秦观于神宗元丰十八年（1085）第三次参加科举考士，中了进士，从此踏上了仕途。适值朋党之争日烈之际，作为苏轼的得意门生，秦观自然被归到“旧党”一派中去。秦观也就随着新旧两党之间的起落而沉浮。元祜九年（1094），新党有了哲宗皇帝撑腰，秦观的仕途刚到手没两年还没怎么捂热乎的国院编修的官就给撸了，他的好日子也彻底到头了，历时七年的贬谪生涯从此开始。
先是以编修《神宗实录》的罪名被贬到杭州，杭州还没到，又通知他改道处州。处州就处州吧，不让我当官，我就读读佛经、写写诗词打发日子吧。在处州，秦观写下他的词作《千秋岁》：
水边沙外，城郭春寒退。花影乱，莺声碎。飘零疏酒盏，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。
忆昔西池会，鹓鹭同飞盖。携手处，今谁在？日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。
又有一首《好事近》：
春路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。
飞云当面舞龙蛇，夭矫转空碧。醉卧古藤阴下，了不知南北。
古人经常提到“谶言”，据说人死之前总会有些先兆，有一些反常的行为，或说一些反常的话。比如，明明很年轻的人却常说些和死有关的话题。而作为诗人或词人，则有“谶诗”“谶词”之说。秦观的《千秋岁》和《好事近》（因结语“醉卧古藤阴下”之句，后人遂以为其死于藤州之谶）历来被人们认为是“谶词”，或曰“绝命词”。
《独醒杂志》中说：
秦少游谪古藤，意忽忽不乐。过衡阳，孔毅甫为守，与之厚，延留待遇有加。一日，饮于郡斋。少游作《千秋岁》词，毅甫览至“镜里朱颜改”之句，遽惊曰：“少游盛年，何为言语悲怆如此？”遂赓其韵以解之。居数日，别去，毅甫送之于郊，复相语终日。归，谓所亲曰：“秦少游气貌大不类平时，殆不久于世矣。”未几，是卒。
不过，此时，距秦少游死于藤州还有五年时间，一个人五年前就知道自己要不久于人世，实在有点儿天方夜谭。
大概嫌秦观活得还是太滋润了，当权者又以“写佛书为罪，削秩徙郴州”。“削秩”就是将所有的官职、封号都除掉，这是当时对士大夫最严重的惩罚了。次年二月，又编管横州，所谓“编管”，就是由地方官看管起来。在去横州之前，他写下这首《踏莎行》词。以委婉曲折的笔法抒写了谪居之恨，词的题目作“郴州旅舍”。这时候的秦观大概对仕途彻底绝望了吧。
“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处”，写夜雾笼罩一切的凄迷世界：楼台在茫茫大雾中消失，渡口被朦胧的月色所隐没。陶渊明笔下的那桃花源更是云遮雾罩，无处可寻了。
因为春天的风太冷，所以旅馆的门窗紧闭，同时也把诗人的孤单和寂寞一同关在屋子里。在杜鹃“不如归去”的叫声里，夕阳西下，夜幕降临。王国维《人间词话》评曰：“少游词境最为凄婉，至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮’，则变而为凄厉矣。”
“驿寄梅花”句化用南朝陆凯故事：陆凯与范晔交好，尝自江南寄赠梅花一枝，并附诗一首：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝梅。”
“鱼传尺素”句典出汉乐府《饮马长城窟行》：“客从远方来，遗我双鲤鱼。呼儿烹鲤鱼，中有尺素书。”这里指亲友的来信与慰问。亲友的一声声问候不但没有令诗人开心，反而徒增了许多思乡之愁。
最后，作者发出了一个看似无理的质问：“郴江啊，你绕着郴山流动就好了，为什么还要转道向潇湘而去呢？是为了什么人吗？远方有什么牵挂吗？你这样的奔波是为了什么呢？”其实，这是秦观对命运的追问。
苏轼非常喜欢“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去”这一句，秦观死后，他将这两句写在扇面上，并叹曰：“少游已矣，虽万人何赎！”
人们不会就此放过为一生艳遇无数的秦观制造桃色新闻的机会。于是，有好事者说，秦观在郴州遇到了一名美丽的歌妓，喜欢秦观的词到了痴迷的地步，到了非秦观不嫁的地步。没想到，秦观又被贬离郴州，这名歌妓就找到秦观说：“带上我吧，不管你去哪里，我都跟着你走。”秦观说：“这哪行啊，我过了今天没明天的。”于是，秦观就写下这首词送给她，一来感谢她的痴心，二来表明自己的处境。
秦观以为自己这一去就再也回不去了，之后不久，就写下“家乡在万里，妻子天一涯，孤魂不敢归，惴惴犹在兹”的遗言。一生都在艳遇里打滚，在情诗里缠绵的秦少游，终于在临死前想起了远在家乡的妻儿。
写下此诗不久，秦观就赶上了特赦，那时候，秦观还在去横州的路上，刚走到藤州就得到特赦的消息。大白天的，秦观却睡着了，做了个梦，醒后还把梦里做的一首词背给别人听，然后说渴了，叫人端水给他。水端来了后，秦观不喝，看着水笑了一笑，就这么笑着离世了。终年53岁。
这首《踏莎行》的故事并没有随着少游的离世而结束。故事再回到那位歌妓的身上。秦观含笑而去没多久，歌妓也做了一个梦，这个梦境很奇怪，令人有一种不祥的预感，醒来后，一打听，秦观果然去世了。歌妓奔波百里赶到藤州，扶着秦观的棺材放声大哭。回去之后，一袭白绫自缢而亡，一缕香魂随秦观而去。
故事还在继续。传说秦观去逝后不久，在一富商的酒宴上，一歌妓唱了两句词，甚是好听，那富商就请歌妓唱完。歌妓说，这是昨天晚上自己在商船上，听旁边船上一个人靠着桅杆唱的，只记住了这么两句。席上有人说，听着这两句词倒像是秦观的风格。富商派人出去打听，原来歌妓晚上看见的那条船，就是运载秦观遗体的灵船。