1995年郭德纲第三次来到北京发展。
1996年相声演员邢文昭等开始陆续加入演出。
1998年扩展为十几个人，演出场馆也从茶楼扩展到茶馆戏楼里，并取名为“北京相声大会”。
2001年结识张文顺先生，合作演出。
2003年演出团队达到了十几个人，开始改在天桥乐茶园演出，更名为“北京德云社”。自此“北京德云社”正式成立。
2006年北京德云社成立十周年系列演出。
2009年郭德纲于谦合作十五周年系列专场演出。
2010年曾以“兄弟单位”身份加盟“德云相声联盟”的“艺馨社”成为历史，这家相声团体的全部演员成为德云社的“社员”。
2010年北京德云社“郭德纲从艺二十周年”系列专场演出。全国商业性演出高达二十八场。共接纳观众约十四万人。
2011年“北京德云社成立十五周年”系列专场商业演出共五十三场。共接纳观众约二十五万人。
2012年北京德云社“我叫郭德纲”系列专场演出。共计商业演出计二十三场。约接纳观众人数为十一万人。北京德云社第一次以相声专场商业演出的形式走出国门，相继在澳大利亚、美国开始商业性演出，在中国相声历史上添上浓墨重彩的一笔。
2013年北京德云社“笑傲神州”郭德纲相声专场预计商业演出三十场。观众十五万人以上。
2013年4月15日北京德云社在澳大利亚文化之都墨尔本举行酒会，正式宣布成立德云社墨尔本分社，这也是中国相声社团跨出国门在海外建立的首个分支机构。
2013年4月20日德云社南京分社正式落户门东历史街区。据不完全统计，北京德云社小剧场每周演出达到四十场之多。一周接纳观众约一万人。
自2006年至2013年北京德云社小剧场相声演出共接纳观众一百万人以上。