在他又一次为了生计奔波离开之前，李商隐在长安住了一阵子。从大中二年（848年）到大中三年（849年）年底，李商隐在长安为京兆尹做秘书，一份不喜欢又不得不做的工作。他依然隔三岔五寻找由头给令狐绹写诗，混脸熟，探听升迁的机会。他也收到令狐绹的诗，譬如说他昨夜在左省值夜，望见一轮明亮的月亮，便写下这首诗如何如何。诗写得不怎么好，李商隐当然是不能说的。他还想趁着令狐绹依然愿意跟他讲话的时候，再求他帮帮忙。于是硬着头皮回了一首，先写“昨夜玉轮明，传闻近太清。凉波冲碧瓦，晓晕落金茎”，是他信手拈来的状景，但写着写着，忍不住心心念念要提醒令狐绹“几时绵竹颂，拟荐子虚名”——问他，是否可以像楚人杨得意当年向汉武帝推荐司马相如一样向皇帝推荐他？几乎是赤裸裸地要求令狐绹为他求官，今天读来也很尴尬。当然，诗寄出去就再无音信。
李商隐住在樊川，风雨凄凄的春日里登上高楼，城市笼罩在雨雾中，如同这个国家和他自己的命运，晦暗不明。飞鸟成群远飞，而他就像是短翼的异类，从不能与众鸟为群。他能认出一些熟悉的建筑，比如司勋员外郎、史馆修撰杜牧的家。李商隐为杜牧写过一首诗：“高楼风雨感斯文，短翼差池不及群。刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。”——他总在这样的时刻想起杜牧的一篇名文章，在这篇文章里，他反复回到大和五年（831年）十月的一个夜晚。
那天夜半，忽然有人拍着杜牧家门大声呼喝，惊起辗转未眠的杜牧。大半夜的，哪里会是怎样的好事？杜牧急急忙叫人取了火烛来，就着光拆开，不想却是一封一点儿也不紧急的信，来自集贤学士沈述师。沈述师说：我有位好朋友叫李贺，去世之前曾经把自己的诗集托付给我。这些年辗转各处，总以为已经散佚了。没想到，今天晚上醉而复醒，睡不着了，翻箱倒柜，居然找了出来。一时间，李贺的音容笑貌，如在眼前。我曾经与李贺一道吃饭、喝酒。去过的地方，经过的季节，竟然一点儿都没有忘，不觉泪下。李贺没有妻子儿女，没有人能让我抚恤问候。我常遗憾地想，竟然没有人能够继承他的诗与志。求您为他的诗集写个序，也算了却我一桩心愿吧。
杜牧向来是个眼睛朝天、性格高傲的人，最不爱掺和这些互相吹捧的“圈子”。他的墓志铭是自己写的，他的文集序是专门嘱咐外甥写的。为李贺诗集作序这件事情，本来不愿意，但沈述师半夜拍门的热情与真心，他再三推辞而不得，终于写下《李长吉歌诗叙》，并在这篇序文里录下了这封信。
序文与李贺诗集一道很快被传抄散播开来。读到这篇序文的李商隐恐怕非常不甘心——放眼当世，他才是最有资格来写这篇序文的人。李商隐从来是李贺最痴心的模仿者，他可以模仿李贺“斩龙足，嚼龙肉。使之朝不得回，夜不得伏”的奇诡写“从来系日乏长绳，水去云回恨不胜。欲就麻姑买沧海，一杯春露冷如冰”，他写过“十番红桐一行死”，如同李贺“南山桂树为君死”的翻版。更何况，李贺的姐姐嫁给了李商隐老丈人王茂元的弟弟王参元，他们勉强还沾亲带故。
但杜牧在《李长吉歌诗叙》里精确地点评了李贺的诗风：源出屈原，兼有乐府的音乐感，更有南朝宫体对于步韵的细腻追求。唯有不足，是情过而理未及。但他才二十七岁，二十七岁就死了的年轻人，谁又能要求他更多？
理致情密。就算换李商隐来写，也不能更好。但他放不下那点不甘心，也许还有点嫉妒：杜牧的诗风与李贺迥异，但杜牧能够这样深入细致地理解李贺，几乎是知己了。他又在谁那里被理解呢？
