奥勃朗斯基问到列文这次来莫斯科的目的时，列文脸红了，并且因为脸红而生自己的气，因为他不能回答说：“我是来向你姨妹求婚的。”虽然他正是为了这件事来的。
列文家和谢尔巴茨基家都是莫斯科的贵族世家，彼此交谊深厚。他们的关系在列文读大学时更加深了。列文同陶丽和吉娣的哥哥，谢尔巴茨基公爵少爷，一起准备应考，一起进了大学。他经常出入谢尔巴茨基家，并且爱上了他们一家人。看来似乎有点奇怪，但列文确实爱上了他们一家，特别是他们家的姑娘。列文已经记不起他的生母了，他唯一的姐姐又比他大好多岁，因此正是在谢尔巴茨基家里，他初次看到了有教养的名门望族的生活；而这样的生活，他由于父母去世，早就丧失了。他们家的每个人，特别是姑娘，列文觉得仿佛都披着一重诗意盎然的神秘纱幕，他不仅看不到他们身上有什么缺点，而且隔着这一重充满诗意的纱幕，他还感觉到他们都赋有最崇高的感情和完美无瑕的品德。为什么这三位小姐必须今天说法语，明天讲英语呢？为什么她们必须在规定的时间轮流弹钢琴，却让琴声送到楼上她们哥哥那间有两个大学生在做功课的房间里呢？为什么要请教师上门来教她们法国文学、音乐、绘画和跳舞呢？为什么她们每天要在规定的时间穿上缎子外套——陶丽穿长外套，娜塔丽雅穿中外套，吉娣穿短外套——这外套短得连她那双紧裹在红袜子里的小腿都暴露无遗了——同林侬小姐一起坐马车在特维尔林阴大道上兜风呢？为什么她们还要让有金色帽徽的仆人保护着，在那里散步呢？这一切以及她们在她们的神秘世界里所做的其他许多事，列文都无法理解，但他知道她们所做的一切都是美好的；他呢，就是喜爱这种神秘的生活。
在大学时代，他差点儿爱上了大小姐陶丽，但陶丽不久就嫁给了奥勃朗斯基。接着他爱起二小姐来。他觉得他一定要在她们姐妹中间爱上一个。至于究竟爱哪一个，他却拿不定主意。娜塔丽雅踏进社交界不久就嫁给了外交官李伏夫。列文大学毕业的时候，吉娣还是个孩子。谢尔巴茨基少爷进海军不久，在波罗的海淹死了。这样，列文同谢尔巴茨基一家人的关系，尽管有同奥勃朗斯基的交情，从此也就疏远了。列文在乡下住了一年，今年初冬又来到莫斯科，看见了谢尔巴茨基一家人。这时他才明白，在这三姐妹中他真正应该爱的是哪一个。
他这个出身望族、算得上富有的三十二岁男子，去向谢尔巴茨基公爵小姐求婚，在别人看来真是太容易了。他可能立刻就会被看作是一个理想的夫婿。但列文正在热恋中，他觉得吉娣是个十全十美的姑娘，是下凡的仙女，他自己则是个庸夫俗子，因此他简直不敢想象，别人和她本人会认为他能高攀得上。
列文为了要看见吉娣，几乎天天出入交际场所。他就这样神魂颠倒地在莫斯科混了两个月。后来他忽然断定这件事没有希望，就回乡下去了。
列文认为这件事没有希望，理由是他在她亲戚的眼里根本配不上迷人的吉娣，而吉娣本人也不会爱他。在她亲戚的眼里，他这人已经三十二岁了，却还没有固定的事业和社会地位；他的同辈，有的已是上校和侍从武官，有的当上教授，有的做了银行行长和铁路经理，有的就像奥勃朗斯基那样当上政府机关的长官。可他呢（他很知道他在人家眼里是个什么样的人物）？是个地主，只会养养牛，打打大鹬，盖盖仓库，也就是说，是个毫无出息的傻小子。他所干的，照社交界看来，正是蠢才干的事。
至于神秘而迷人的吉娣本人呢，她是不可能爱上像他这样相貌不好看而又才具平庸的人的。还有，他认为他一向对待吉娣的态度——他是她哥哥的朋友，因此待她就像大人对待孩子一样——也是他们恋爱上的一个障碍。他认为像他这样相貌不好看而心地善良的人，只能得到人家的友谊，而要获得像他对吉娣那样的爱情，就必须是个相貌英俊、才华出众的人才行。
据说，女人往往会爱上丑陋而平庸的人。但他不信，因为平心而论，他自己觉得，他也只能爱美丽、神秘而不同凡响的女人。
但是，在乡下独自待了两个月以后，他相信这次恋爱同他青年时期所经历的不——样。这次的爱情使他得不到片刻的安宁。她肯不肯做他的妻子，这个问题不解决，他简直一天也活不下去。而他的绝望完全是由于他自己的推测，因为没有任何证据表明他将遭到拒绝。他终于下定决心到莫斯科来求婚。要是成功，就结婚；或者……要是遭到拒绝，他无法想象他将会怎么样。