与那些伟大的创业家一样，埃隆·马斯克也有退学创业的经历。马斯克在斯坦福大学的日子只有两天，之后，他就和合伙人一起踏入了互联网领域的创业征程。
依靠奖学金和自己的勤工俭学拿到宾尼法尼亚大学的双学士学位之后，马斯克1995年初来到斯坦福大学，打算攻读应用物理博士，研究方向是电动车的储能技术。学校在秋季开学，马斯克夏天就来到斯坦福大学所在的小城帕洛阿尔托，他想先找一份工作。当时互联网已经出现，但对于潜在的程序员们来说还是僧多粥少，马斯克自信满满地前往如日中天的网景公司应聘，但因为缺乏资历，并未被录用。
1995年正值美国互联网浪潮蓬勃的开始。退学博士杨致远和大卫·费罗于1995年3月成立雅虎公司，仅一年之后，雅虎在纳斯达克上市，杨致远与费罗从一个穷学生摇身成为亿万富翁。雅虎公司的创业神话，开创了互联网创业新的篇章。马克·安德森的创业故事是硅谷的典型案例。安德森是伊利诺伊州大学毕业生，当他在学校的“超级计算机中心”兼职时，和另一位工程师埃里克·比纳在地下室里工作了6个星期，写了9000行程序代码，创造了浏览器“马赛克”。1994年安德森毕业后带走了“马赛克”，来到硅谷建立了马赛克通信集团，但立即遭到母校的反对，因为母校认为这是属于学校的财产，并且不太同意出售它。争执的最后，马克·安德森同意不再使用“马赛克”这个名字，并且愤然地全部改写了它。
新浏览器的名字叫作“网景”。网景在1995年上市，是第一次互联网领域的标志事件之一。上市当天，网景的股价从28美元上涨到75美元，创下了奇迹。网景上市让创始人马克·安德森和投资人吉姆·克拉克名声大噪，不过公司很快便陷入微软的狙击战中，并迅速败退。
当杨致远和安德森站在风口浪尖时，马斯克还是一个懵懂小青年，小心翼翼地保护着自己的创业理想。马斯克想创业，同时也给自己留了条后路。“我跟导师说想成立一家公司，但不一定能成功，如果不成功，能否再回来。他说当然没问题。于是我就暂停学业，创立了公司。”此时马斯克入学斯坦福仅仅两天。
退学创业本不值得大惊小怪，对于马斯克来说，或许在更早的时候，他就已懵懵懂懂感知到未来是互联网的天下，且开始规划了自己的人生，来到斯坦福大学后只是加快了自己的决定。
退学之后，马斯克和弟弟一起为新闻机构开发在线内容出版软件“Zip2”，“Zip2”是美国第一家在线城市列表软件，该公司研发的在线内容推荐软件引起了很多大公司的关注。“当我弟弟和我一起创立Zip2的时候，我们没有购置任何房产作为工作的地方，而是在一间又小又普通的办公室里开始我们的事业，我们大部分时间都花费在那个小小的沙发上。我们互相讨论想法，当时我们只有一台电脑，白天需要用电脑运营网页，编码只能在晚上进行。我们每周7天每天24个小时几乎都在工作。当时我有一个女朋友，她为了跟我在一起不得不睡在办公室的沙发上。如果你要快速成立自己的公司，努力工作是必需的。”在一次大学生毕业典礼的演讲上，马斯克回忆起自己的第一次创业经历，他告诫说，如果你要做创业者，“自己要做一个很简单的数学计算，别人工作50个小时，但是你工作100个小时，你会比别人多干掉两倍的工作”。
1999年，康柏公司以3.07亿美元现金和3400万美元股票期权进行收购，这笔买卖让马斯克赚到了人生中的第一桶金，足有2200万美元之多，当年马斯克年仅28岁，因为酷爱跑车，他奖励了自己一辆当时最贵的跑车。不过康柏公司没有因为这笔交易赶上疾驰而过的互联网列车，它在自己个人电脑的主流阵地上败下阵来，后来于2001年被惠普公司收购。
退学创业是一个有趣的话题，尤其在高科技领域，似乎唯有退学创业才是酷事。世界首富比尔·盖茨大三退学创办了微软，史蒂夫·乔布斯大一退学创办了苹果公司，雅虎缔造者杨致远攻读博士期间退学创业，迈克尔·戴尔大一时退学创业，还有谷歌公司、Facebook、Twitter等互联网巨头创始人都是退学创业的。
世界软件巨头甲骨文的创始人拉里·埃克森走了极端，他把退学创业当成了信条，在耶鲁大学的一次演讲会上，他直白地告诉台下学生说：你们都是失败的优等生，“一顶帽子一套学位服必然要让你沦落……就像这里的保安马上要把我从讲台上撵走一样必然……”话音未落，保安就把他带离了演讲现场……
依靠第一次创业所得，马斯克于1999年成立了一家在线金融支付公司X.com，同一时期，由彼得·泰尔和麦克斯·拉夫琴共同创办的Confinity公司推出了在线支付产品PayPal。2001年，马斯克的X.com公司与Confinity公司完成合并，应发展战略需要，新公司以“PayPal”命名。两家公司合并后，规模得到壮大，新公司于2002年2月在纳斯达克上市，在PayPal上市5个月之后，eBay以15亿美元的价格将PayPal公司直接收购，大致溢价8%。作为最大个人股东，马斯克持有的11.7%的股份让他在这次交易中获得了3.28亿美元。马斯克的第二次创业又以售出作为结局。有意思的是，硅谷亿万富翁彼得·泰尔，这位PayPal创始人、Facebook天使投资人也是支持退学创业的狂热分子，并积极地表现到行动上。
2013年5月，泰尔发起10万美元奖学金活动，不是要鼓励学生读书，而是要求受资助的青年在两年内都不能念大学，而要专注于创业。泰尔强调说，有才华的年轻人不应该浪费四年在大学，希望学生放弃读大学，将理想直接付诸社会实践。这个奖学金项目要选出20位20岁以下的优秀学子，每人颁发10万美元创业金。
2013年，又一批共20位获得这笔奖学金的创业青年名单及项目出炉，其中有专注于安全计算机架构方面的创业项目、科技协助医疗的项目、在线教育项目、通过技术来解决诉讼过度的项目等。这20位创业青年来自美国、英国、德国、印度、中国、加拿大以及新加坡七个国家，一位名叫陈欣怡的北京女孩是唯一一位来自中国的幸运儿，她创办了消费机器人公司。
不过，彼得·泰尔自己并不是退学创业的样本。他出身于中产阶级，并持有斯坦福法学院的学位，创办PayPal之前，他曾经就职于美国上流阶层的纽约律师所，还在华尔街投资银行工作过。