真是我的好当家哟！”林桂生亲昵地抱着黄金荣狂吻了一阵，黄金荣顿时觉得受不住了，这下，林桂生更加疯狂地抱紧黄金荣，趴在他耳边说：“小老虎，还不快上来，还等什么？”
经过这次林桂生的决定，杜月笙的人生旅程改变了。
１９１６年，在林桂生的安排之下，杜月笙要结婚了。
婚前，他想起捧场做客的朋友虽多，但是自家的亲眷总也要到几位，因此，他派人到高桥，将他的姑母万老太太接来。
杜月笙出生于高桥镇南十里的杜家宅。
杜月笙的父亲叫杜文卿，但是杜月笙出生后杜氏已经家道衰落，２０多岁的杜文卿只得出外谋生，先后做过茶馆的“堂倌”，码头的“扦子手”，后来与人合资，在杨树浦开了一爿“永昌”小米铺，聊以养家糊口。杜月笙出生后不待满月，杜文卿为生计所迫弃下妻儿重返米店。
这时正值大清朝衰势的岁月，杜月笙出生的第二年，即遇凶岁。杜月笙母亲朱氏无奈，只得怀抱刚满周岁的儿子离家投奔丈夫。可是杜文卿的米店也因灾荒而无法营业，不能养家糊口，朱氏只得撇下嗷嗷待哺的月笙，怀着身孕进杨树浦纱厂去做挡车工。每天１２小时的挡车工实同苦力，体质孱弱的朱氏不到半年，因极度疲劳而弃世。杜文卿无钱营葬，只得买了一口薄皮棺材，把亡妻浮厝在杜家祖宅旁边的荒丘上，年幼的杜月笙从此失去了亲娘。杜文卿带着一双儿女苦度岁月，终因不胜负担，最终把女儿送给了一个黄姓宁波商人，从此杜月笙兄妹永诀。
不久，杜文卿续娶了一位张氏为妻。张氏待月笙犹如亲生儿子。此时，杜月笙也已稍懂人事，又聪明机灵，很能讨张氏欢心。可是好景不长，１８９２年，杜文卿米铺宣告倒闭。年底，杜文卿因操劳过度，溘然长逝。
杜文卿死后，张氏变卖了店铺，带着月笙扶柩回乡，把丈夫与他原配朱氏合葬。张氏年轻守寡，又带着杜月笙回到杨树浦，租了一间小屋，一边卖点米面，一边帮人洗补，艰难地过着度日如年的生活。一年后，杜月笙已满６岁，张氏节衣缩食，把他送进了附近一所私塾。
两年后，张氏出外寻找事做，不幸被流氓“蚁谋党”拐走。从此，杜月笙成了失去双亲的孤儿。所以他家已无至亲的人，现在结婚自家人中最亲的也只有姑母一人了。
把姑母接来后，杜月笙在法租界栈房里开了房间，他对姑母很尽孝心，替她买衣料，请裁缝，要让她穿得整齐体面，来吃喜酒。
一天，杜月笙又带了一副黄澄澄的金镯头，到栈房里送给他姑母，万老太太以为侄儿是有钱了，于是她建议地说：
“月笙，你结婚是件大事情，高桥乡上，你的长辈亲眷不止我一个。既然要请，你为什么不统统请到呢？”
杜月笙沉吟了半晌，他问：
“应该再请哪些人呢？”
万老太太终于说了：
“你的老娘舅、舅母，还有一位嫁到黄家的阿姨……”
她一口气开了一张长长的名单，杜月笙的心里回首往事，在他成为孤儿时无人理他，任他在街头打流，他不胜感慨。
“也好。”他无可奈何地回答，“我这就派人去请。”
“这副金镯头我不要。”万老太太笑着说，“你最好拿它送给你舅母。”
杜月笙懂得他姑母的意思，说：
“镯头你还是收下，舅母和阿姨，我自会再准备一份。”
万老太太长长地吁一口气，她很感安慰，因为在她想来杜月笙终于有了出息了，不管怎样，在他的心目中亲戚总是亲戚，俗话说得好，“皇帝还有草鞋亲”呢。
在同孚里，黄金荣拨出了一套房子给杜月笙，又为他置办家俱，订做衣服，杜月笙成家，办喜事，由于他平时人缘好，心肠热，自黄金荣、林桂生以下许多朋友都自动地跑来帮忙。林桂生为杜月笙所做的安排全办到了，黄金荣亲自出马担任大媒，又亲自到沈家去提亲。
