1957年，蔡衍明出生在台湾台北迪化街，迪化街是全台北市十几个行政区里最本土、最台味的传统老社区。
蔡衍明的父亲是迪化街一家贸易商号负责人，二战结束后，废铁生意很红火，父亲标购了一大批废铁，获利颇丰。蔡衍明排行老小，从小就受到父亲的宠爱，零用钱比当时国小老师一个月的薪水还多。
小时候，蔡衍明不爱念书，却爱当“老大”，总爱带领一帮调皮的孩子一起逃学。他曾回忆说：“以前念书的时候，早上起来，窗户打开，楼下的人都在排队等我逃课。因为我口袋零用钱多啊！”
对蔡衍明来说，大部分知识都来自电影与街头，在父亲开设的中央戏院中，他一天能看上十部电影，从小看到的世界便与一般人不同。对于读书，他毫无热情，反而觉得“在街头看一年，胜过读三年书”。蔡衍明最后一张文凭，是国中文凭。
在蔡衍明19岁时，父亲接下朋友的宜兰食品厂的股权，但却没有时间经营。于是蔡衍明自告奋勇，开着福特雅士车，拿着公司印鉴，一个人从台北到宜兰食品上班，20岁的蔡衍明第一次当起了总经理。
没有文化，也没有管理知识的蔡衍明刚到厂里时，完全找不到头绪，账也看不懂，人也不认识，又不敢问。损益表是赚是赔，他也不知道，只知道红字是赔钱，黑字是赚钱。连印章可不可以盖也不知道。每天要管200多人，只好每天早上七点半去看员工打卡。打完卡，又不知道干什么？
虽然一时还摸不中生意的命门，但蔡衍明还是拼命想着如何挣钱。当时，宜兰食品厂是一家外销加工厂，主要生产鱼罐头。蔡衍明觉得做外贸要看别人脸色，于是决定将其转型为内销品牌，并开始生产“浪味鱿鱼丝”。然而生意的状况却出乎蔡衍明的预料，做内销要赊账，东西卖出去却收不回来钱。第一次涉入商海的蔡衍明初尝败绩，宜兰食品厂在一年不到的时间里竟然赔了一亿多台币。不仅将厂里原有的资本全部赔光，还需要家族贴钱来补救。
做惯了“老大”、凡事要强的蔡衍明经受不起这样的打击，更讨厌败家子的名声，当时只要别人多看他两眼，眼神方向不对，他就觉得人家在笑他。蔡衍明从小就是个重自尊的人，为挽回自尊，蔡衍明性情大变，他后来回顾那段岁月，曾这样说：我以前很招摇，拜把子一大堆。从那时候开始就自动收敛，因为一个人虽然成功过，但你不知道什么时候还会失败。今天的成绩过于夸大了，以后等哪天你又稍微往下走了一点，你怎么面对人家？
事实上，从小过惯了富日子的蔡衍明差点儿没挺过那段日子，蔡衍明说，从小我日子过得奢华，太有自尊了，经不起那种没有自尊的生活。那次赔钱后，大家都看不起我，说我是败家子。当然人家不会当面这么讲，但我看人家的眼神就怕，就认为人家那么说我。
这次教训不仅使得蔡衍明性情大变，也极大激发了努力奋斗的意志。后来，他抓住了一次机会，就此开启了自己的旺旺帝国。
天下没有免费的午餐，对于企业家来说，如果要想取得成功无疑要付出很多，轻而易举的成功是不可靠的。事实上，成功是一名很差劲的导师，它给你的是无知与莽撞，不能给你的是下一次成功所必须具备的经验与智慧。
失败是成功之母，但凡做大事的人总是能够经受得住挫折的打击。而上天似乎有意为之，在一个人成功之前设置种种的障碍。正如孟子所云：天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，曾益其所不能。人恒过，然后能改；困于心，衡于虑，而后作；徵于色，发于声，而后喻。
在商业世界里，从创业开始，到每一笔投资，私营公司都是野生的，要生存下来很辛苦。面对市场先入者成功的发展模式、雄厚的资金实力、成熟的技术，后来者要有面对困难和挑战的思想准备，抛弃轻而易举取得成功的奢望，在竞争中求得生存和发展，锻造顽强的生命力。