１４岁，杜月笙离开了无依无靠的家，来到上海滩，在十六铺“鸿元盛”水果店做学徒。没几天，偷钱去赌博，他就被老板赶了出来，没了工作，衣食无着，他就在街上打流。
一天，就在杜月笙在大街上饿得慌，惶惶不可终日的时候，他碰到了曾和他在一起当学徒的王阿国。
“月笙，你在这干什么？”王阿国也发现了他，就在杜月笙想躲开的时候，叫住了他。
“我，我没做，闷的慌。”杜月笙立住脚，如实地说。
看到杜月笙的这副样子，王阿国知道杜月笙在街上打流，也没多问，就带他来到了一家浙江人开的面馆，点了两碗面条，一人一碗，吃了起来。原来，王阿国师满后，在十六铺一带开了一家“潘源盛”水果店。
吃完面条后，看在师兄、师弟的情分上，他让杜月笙到他的店里当了店员。
杜月笙刚进“潘源盛”时，鉴于在鸿元盛敲掉饭碗的教训，一心一意地帮助王阿国做生意，按月领取一份薪水，逢年过节还有红利可分。但这种安分守己的日子，并不合杜月笙的心意。又干了不到半年，一天，他向师兄提出自己想立个摊儿，干自己的买卖。
王阿国见他如此，也没有说什么，将一些卖不掉的烂水果送给他，并给了一点本钱，杜月笙便在十六铺码头旁边挤了一角，摆了个水果摊。晚上，无处落脚，他就同一些叫花子睡在小客栈的鸽子笼里，有时也混在大街桥下过一夜。
杜月笙穷归穷，但有一副侠义心肠，在穷兄弟堆里颇有点儿名气。他身边有几文钱时喜欢布施给这伙“瘪三”，当自己没吃时也不客气地敲敲瘪三们的竹杠。这些叫花子瘪三们送给杜月笙一个绰号“莱阳梨”。由于杜月笙有一手上好的削水果皮的手法，加上善于精打细算，从不把烂掉的水果扔掉，而是削了皮去卖，切块贱卖或用糖腌渍起来，故被同行戏称“水果月笙”。杜月笙是小本经营，在这光怪陆离、诡谲欺诈的复杂环境中，既没有请客置酒的本钱，又缺乏实力派人物做靠山，谈何容易？所以总不能发达。每每看到财佬们各个汽车进汽车出，西装革履，不但有财有势，而且妻妾成群，他不禁牙根恨恨，心中痒痒，白日里做梦都想过过那种天堂的生活。可惜，事与愿违，这样晃了一年多仍是个潦倒落魄的穷光蛋。
在这五光十色的上海滩，靠这种小玩艺儿赚几个小钱度日，有时还连饭都吃不饱，哪还能谈什么发达呢？在这寒酸的日子中，小小年纪的杜月笙却有心改行了。
这一天，杜月笙见生意清淡，闲着没事，于是想到了和他最为知心的在浴德池当扦脚师傅的“扦脚阿二”。杜月笙与阿二已有１０来天没见面了，他身上很久没洗澡也痒痒，于是，就收起摊子，漫步到浴德池去找阿二聊聊，顺便洗个澡。谁知他在浴德池找来找去，就是找不到阿二，到茶房一打听，方知阿二已有个把星期没来上班了。杜月笙一听，以为阿二的哮喘病又发了，担心他的病情，他二话不说，拔脚冲出浴德池，三步并成两步往阿二家中跑去。
阿二也是个单身汉，就居住在浴德池的附近。杜月笙不多一会儿就赶到了阿二的住处。但是这里房门紧闭，杜月笙忙敲房门，好久不见动静。杜月笙又赶忙去见房东太太，打探阿二的情况。
“阿二啊，我也不知道他上哪儿了，只记得上星期来交过房租，并把下月的房租也提前交了，可能这些日子也不会回来。”
“你看他的身体怎么样？”
“人挺有精神，不像有病。”
“你多长时间没见到阿二了？”
“好几天了！”
杜月笙一听阿二没生病心定了些，但一听到阿二多日不归，又有些不安。他辞别了房东太太，怀着忐忑不安的心情回家去了。
杜月笙一到家中，饭也不做，和衣就倒在床上，胡乱猜着阿二的下落。他心想，上海乱得很，要是阿二有个什么三长两短的，如何是好啊？想来想去，心里不是个滋味。他正在烦恼时，忽然有人敲门，开门一看，原来是楼下的小三，手拿着一封信。杜月笙接过信，跑回房内去了。
他取出信一看落款，心中一喜，是阿二写来的。他急急地读起来，方知阿二现在已在青岛了。
