它就像一架飞机的各个部件。当你真的想乘飞机从一地飞到另一地时，你不必购买机尾和机翼，有人会将它组装在一起，并说这是一架飞机，我保证它是安全的，让我们起飞吧。
——比尔·盖茨，1983年
1987年，微软超过了莲花公司，成为最大的软件供应商。微软公司的地位之所以能够如此迅速地向上攀升，主要是因为它控制了几乎在所有非苹果计算机上都使用的MS-DOS操作系统。但是微软公司的雄心越来越大，它试图为大多数类别的软件提供各种各样的产品，包括电子表格、文字处理软件、演示程序和教学工具等。这时微软公司在全世界的员工大约已达1800人。
与此同时，面对来自克隆计算机制造商激烈竞争的IBM公司，准备用配有图形用户界面的新型操作系统来取代DOS系统（和并不成功的TopView系统）。这个新型操作系统名叫OS／2。
微软公司再次接受委托，负责开发该操作系统，但是具体的安排从一开始就遇到了矛盾。1990年微软与IBM公司分道扬镳已经在所难免。
微软已经像IBM公司一样，向OS／2操作系统的开发投入了大量资源，但是双方似乎对这次软件开发的合作都缺乏真正的诚意。
微软公司惊奇地发现，IBM公司似乎想给两家公司的合作设置障碍，它试图领导业界的一些力量对Unix操作系统实施标准化，同时购买史蒂夫·乔布斯的NeXT公司开发的NeXTSTEP操作系统的许可权。这是一种正常的做法，IBM公司通常都有若干个替代方案在同时实施，让公司的不同部门互相竞争，以便确定谁的项目可以选用。但是这将使微软公司陷入一种很不舒服的境地。如果IBM取消OS／2的开发项目，改用Unix或NeXTSTEP操作系统，而微软却花费几年时间开发了一个IBM公司决定不想支持的操作系统，那么微软将会遇到很大的麻烦。
就在这个时候，微软也在加紧开发视窗操作系统。视窗系统实际上不是一个操作系统，而视窗加上DOS则是个完整的操作系统，因此微软也有它自己需要解决的问题。起先，微软打算将视窗与OS／2的图形界面搞成具有类似功能的东西。微软对编程员说，如果他们为视窗系统开发软件，那么当OS／2推出时，这些软件也将可以用于OS／2。随着时间的推移，这种想法变得越来越没有道理。
不久，从事OS／2开发的微软编程员与IBM公司的OS／2编程员互相不理睬对方。虽然两家公司否认互相之间出现了摩擦，但是互相之间的合作遭到了失败。IBM公司认为微软已经将力量转到视窗系统的开发上，它只是表面上假装在集中力量开发OS／2，口头上声称视窗系统将不与OS／2进行竞争，暗地里却准备与OS／2展开竞争。最后证明，IBM公司的看法是正确的。
IBM公司宣布，它推出的OS／2操作系统将采用两个版本，比较高级的一个版本将由IBM公司独家销售。这个消息是比尔·盖茨不希望听到的。
最后，盖茨对史蒂夫·巴尔默说，他们要全力以赴开发视窗系统，他并不担心IBM对此有何看法。接着，盖茨将OS／2称为“劣质产品”的说法得到了公开。两家公司的合作终于告吹，IBM公司收回了OS／2的开发权，微软则真的倾全力以开发视窗系统。
Windows3.0于1990年推出，它是首次推出的完整的图形用户界面产品。乔恩·谢利也在1990年脱离微软公司。虽然他的工作已经顺利完成，但这位得克萨斯州人认为这正是他抽身引退之时。6周后，盖茨聘请IBM公司的迈克·霍尔曼担任微软新总裁。霍尔曼担任此职一直到1992年，但是这对公司的经营方向和氛围几乎没有什么影响。微软是比尔·盖茨的产儿。
