1919年底，卡夫卡第二次从什累申返回布拉格后不久，即被公司提升为"公司书记员"，成为公司运转中较为重要的中层职员。这一位置使他更多地卷入了公司日常工作，而他的人格也在此中展示出丰富的侧面。后来，他与公司一位颇有气质和教养的中上层职员之子古斯塔夫·雅努施交上了忘年朋友。卡夫卡去世后，雅努施写成重要的回忆录《卡夫卡对我说》，在其中记叙了卡夫卡生活、工作、思想中种种鲜为人知的事迹。
由于公司批准了病假，卡夫卡于1920年4月初去米兰，在那里休养了3个月。一到米兰，他就又给密伦娜写了一封短信，并在其中暗示，他希望密伦娜从维也纳赶到米兰来。不久又再去一信，并终于收到对方的回信。两人的通信渐渐频繁起来。而且，卡夫卡的署名很快也就像在与菲莉斯的通信中一样，变得越来越简单，"现在我连名字都丢了，它越来越短，只成了：你的"。但是，这一次却与那一次完全不同了。
密伦娜·耶申斯卡，老布拉格人，出生于一个古老的捷克爱国者家庭。17世纪，家族中一位祖先因反对哈布斯堡王室对捷克民族的统治和奴役而被处极刑。由于这位祖先，密伦娜家族的祖姓用拉丁文镌刻在布拉格旧市政大楼巨大的青铜牌上。而密伦娜自己有时也很像16、17世纪的中欧贵族妇女，精神饱满，神采飞扬；炽热的情感要求"几乎贯穿了她的整个青春时期"；"在需要她作出决断时，她充满了激情，敢作敢为，冷酷，聪颖；在需要激情时，她会不加思索，采取一切手段献出激情。……作为朋友，她有着取之不竭、用之不尽的友情，有着无穷无尽的帮助人的办法，……她对朋友也有没完没了的要求……作为情人，她也是如此。"青年时代的密伦娜挥霍无度，"她挥霍的范围简直难以令人置信，她自己的生活、钱财和情感都包括在内。在她看来，她自己的情感和别人的情感是一种必要的资本，这些必要的资本是供她自由支配的。"不难想象，对于这样一位女性，爱情是唯一真正伟大的生活。"她从不害臊、从不腼腆；她从来认为，强烈地感受到别人对自己的爱慕，这决不是一件令人羞愧的事情；她认为，爱情是一件清白无辜、理所当然的事情。"后来，密伦娜积极参加共产主义运动，并成为反法西斯主义斗争中活跃的战士，特别是用她出色的文笔参加战斗。她的众多男朋友中包括著名的捷克共产主义爱国者、《绞刑架下的报告》作者伏契克这样的人物。1940年，密伦娜被捕并被关进纳粹德国的集中营，即便在那里，她的魅力也是难友们重要的精神源泉之一。1944年5月17日，密伦娜在距集中营解放不到一个月的时候因病死去。
然而，这样一位热烈而奔放的女性，其生活却也另有复杂的一面。她13岁就失去母亲。父亲是一位著名的外科医生，布拉格捷克大学的教授，激进的捷克民族主义者。跟卡夫卡的父亲类似，他在家庭中也是一位专制粗暴的暴君。他对密伦娜极少关心，而密伦娜也像卡夫卡对他父亲一样，充满了爱恨交织的复杂感情。祖先的热血和父母之爱的缺失，使得密伦娜中学毕业后便成为新潮的自由解放女性，跟女友一道在坟场散步，身着外衣泅渡，阅读汉姆生或陀思妥耶夫斯基的作品，混迹于画家、文学家、歌唱家之间，并从中尝到初恋的甜头；继而又学习医学、音乐等，浪漫不羁，不一而足。在此过程中，她结识了杰出的笔杆子和情场得意的犹太作家埃伦斯特·波拉克。当密伦娜准备同这位犹太人结婚时，却遭到身为激进捷克民族主义者的父亲断然反对，并把她送进精神病院进行医疗监护。密伦娜于1918年重获自由后，仍然选择了波拉克，并一道私奔到维也纳，父亲则与她断绝了一切关系。