杜月笙一口气读完信，又喜又惊。喜的是阿二有了着落，惊的是，平常不太有声响的阿二干事倒也干净利索，竟然到青岛谋事去了。他不禁自叹不如。
这天夜里，杜月笙难以入眠：上海滩实在难混啊！我在上海摆了这么长时间水果摊，还混不出一个模样来。阿二这个人样子比我差多了，而这次他却比我想得远，干得漂亮……
原来，阿二见上海混不出世面，就决定去闯闯世界。他见有人去闯关东，所以上星期没同任何人打招呼，独个登上了去大连的船。想不到，船靠了青岛后，黄海上刮起了暴风，船就在青岛避风。阿二上岸后，见青岛不错，就决定先在青岛闯闯。关东闯不成闯了山东。阿二在信中说，青岛这地方好混。目前，他正在一家木行内当伙计。
杜月笙一夜辗转，等到鸡鸣头遍，披衣起身。他用冷水一洗脸，顿时脑清目明。心想：“我何不像阿二一样，到外头去混混，去闯世界去！”想到这里，杜月笙决定歇业一天，到城隍庙去求城隍老爷指点迷津。
大清早杜月笙就赶到了城隍庙，抢烧了一炷头香，祈求城隍老爷保佑发达。烧完香，他去湖心亭喝茶吃点心，然后在老城隍庙内游玩一阵。当他再次走到庙门口时，只看到庙前有一个拆字摊，摊前人头挤攒，围着一大群人，生意极好。他又见摊旁挂着一幅名幡，上书三个字：张半仙。
“嗬！好气派。其他拆字摊都号称某铁嘴某铜嘴的，他却自称半仙，可见他的算命本领非同一般！”杜月笙心中不由一动，“何不请这位半仙先生指点我的前程呢？”于是，他挤到摊前，从半仙的纸签中摸出两个纸卷，看也没看就递给张半仙。
这位张半仙半闭着眼，接过纸卷，慢声慢气地问：“先生要求何事？”
“先生，我要出门做生意，请问何方吉利，何方不利，前程如何？”
张半仙将卷子打开，看了两眼纸卷中的字，然后闭上双眼，口中念念有词。突然，半仙圆睁双眼，大叫一声：
“出门东北方，必有贵人帮。好自为之，前途无量。”
杜月笙听了喜出望外，赶忙摸出一块银元，双手捧给半仙，说了声“多谢”，然后喜滋滋地回家去了。
但是，一回到家中，杜月笙又犯起愁来，老大的一个东北方该往何处呢？到底东北方向的哪一个地方才是有贵人帮呢？他左思右想，突然想到了青岛。这正是东北方向，好友阿二又在那里，到了那儿又有个照应。主意已定，杜月笙也顾不得休息，赶快到轮船码头购买去青岛的船票，又匆匆打点行李，一直忙到半夜。
第二天，天刚蒙蒙亮，他就起了床，快步向码头走去，稍待了一会儿，就登船去青岛了。
到达青岛后，杜月笙找到了好友。虽然前后不到半个月，此时，阿二已在这家木行中当账房先生了，大有一番管家风度。阿二见好友来到，格外高兴，答应介绍他在木行中做工。
第二天，阿二将杜月笙引荐给老板。老板见他清秀灵活，很是高兴。交谈之后，老板又觉得他口齿伶俐，反应又快，是块搞推销的料，当下就聘他为木行的推销员。杜月笙高兴极了，这是他的拿手好戏，因为他有一张能说会道的嘴，和一副精明而活络的头脑。结果，杜月笙由于他推销有方，钻营有术，为老板不断扩充地盘，承揽了一大批新建洋房所需之材。木行的生意日渐兴隆，老板对杜月笙更是另眼相待，视为心腹之人，言听计从，业务上的事全由他一人说了算。
这个木行老板也是个精明人，但就是有一个缺点———贪色。姨太太有六七房，其中七房姨太二十刚出头，知书达礼，还会说一口流利的上海话。老板最宠她。她也操纵着木行的大权。
８月１５日这天，七姨太和老板在公馆设宴招待木行的有功人员，共度佳节。
下午６时，杜月笙等人应邀前往老板府邸。
一路上，阿二已对杜月笙说及七姨太的相貌人品，并要杜月笙注意言谈，不要说大话夸海口，并断言七姨太今天肯定要注意杜月笙，而且还会出其不意地难为他，因为她可能要试探一下他的真正能力。杜月笙把阿二所说的要注意的方面一一记在心中。
同行们在老板公馆的客厅里聚齐，见老板和七姨太还没来到，就坐下来喝茶聊天。约莫过了刻把钟，老板才从屋里出来。大家寒暄几声后，老板吩咐一声：“开宴吧！”