沈老太太非常高兴，认为杜月笙是一位乘龙快婿，声价够，家当足，一切事情都好商量，但是，她冷不丁地对黄大媒人提出了一个要求：
“我要跟女儿过来，住在女婿家，由女婿为我养老送终。”
黄金荣一听，心想杜月笙住的还是我的房子呢！但他还是代表杜月笙欣然应允。后来，沈老太太又两次修正自己嫁女所提的条件，沈月英有两位亲戚，年长的叫焦文彬，还有一个小男孩华巧生，都想跟过来找碗饭吃。这一点，杜月笙也答应了。因为他成家伊始，家里面正需要人，于是，他分派焦文彬给他管账，华巧生当一名小听差。
一切谈妥后，沈老太太怕杜月笙反悔似的，连连催着女儿和杜月笙当夜约会。
没几天婚礼就举行了。
杜月笙和沈月英举行婚礼虽然规模不大，却很热闹。迎亲行列中，最引人注目的是一顶宁波龙凤花轿，那是花了大价钱租来的，花轿抬进同孚里，欢声载道，爆竹喧天。
喜筵设在同孚里，吃的是流水席，那就是说，客人凑齐一桌便开，吃完了就走，如此周而复始，川流不息。杜月笙这次婚礼开销很可观，浦东来的亲眷住在房里，酒席整整吃了１０天，１０天后一个个高高兴兴地辞别回乡。
在林桂生的资助下，杜月笙每家奉敬２０块大洋的旅费，因此无论婚舅阿姨和姑母，人人都觉得称心满意。
沈月英是苏州南桥人，天生的美人胚子，秀发如云，长眉入鬓。结婚之后小两口子十分恩爱，家务事外有焦文彬当账房，内有沈老太太操持，因此她也不必费什么心。于是人们都说：
“杜月笙真是应了黄太太的那句话：‘成家立业。’”成家后的杜月笙，事业一天天的发达，收入一天天的增多，新建立的杜家，就已经有了欣欣向荣的兴隆气象。
有一天，沈月英告诉杜月笙：“你就要做父亲了。”
杜月笙一听，高兴得跳了起来，第二天便忙不迭地向朋友报告喜讯。消息传到黄金荣和林桂生耳里，老板夫妇也是欢喜得很，林桂生特地把杜月笙叫了去，她笑吟吟地说：
“月笙，恭喜你，要抱儿子了！”
杜月笙呵呵傻笑，不晓得应该怎样回答。
“是老板说的。”林桂生又说，“你们结婚是他做的媒人，你把这个孩子过继给我们，好不好啊？”
杜月笙笑着点点头，他以为这是黄老板和林桂生在攀亲眷，心里觉得十分荣幸，但是当他兴冲冲地跑回去跟太太一讲，沈月英却有点不高兴：“我们才生的第一个孩子怎么就给他们呢？他们生怕我们没孩子似的！”
她不高兴归不高兴，但是黄老板的话杜月笙却不敢不听。
杜月笙的长子杜维藩，是一个头角峥嵘、啼声洪亮的男孩，他生来命大福大，不久黄金荣就收他做了干儿子。由于这层关系，两位亲家乃以兄弟相称，杜月笙改口喊老板为“金荣哥”，称老板娘为“桂生姐”，而进黄公馆比他为早的金廷荪、马祥生、顾掌生等人，仍还在口口声声的“爷叔”、“娘娘”。
沈月英的话不幸言中，两年后她生了杜月笙的长女，可惜这孩子还不到两岁，便因为出痧子而告夭折。
黄、杜成了亲家，来往一日日的更趋密切，沈月英常常抱着杜维藩去看他寄娘，两亲母像同胞姐妹般的热络，她们经常无话不谈。
同孚里的房子太旧了，黄老板和林桂生决意改造翻新，他们一家搬到钧福里的新宅，两上两下，格局要比同孚里大些。搬场进宅的那一天，黄金荣在新宅大开酒筵，欢宴亲友，事先，他给手底下的朋友，每人做一件萝卜丝的老羊皮袍，一件３０块钱。