可密伦娜婚后却并不幸福，波拉克对她公开不忠，而且把她排斥在他的社交和精神生活之外。在孤独而没有爱情的生活中，在第一次世界大战结束前后那些动乱的年头里，密伦娜成了维也纳咖啡文学沙龙的座上客，那是一个色情和才学混杂的场所，密伦娜并不适应，因而十分痛苦，甚至用可卡因来麻醉自己，而对布拉格青年时代热烈奔放的生活尤为眷恋。在苦闷和压抑中，她的肺部似乎也出现了什么颇为严重的问题。正在这时，她认识了比她大12岁的卡夫卡，并逐渐开始了通信。两人通过通信而进行的交流很快就白热化为爱情。密伦娜发动了猛烈而狡黠的进攻，卡夫卡则相应地逐渐暴露出自己特有的"恐惧－渴望"。按照一位著名的卡夫卡研究者的说法，卡夫卡"显然没有注意到或者没有功夫加以注意：她施行的打击，她琢磨出的诡计，她作为爱的一方想要达到、而且总是能够达到的目的。卡夫卡在米兰的最后一周里，她阻止了已经迷恋上她的卡夫卡仓惶逃避的企图，并迫使他踏上有决定性的维也纳之行，这七天活像在演出一幕充满无可比拟的、显然是鬼使神差的机智所导演的喜剧——只可惜那个对白的女角当时不在场。
当然，她不是庸俗意义上的那种勾引者，想诱骗男人，或由于她尊敬作为作家的他，并比他周围的大多数人更早发现了他的天才而一心想要诱惑这个男人。她这么干是因为爱情；即使她的对象是个毫无价值可言的笨蛋，她肯定也会这么干的。她备受心灵的痛苦，她肯定痛苦得可怕——首先是他在痛苦；其次是因为她也许察觉到，这是有可能与他进行一种心灵对话的唯一方式，好像在维也纳近郊幽静的马路上，在旅馆里，在令人陶醉的夏天的草地上，在维也纳和格明德四周的森林里，虽然彼此的灵魂也有可能接触，但真正谈得上对话的却只有在地狱之中。"维利·哈斯："《卡夫卡致密伦娜情书》编后记"，见该书第272－273页。而卡夫卡一方呢？他多少有点一厢情愿地认为："她是一团烈焰，勇敢、聪颖，愿意奉献出一切，或者可以这样说，她用献身精神获得了一切。"他显然没有认识到，她不会无条件地"奉献出一切"。
1920年6月27日，卡夫卡动身离开米兰返回布拉格，中途，从6月30日到7月4日，即他37岁生日之际，他在维也纳逗留了4天。后来密伦娜写信告诉布洛德："我还没有认识到他的为人，就已经认识了他的恐惧……在他和我在一起的那4天里，他摆脱了那种恐惧，我们俩对它一笑了之，这不费什么劲，……一切都很简单、明白。在这4天里，他的疾病就好像是一次轻微的感冒。"7月5日，卡夫卡回到布拉格，当天就见到尤丽叶并告之密伦娜之事。由于尤丽叶反应激烈，卡夫卡只好暂时作出一些敷衍。稍后还是彻底解除了与尤丽叶的婚约。在性爱与婚姻的事情上，卡夫卡似乎总是这样身不由己，"像一个孩子，在成年人中流浪"。不过同时他也坦诚——抑或"怨毒"？——得可爱，后来他告诉密伦娜，即便在米兰通信期间，在他们俩用纸和笔谈情说爱的时候，甚至在爱情发展到白热化的时候，他也曾违背了自己的意志，"不分昼夜地构思着如何去征服那清扫姑娘的计划——还有更为恶劣的——米兰的日子快结束时，一个非常愿意和我相好的姑娘自愿跑到了我的手中"。当然，这也许能帮助说明为什么卡夫卡老觉得自己肮脏，"在污秽中打滚"。
回到布拉格后，卡夫卡开始恐惧和嫉妒密伦娜与她丈夫的关系。"我觉得目前只有一件事令人感到恐惧，那就是你对你丈夫的爱。""嫉妒，真的是嫉妒，但我……永远不用它来折磨你，只折磨我，只折磨我。"事实上，早在离开米兰之前，卡夫卡就已想到与密伦娜结婚的问题，并要密伦娜立即作出决断。维也纳4天，也许进一步强化了他的渴望。相比之下，如果说密伦娜所作所为带着热烈而狡黠的女性特色，有点像一场真实的游戏，那么，卡夫卡的所作所为的确像一个孤弱、饥饿而偏执的孩子。