杜月笙刚坐定，只觉得身后飘来一阵阵香风，刚想回头看时，坐在旁边的阿二已站立了身子，同时杜月笙也觉得衣服被阿二拉了一下。这时，他还没有反应过来，就听到阿二说：“夫人，您好！”
杜月笙一听，知道是七姨太来了，赶忙站起身来。谁知杜月笙猛一回头，四目相对，当即怔住了：好一个七姨太，赛过七仙女！她身段凹凸有致，身材苗条，身穿上等长旗袍差不多是裱在身上，露出了全部的线条，下身半隐半露着迷人的大腿，红润的嘴唇好像两片带露的花瓣，微凹的嘴角边隐约挂着一丝儿笑意，一头乌黑光洁的秀发梳成了几十条细碎均匀的小发辫，发辫分披两肩，束起来套入背后的辫套中，耳边拖垂着两串长长的耳坠，颈项上围着一圈用彩珠银牌连缀而成的项串。这真是一个妩媚的女人，杜月笙愈看愈心身愉悦……简直是着迷了。
这七姨太似乎也着了魔，杏眼含笑，直瞟着杜月笙。
杜月笙被七姨太的妩媚秋波一击，顿时变得舌笨口拙，甚至忘记了也应该对七姨太笑笑，以表示礼貌。
“夫人，这就是我的兄弟，新近从上海到这儿来干活儿的！”
七姨太被阿二的几句话说得如梦初醒，赶忙收起失态之状，嫣然一笑，说道：“就是这位杜先生，快请坐，请坐！哦，大家请坐，多喝酒，多喝点酒！”
众人一听，忙说：“夫人请坐，夫人请坐！”
席间，杜月笙只觉得七姨太的秋波在自己脸上荡漾，火辣辣的有些不自在，心怕有什么举止不当失了饭碗，正想不如找个理由告退，可是猛然耳边响起张半仙的话：“出门东北方，必有贵人帮！”不由他心中一沉，莫非她就是自己的“贵人”？想到这他随之又一喜，心也定了，话也多了。一时间，他在席上的妙语横生，逗得主宾们前合后仰，笑声不断。
然而，在谈笑之中，杜月笙边说边用眼光去寻找七姨太，顿时两个眉来眼去，无言之情在秋波中传递，钟情万分。酒至半酣，杜月笙不禁欲火中烧，无法控制住自己，情不自禁地夹起一筷子菜来，站起身，面对着七姨太，说：“今晚，我太高兴了，我，我敬……”
话到此时，杜月笙只觉得小腿上被人猛踢了一下，顿时一惊，一哆嗦，酒也醒了大半。原来，阿二已看出了一些苗头，他生怕杜月笙惹出是非，紧要关头用脚悄悄地猛踢了他一下。这一脚把月笙正将丢掉的窍踢了回来，他赶忙把菜往嘴里一塞，连菜带话一起咽了下去。他举起酒杯，对大家说：“团圆之夜，良宵难忘，我祝大家顺心发达，干杯！请！”
七姨太一听，笑出了声，忙说：“干杯！祝大家时时顺心，事事如愿！”
说完，对着杜月笙又—个秋波抛来，弄得杜月笙的心像有蚂蚁在爬，痒痒的。
为什么七姨太这么眷顾着杜月笙呢？
原来，她早就听老板提起杜月笙生意做得好，并且一听他是从大上海来的心里更是有好感了。杜月笙一进入客厅，躲在帘后的七姨太就注意到他的一举一动了。杜月笙眉清目秀，老板哪里及得上半点。看着看着，七姨太心头就蒙上了一层莫名其妙的感情之纱。现在，七姨太呢？虽也是心急情切，大有与杜月笙相见恨晚之情，但她毕竟老成持重，不露声色，而心中的计划却悄然而成。她见杜月笙失态之状已经收回，赶忙敬完酒，自己就先回房中休息了。
过了几天，老板去济南看望父母、发妻以及子女，将木行的事一一托给阿二和杜月笙。
老板走后的下午，杜月笙正独自在木行门市内思念七姨太，忽然一个小丫头神神秘秘地送来一封信，杜月笙赶忙接过一看，是七姨太写给他的，上面写道：
月笙：
与君一面，相见恨晚，多日来甚为思念。老板不在，昨天回济南老家了，望君明晚能来房中以诉心中相思。
七姨太
杜月笙看罢这封信，先是喜悦，然后是异常激动，他只觉得脑门子冲血，血往上撞，心怦怦直跳！他此刻似乎已经看到了七姨太正等着他的到来，坐卧不住了。
第二天下午，杜月笙早早上了门板，回房之后，换了一身干净的衣服，随时准备去见为之夜不能寐的七姨太。好不容易熬到了晚上，他悄悄来到了七姨太的屋前。