不服气的李商隐随即写了一篇《李贺小传》。按照史传的传统标准，这是一篇不及格的传记：既没有写李贺生年籍贯，也没有写祖上世系，更没有写李贺因为父亲名讳一辈子也无法参加考试，满腹才华，都浪费了。相反，李商隐忍不住，开篇便说，杜牧为李贺写了《李长吉歌诗叙》，把李贺诗歌的奇特说尽，举世传扬。但我依然有几件事情要补充，是从李贺那个嫁给王氏的姐姐那儿听来的：李贺细瘦，通眉，长指爪。总是骑着一头驴，背一古破锦囊，想到诗句，就写下来，投进锦囊里。他的母亲悄悄让奴婢把他的锦囊拿去看，看见他呕心沥血的句子装满那只织锦袋子，心疼地说：我这个儿子是要为写诗呕出心才能停了。
他快死的那个白天，忽然看见一个红衣人，拿着一块写着上古篆文的云板，笑着说：天帝造白玉楼，召君为记。天上当差快乐，不苦。李商隐写道，这不再受苦的承诺反而让李贺哭了起来——母亲老且病，他宁愿留在人间穷瘦苦吟，再好的天上，也是不愿去的。譬如李商隐十二岁时替人抄书、替人舂米也不愿意放弃养活弟弟妹妹；不愿意吹捧考官，不愿意去礼部“纳卷”，但弟弟羲叟进士及第时他依然为弟弟向礼部侍郎写洋洋洒洒的感谢信；不愿意仰人鼻息，为了将去世的家人迁回家族墓园，不得不辗转在太原、许州、桂林，替人写公文、做秘书，没有自己的意志，早出晚归，朝不保夕。
他一面感同身受李贺的哭泣，一面又隐约嫉妒传说里李贺得到的来自上天的体察：李贺在人间不过做到太常，时人多在背后诋毁排斥，为什么上天看重他，人间却不？为什么李商隐以惊才绝艳的才华，考了四次进士，屡屡失败，最后因为他是令狐绹的朋友而进士及第？为什么终于凭本事考上博学宏词科的那年，又因为所谓“背叛令狐绹”被黜落？为什么他的婚姻要被以“背叛”解读，以至于他不得不屡屡解释，说自己娶妻之后，穿衣服没有花纹和色彩，没有住过华丽的房屋，没有享受过奢侈的饮食？在《上李尚书状》里，他愤恨地指天发誓：自从开始考进士，我李商隐从来不曾巴结权贵，钻营人脉，也不曾胁肩谄笑，竞媚取容。但没有人听他的，人们只关心符合他们价值判断的“真相”，至于事实如何，并不重要。李商隐对他这不公平的一生多少冷暖自知的感慨，全部流进他笔下的李贺被命运捉弄的人生终了时的一声哭泣。
李商隐甚至找不到一个杜牧来为自己鸣不平，他已经放弃向世人澄清。他也有不甘心的时刻。譬如往来幕府的旅途里，检索自己身边以往的文章，火烧墨污，零落残缺。他曾经是天下皆知的才子，人人夸奖他“声势物景，能感动人”。当时他也想过，世人都称赞韩愈的文章，杜牧的诗篇，令狐楚的章表檄文，那么他们会怎样评价李商隐呢？现在他知道，“韩文、杜诗，彭阳章檄，樊南穷冻”——世人记得的，只有他的穷困与窘迫。
大中元年（847年）十月十二日，是个有月亮的夜晚，李商隐替自己的文集写下序言。后七年，妻子去世，家道丧失。他放弃了精神世界里的高蹈从容所换来的一切，也还是崩塌了。他甚至想，也许应该去信佛。这夜里，他又续编了自己的文集。十一月的夜晚与七年前十分相似。灯光暗去，黑夜熄灭烛烬里最后的红色光点。四十出头的李商隐一直坐在黑暗里，直到永夜过去，琉璃一样纯净的亮光再次升起在江面。
再四年，李商隐就死了。他一生做了很多努力让别人理解他，到头来几乎通通失败了。而他不愿写明白，也无法写明白的语焉不详，倒成为代表作，如同最后这首《锦瑟》：
锦瑟无端五十弦，一弦一柱思华年。
庄生晓梦迷蝴蝶，望帝春心托杜鹃。
沧海月明珠有泪，蓝田日暖玉生烟。
此情可待成追忆，只是当时已惘然。