然而，健康问题却似乎令人担心。劳累、咳嗽、疲乏……7月13日，卡夫卡的医生告诉他，他的病情比去米兰之前更差。看来，事情并非像密伦娜所说只是一场七日之灾的"感冒"。事情不会这么轻松。要知道，疾病是卡夫卡的隐喻，是他"信仰的事实"，是他作为受害受难者得以立足的"慈母般的土地"。疾病是卡夫卡在劫难逃的宿命。而病情的发展是一种预兆，表明密伦娜和他自己最终无法向婚姻靠拢。
7月15日，卡夫卡唯一与之有着真正感情的亲人奥特拉结婚了。对于卡夫卡，这无异又是一个沉重的打击。他再次向密伦娜提问：是否愿意冲破她名存实亡的婚姻，离开维也纳来布拉格。密伦娜一方面担心他做出什么偏执的事情会进一步损害他的健康，另一方面也指出他身上刻骨铭心的恐惧。卡夫卡则以对这一指责的公开拥抱作为对密伦娜的反击。密伦娜转而承认卡夫卡恐惧的合法地位，希望在此基础上进一步分析和讨论他的恐惧心理。而卡夫卡干脆声称"我就是恐惧组成的。它也许是我身上最好的东西。……否则，在我身上找得到什么值得你爱的东西呢？"而对于维也纳的4天之行，他解释为令他唯一幸福而自豪的浪漫爱情，也是他渴望与她结合的原因。但是，他说他恐惧那道从白天到夜晚的鸿沟，恐惧那"床上的半小时"。他还专门近乎"怨毒"地指出，密伦娜自己有一次也轻蔑地把那称为"男人的事情"。密伦娜进一步尖锐地指出他心理上存在着"恐惧－渴望"。卡夫卡则通过讲述自己的第一次性爱经历以及在米兰的两次偷情反驳说，他没有渴望，只有恐惧；他对"肮脏"没有欲望；他恐惧的是一切，而不单单是与她的性爱……
恐怕正是在如此可怕的通信中，密伦娜才真正刻骨铭心地了解了卡夫卡刻骨铭心的恐惧。不管怎样，多半也作为一种真实的游戏，她在8月初郑重声明不能离开自己的丈夫，因为她太爱他，而他也太需要她。8月中旬，似乎为了用真实的行动更真实地讨论"恐惧"问题，他们在捷克和奥地利的边境小城格明德共度了一个周末。密伦娜一方，给人的印象更多是真实的游戏，而卡夫卡则更充分地表现出既是孩子气又十分老成的偏执。两人似乎都试图想要证明自己的什么东西。在格明德，卡夫卡再次认识到自己"对占有的疲倦"。在这次会面后，他们整整有一年多再没有见面。深秋，卡夫卡请求停止通信，但事实上他和密伦娜都未能办到。年底他再次请求密伦娜不要再给他写信，两人之间的通信终于基本结束。只是，他们都没有忘记对方。1921年秋天，密伦娜数次赴布拉格看望卡夫卡，次年5月又再次前往。1923年，卡夫卡还给密伦娜去了几封短信。最重要的是，就在1921年秋天他们见面时，卡夫卡把自己的所有日记全部交予密伦娜；在此之前，他还交给她《美国》和《致父亲的信》的手稿；卡夫卡对密伦娜表现了高度的信任，只有他对布洛德的信任才能与之相比。
事实上，这场恋爱出现如此的结局，本是十分自然的事情。恐怕，在这个世界上没有谁能比密伦娜更了解卡夫卡了。即便布洛德，似乎也没有达到那样的程度。最初她没有意识到问题的严重，一旦了解到卡夫卡的真实情况，她就比任何人都更清楚地预感到事情的可怕，并因而率先发出惨痛的呼喊："弗兰克［她总是把卡夫卡叫做弗兰克而不是弗兰茨，其中包含着她自己独特的情感］无力生活了。弗兰克永远也不会康复了。弗兰克要死了。千真万确！"她甚至可能比卡夫卡自己都更清楚那"致死之病"的悲哀性质。