他一推门，门没有锁，随即来到屋里，把门反锁上。房内香气扑面而来，杜月笙先是一阵眩晕，他环顾一下室内，柔和的灯光映着浅蓝色的窗帘，床前是粉红色的幔帐，但七姨太并不在屋里。他的心已急不可待了。
杜月笙慢慢移到床边，坐下来。他忽然听到拖鞋的声响。
“月笙，你来了！”
这时，从内屋传来七姨太娇媚的声音。
杜月笙赶忙站起身，七姨太已经漫步走了进来。这时，他只见七姨太头上罩着白色的浴巾，乌黑的秀发尚未晾干，顾盼多情的眼睛描着重重的眼影，千娇万媚尽在这张如桃花一样的脸上。而此时，七姨太的身段散发着香气，胴体尽乎赤裸，只裹着一条白色的浴巾，露着光滑如玉的肩膀，下面的玉腿或隐或现。
“月笙，你看我美吗？”杜月笙看到七姨太的姿态，早已欲火难熬，他一下子冲上前去抱住了七姨太的柳腰。
“别急，让我好好看看你嘛！”七姨太话虽这么说，嘴巴却往他的脸上靠，“吧嗒”一下亲了杜月笙一下，然后推开杜月笙，拉着他的手，来到桌子旁边。杜月笙被她柔柔的纤手牵着，依从地坐了下来。七姨太拿过两只高脚杯，倒上葡萄酒：“来，月笙，我们先干一杯！”
“好！”酒助性。杜月笙明白她的意思，端起了酒杯，放到了嘴边，刚要喝，忽然七姨太用手拦住了他。
“慢着！”说着，七姨太把杜月笙手里的酒杯拉到自己的唇边，而她手中的酒杯却送到了杜月笙嘴边。杜月笙立刻明白了其中的意图，两个人竟喝起了“交杯酒”。
“自那天见到你，我的心就被你勾走了。我的心肝，想得我好苦啊。你想不想我？”
“我也想你！但是不敢高攀。”说着，杜月笙再也控制不住自己的欲火，一下抱住了七姨太，对着她的脸和脖颈狂吻着。
七姨太被吻得娇喘微微，但是半就半推，嘴上还说着：“月笙，不要嘛！不要嘛！”
杜月笙理解其中的含义，这并不是阻止，而是鼓励，他一下抱起七姨太，来到床前……
有了这第一次，从此，两人经常密约，欢度良宵。然而，七姨太对这并不满足，而是想与杜月笙私奔做长久夫妻，因为木行老板年老色衰，七姨太虽然得到宠爱，但是并不喜欢他。
一天，她对杜月笙说：“我不想呆在青岛了，你上海有路吗？”
杜月笙一听，心领神会，沉思了一会儿，说：“路是有的，我原来只是一个摆水果摊的，养不活你啊。”
七姨太忙说：“这个你放心，只要你有路，其余的一切我包了！”
于是，两人细密地商讨了出走的计划。
一天晚上，七姨太席卷了木行的巨款和自己所有的金银细软，准备和杜月笙一起离开青岛到上海。
他俩把一切都准备好了后，租了一辆人力车，一上车就匆匆向码头而去。
哪知，杜月笙与七姨太的这份姻缘并非预料的那么顺利，正当他们准备走的时候，木行老板回来了。
他们刚刚转过中汇大楼，迎面飞奔而来一辆马车，马车到了他们近前，戛然而止，从车上跳下木行老板和几个随从。七姨太一看，吓得不知如何是好，杜月笙知道躲不开，只好让车夫停住，静等老板走近前来。原来，老板已在济南得知了此事，气得一夜没睡，第二天天不亮便返回青岛，到得家中，扑了个空，一问才知七姨太刚走，于是他抄近路而来截住了他们。
这时，他铁青着脸，几步冲上近前，对着杜月笙啪啪两巴掌，口里大骂：“你这个混蛋！好个王八蛋，竟敢占用我的女人，胆子真可以包天了！”
杜月笙没有说话，静静地站在那里不动，这时见事情败露，七姨太在车上低声抽泣，老板一见，更是气不打一处来：“你这个贱货，在家给我养汉子，回去我再收拾你！”
说着，他转向杜月笙：“你这个畜生，我念你过去给我效力，我也不罚你，你马上给我滚蛋回上海，我不想看见你。如果再撞见你，扒了你的皮！快滚吧！”
杜月笙回过头，看了一眼如泪人一般的七姨太：
“夫人，对不起！别怪月笙无情义，我没有本事啊！”
七姨太此时已是哭得泣不成声，她抬起泪眼看了看他的心上人，算是对他的送别。杜月笙一转身，就消失在了木行老板和七姨太的视野之中。
就这样，杜月笙又回到了他的上海滩十六铺。