吴稚晖是个民国怪人。在国民党内，他无疑属于元老级的人物，但其政治表现却总是二丑模样，半是名士派头，半是玩笑洋相，总也正经不起来。日俄战争期间，留学生在东京开会，吴稚晖上台大骂西太后，骂着骂着，肚子一鼓，裤子掉了下来，提上之后，面不改色，依旧是骂。
北伐成功，国民党当了家，吴稚晖成了元老中的元老，而且年逾耳顺，奔七十了却依然为老不尊，疯癫如故。喜欢穿土布大褂，坐三等车，睡大车店，还特别喜欢在住所周围的空地上方便（吴《斗室铭》有句云：“耸臀草际白，粪味夜来腾。”），极其健谈，话匣子一开就关不住，所讲的话庄谐杂出，格外喜欢在脐下三寸左右徘徊，越是有女士在场，就越是卵蛋、精虫地说个不停。为文最喜欢的东西，一个是嘲笑瘌痢头的《瘌痢经》，一个一开首便是“放屁，放屁，真正岂有此理”的鬼话《何典》。西太后死的时候，吴稚晖写文章去骂，要李莲英伸手扪西太后“干软的乳头”，全不顾人家看了会不会呕吐。
不过，一生嘻嘻哈哈，老不正经，拿肉麻、下流当有趣的吴稚晖也有不爽的时候。第一次是甲午战争之后，知识分子闹变法，康有为叫得最凶，公车上书之后，同为举人的吴稚晖慕名去见康有为。说起中国之病，公推“八股”、“鸦片”和“小脚”（缠足）为三害，由是约定，大家不再参加科举考试。三年后，吴稚晖老实地遵守了约定，没有下场，可是康有为和他弟子梁启超却照考不误，康有为还中了进士。吴稚晖一怒之下，一度愤而“反动”，故意跟进步潮流唱反调，为难追求新思潮的学生（时吴在北洋学堂教书），好不容易才回过味来，死活也不肯在北方跟康梁们一起干了，跑到家乡另起炉灶。后来吴稚晖从康党变成革命党，估计跟这次“上当受骗”很有关系。
吴稚晖的另一次不爽的经历，跟《苏报》案有关。亦宦亦商的陈范接手《苏报》，半出于对朝廷的不满，半出于销路的考虑，将报纸交到了爱国学社里（笔和嘴巴都很厉害的一干人手里），吴稚晖也算是其中的一个。这些人在报上大骂皇帝，骂的北京的西太后坐不住椅子，动用国家力量来惩办“乱党”，具体的经手人却是很开明的俞明震。俞明震兵马未动，却先托关系找到了吴稚晖，在出示了朝廷要将《苏报》同人拿办正法的谕旨之后，却连说“笑话，笑话”，并说他们以后可以多联系，告知了联系的方式，最后暗示，吴稚晖可以出国避一避，去欧洲、美国均可。对于俞明震的卖好，吴稚晖和《苏报》的同人（蔡元培、章士钊、章太炎和邹容等人）开始是当笑话听的，由于有租界的庇护，他们根本没把北京那个老太婆的雷霆之怒当成一回事。在此之前，租界当局已经找过他们若干次，并保证说，只要他们不私藏军火，仅仅是批评清政府没有关系。但是，他们没有估计到的是，即使是西方国家，国家的利益和言论自由的理念比起来，后者依然脆弱得很。当西太后很是认真的时候，已经跟清政府达成了协议，而且有4万万白银的赔款厚利要拿的西方国家多少都是要给点面子的，尽管这个西太后刚刚很不人道地把一个“持不同政见者”杖毙掉了。
于是，《苏报》案发了，章太炎和邹容进了租界的监狱，虽然在清政府看来是重罪轻判，但毕竟有人受了惩罚。在《苏报》同人大多避开的同时，吴稚晖走得最远，真的去了英国，全不在意“英伦居、大不易”的花费。案发后，有消息传出，说是章太炎和邹容的入狱是吴稚晖告的密。当然，这是冤枉的。尽管吴稚晖走得远了点，如果仅仅为了避难似乎没有必要，但章、邹二人的落网的确跟吴稚晖没有任何关系，因为当时办案的人，无论是中国方面的官员还是租界的巡捕房，都没有任何的热情，事还没办，空气早就放了出去，咋呼的地球人都知道了。章与邹的被捕完全是这俩人的自投罗网，找上门去的，大概就是想弄出点事来好扩大影响。这里面，抓人的和被抓的没有丁点的秘密可言，当然也就没有密可以告。至于为什么俞明震偏要找上吴稚晖，很可能是因为这些人里只有吴稚晖是江苏人（还是绅士），而俞恰在江苏做官，身家事业都在江苏。
吴稚晖这两次际遇的确有点冤，以至于事情过了很久，党国的“稚老”依然愤愤不平。不过，这个“冤”也反映出吴稚晖其实并没有人们想象得那样潇洒和狂放，对于自己没有拿到进士的头衔，多少还是有点惋惜，对于清政府或者说对一切大权在握的人也有相当清醒的认识。一个《苏报》案，章太炎自投罗网（还是有风险的，毕竟沈荩刚刚被杖毙），而吴稚晖却远走欧罗巴。回来以后，虽然身属革命党，信仰无政府主义，但暴动暗杀的事情（这恰是欧洲无政府主义者的拿手戏）却一点也不沾边，既比不上幕后策划的蔡元培、陈独秀，更比不上亲自动手的吴樾和汪精卫。再以后，我们发现，嬉笑怒骂皆成文章的吴稚晖对于最有权势的那么几个人却连小骂都没有，无灾无害地做着国民党的中常委。1949年以后，蒋介石周围像吴稚晖这样专门舞文弄墨的人，戴季陶自杀了，陈布雷也自杀了，可吴稚晖却活得好好的，吃得下、睡得香，躲到台湾活到自然死亡。