她痛心疾首地指出："从表面上来看，我们是有生活能力的，因为，我们总有过这么一次，或撒谎，或冒险，或悲观地分析问题，或者用其他的方法躲避了灾难。但是他却从来没有在哪一家庇护所里得到过庇护。他没有一点说谎的本领，就像他不会喝酒一样；他既没有插锥之地的庇护所，也没有一寸安身之地。在我们大家得到庇护的时候，他独自一人裸露在危险之中，他好像是唯一的裸体者，站在穿衣服的人群中间。他的言论，他的身份，他的存在都不是事实，他本身就是一个预先规定好的存在，这个存在失去了一切生活所必需的条件，……他的苦行僧没有英雄主义的色彩，……其实，每种所谓的英雄主义都是谎言，都是胆怯的表现。卡夫卡从来不把苦行僧当作实现目的的手段。他是由于目光极为尖锐，品行十分高尚，毫无妥协能力，而被迫修苦行僧的，……我知道，他并不是在抵御生活，而是在抵御［目前人类］这种生活方式。"瓦根巴赫：《卡夫卡传》，第135、136页。密伦娜旗帜鲜明地为卡夫卡辩护。她说，卡夫卡身上所谓的"反常"，其实正是常人无法具有的宝贵品质。她说，事实与人们的看法恰好相反。全世界的人都有病，唯独卡夫卡保持了纯洁，具备健全的人格、正常的感觉和理智。从捍卫自身纯洁、完美和生存的意义上说，世界上没有谁比卡夫卡拥有更大的能量。贝克勒等编：《向死而生》，第96－97页。她的话大概是关于卡夫卡所能作出的最经典、最深刻的论断。卡夫卡也知道自己这次遇到了一位什么样的女性，至少在相互理解的问题上，他对密伦娜坚信不移。这不仅是一位罕见地兼有贵族和革命家气质的女性，不仅是他内心极为需要的"一团烈焰"，而且还与他有着相似的个人遭遇和共同的作家身份。正是她准确地把握住他的人格结构，极为敏感地指出他刻骨铭心的"恐惧－渴望"。她完全就是一位知己。在她面前，他不再感到人性和身份上的自卑和压抑；在她面前，他再也不用像在其他女性（包括菲莉斯）面前那样，以"假自我"的身份出现。在很大意义和相当程度上可以说，在密伦娜面前，卡夫卡的自我不再显示出常规上的分裂。也许，跟密伦娜在一起就好像跟他自己在一起。"我在你身边最平静，也最不安；最窘迫，也最自在。这正是我放弃了其他一切生活方式的原因。"
同样，这也是他把她叫做"密伦娜妈妈"的原因，这也是他对她无比信赖的原因，这也是他敢于在她面前全面暴露自己的恐惧、渴望、肮脏、污秽等的原因，这也是两人爱情的重要原因，是其中自我折磨、自我谴责、恐惧、激情和嫉妒、甜蜜和怨毒、牺牲和逃避等现象的原因，这也是卡夫卡又一次想要结婚的原因。然而，爱情或别的什么也许都可以，唯独结婚恐怕绝无可能。密伦娜也像卡夫卡，是一个巨大而复杂的旋涡。在浪漫不羁的同时，她又格外地现实。她几乎最早认识到卡夫卡的价值，她崇拜他的天才，并以他对她的爱情为骄傲，但她又知道必须放弃。这不仅是因为她和"世界上所有的女人一样是一个普通的女子，一个有性冲动的小妇人"，并因而使卡夫卡产生了恐惧心理，更是由于："作为一个女人，我是太典型了，因此不可能去忍受我所知道的那样一种生活，那是最艰苦的苦行僧所过的日子。我怀着一种迫不及待的强烈愿望，那就是要过一种完全不同于我现在所过的日子，……即希望过一种有一个孩子的世俗生活。"卡夫卡显然不具备实现这种生活的能力。1927年，32岁的密伦娜终于实现了这样一种生活。那时，她原来的婚姻如她自己和卡夫卡早就预见的一样破裂了，她重新嫁给了一位富有才华的捷克建筑师，并生了一个孩子。那时，卡夫卡告别人世已经3年了。