37岁那年，在苏轼帮助下，秦观进士及第，到蔡州上任。在蔡州，风流成性的秦少游自然少不了在自己的人生履历上再加上一笔风流债。他遇到了营妓娄琬，字东玉。在宋代，文人的恋情大都是从嫖妓开始的。家里娶的那个，是父母之命，媒妁之言，不是自己想要的，其他女人都藏在深闺大院内难见真容，能让男人亲密接触的女人就是妓女了。见得多了，就难免遇到个温柔可人的，或者善解人意的，或者风情万种的，总之，据文人才子们自己说，所爱的女子大都是倾国倾城，色艺双绝，对自己又是万般好的。只是，只见那男子写尽相思曲，却少有修成正果的。
这首《水龙吟》约作于宋元佑二年（1087），词人二次离蔡时。在临别时，他写下这首词赠给娄琬。据说，这词里藏着娄琬的名字。这倒要好好读一读。
词的上阕写一个女人在初春时节刚刚送走情人，又坐在绣户中等待情人归来的情景。“小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤”，女孩子在楼上，居高临下，看着恋人骑马而去。绣毂雕鞍，言车马非常华贵。据杨万里《诚斋诗话》载，东坡见此二句，笑曰：“又连远，又横空，又绣毂，又雕鞍，又骤，也劳攘”，并戏称这句“十三个字只说得一个人骑马楼前过”，确实有点罗嗦。不过，秦观之所以这样写，自有他“不可告人”的秘密在其中。
“朱帘半卷，单衣初试，清明时候。破暖轻风，弄晴微雨，欲无还有。”朱帘，红色的帘子，朱帘为什么只卷了一半呢？可以想象，缠绵缱绻了一夜的恋人，你搂着我，我搂着你，只顾呢呢喃喃地说着情话，不知不觉天已经大亮了。情话还没说够，男人一望窗外，说：“呀，来不及了，我要走了。”女子匆忙帮他穿好衣服，自己也随便披上一件单衣，两个人又抱了一会。真的来不及了，男子不舍地放开怀中的美人，女子这才不情愿地赶紧将帘子卷起来，没卷到头，男人就猫腰从帘下匆忙走出去，女子也紧跟着追出去了。跑到窗口时，情人已经到了楼下，女子看着他抬腿，上马。
“破暖”，天气转暖。“弄晴”，原指禽鸟在初晴时鸣啭、戏耍。韦庄《谒金门》词：“柳外飞来双羽玉，弄晴相对浴。”这里指天气已经转晴时要停还未停、似无似有的细雨。说明春天才刚刚开始，乍暖还寒的轻风，似有似无的雨丝，欲晴不晴的天空。这样的时节、这样的天气真让人有气无力，什么都不想做，只想发呆，想心事。女孩的心事也像这初春一样，半暖半冷，半喜半愁，半慵半懒。
“卖花声过尽，斜阳院落，红成阵、飞鸳甃。”她空坐了一整天，从早上一直坐到晚上，外面有人在卖花，卖的应该杏花吧。卖了一天，她就听了一天的叫卖声，一遍遍地听。天黑了，卖花人也该收摊回家了，于是挑起花担，拉着了声音——“卖花咧”——声音渐行渐远，直到再也听不见了，女子才回过神，这才发现，天都黑了，夕阳把院子照得红彤彤的，落红飘零，一阵风吹来，那些原本铺在地上的、正在空中飞舞的花瓣都纷纷向井里飞去。鸳甃，用对称的砖瓦砌成的井壁。这景象，怎么能让人开心呢？
下阕笔锋一转，写男子别后情怀。“玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又”，分手后，耳边还回响着她玉佩丁东作响的声音，回味着二人在一起缠绵的一幕，真怕出什么差池，以后再也见不到她，但因为名利羁绊，又不得不分开。这几句表达了男子矛盾的心情，既不想和恋人分开，又放不下名利诱惑。“和天也瘦”句由李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来，但以瘦易老，别有情味，天要知道我的相思之苦，天也会因此而憔悴吧。“花下重门，柳边深巷，不堪回首。”不忍回头去看那藏在烟柳深巷，飞花掩映着的恋人家的院门。“念多情但有，当时皓月，向人依旧。”此时能安慰我的，只有天上的明月，还像当初我们在一起时那样明亮，一如她的眼眸，脉脉含情地望着我。
宋词里到处可见这样的痴情女等负心男的爱情故事，秦观这一首也算不上出类拔萃的作品，要说特别，就是这首词里嵌着一个女人的名字。“小楼连苑横空”——娄婉，“玉佩丁东别后”——东玉。娄婉，娄东玉，这是一个女人的名字，是秦观一个心爱女人的名字。《花庵词选》调下注云：“寄营妓娄婉。琬字东玉，词中藏其姓名与字在焉。”
这段感情注定是不能久天长地久的，秦观离开蔡州后，娄琬就从他的生活中彻底消失了，留下的只有这一首诗。