当盖茨即将年届40之时，他和微软似乎一如既往地朝气勃勃。与IBM公司的合作关系中断反而使微软充满了活力，却使IBM公司变得步履蹒跚。视窗系统最终得到用户肯定的评价，而IBM公司的OS／2和Presentation Manager软件却没有受到好评。许多计算机公司和软件开发商认为微软的产品掌管着整个市场，因此纷纷仿效它的产品进行开发。20世纪90年代中期，微软公司的股票价值使得比尔·盖茨成了美国最大的富翁。到了90年代结束时，他变成了全世界最富有的人。
微软继续向新的软件开发领域进军。当它与IBM合作开发OS／2的项目停止进行后，从1988年开始悄悄进行的一个操作系统开发项目变成微软的工作重点，并且注入了大量开发资金，该系统取名为“Windows NT系统”。Windows NT操作系统将销往“企业关键任务应用环境”，主要是服务器市场，当时这个市场由Unix操作系统所控制。
服务器负责为网络上与它相连接的计算机提供各种资源，或者说为这些计算机提供服务。文件服务器类似图书馆，用于存放供大家共享的文件。应用程序服务器用于存放供许多计算机使用的应用程序。邮件服务器负责管理办公室的电子邮件。服务器常常用在企业和学术机构中，其价格往往高于个人用户的计算机，由于许多用户都要依靠服务器，因此服务器通常由技术熟练的人员负责维护，这就是服务器常常运行Unix操作系统的原因。
Unix操作系统早在1969年就问世了，它是由贝尔实验室的两位编程员肯·汤普森和丹尼斯·里斯发明的。它是最早的便于移植的操作系统，这意味着该操作系统可以在许多不同类型的计算机上运行，而不需要作太多的修改。由于Unix操作系统运行稳定，功能强大，并且销售的范围很广，因此它迅速成为学术机构选用的操作系统，结果许多人为它编写了实用程序，这些程序是免费分发的，而且所有从大学毕业的计算机科学家都非常了解Unix的结构。在他们工作时，他们通常可以控制一台服务器，他们愿意运行他们熟悉的Unix操作系统以及它配有的大量松散配置的实用程序。
微软希望取代Unix操作系统，接管服务器市场。除了积极开发视窗NT系统外，微软继续对它的MS-DOS和视窗系统的OEM施加强大的影响。当计算机初次启动时，代表第三方程序的图标可以出现在用户的桌面上。
1994年，当时属于领先个人计算机制造商的康柏公司决定在它的所有计算机上安装一个将在微软视窗系统的“前面”运行的程序。这个小型“外壳”程序将显示一些图标，让用户可以启动指定的程序。虽然这个小程序非常简单，不会取代视窗软件，但是它将会破坏视窗系统所起的看门人的作用，因此将使视窗系统无法控制用户的桌面。
“我们必须制止这种情况的出现。”盖茨说。
他确实动手这样做了。他究竟说了什么、做了什么暗示，人们永远无法知道，但是康柏公司真的删除了这个程序。
两年后，康柏公司再次作出了让步，当时微软威胁说，除非康柏公司在它的计算机中安装微软的因特网浏览器，否则它将停止向康柏公司销售视窗系统。
看起来美国司法部很快就会采取措施，解决人们指控微软公司采取的不利于竞争的行为，也许它会像曾经肢解美国电报电话公司那样对微软公司实行肢解。但是盖茨和微软却经受住了这次挑战，毫发未损，不过这不是它遇到的最后一次这样的威胁。
20世纪80年代中，在线系统已经形成相当大的势力。它们是早期计算机的告示牌系统或称BBS（它提供了一个公共区域），用于向其他用户发布消息，很像办公室中常见的“软木板”告示牌）的副产品。BBS能够为其用户提供各种内容，如新闻服务、讨论组、股票行情和电子邮件等。计算机服务公司（Compu Serve）、奇观公司(Prodigy)、美国在线（America Online）和其他一些公司维护了它们自己的专用系统，用户可以使用本地电话线路访问这些系统。
1994年万维网问世后，因特网迅速得到推广应用，但是在线系统无法证明它们可以独立于因特网而存在，并且全部开始向用户提供对因特网的访问。因特网和万维网突然大规模普及，开始改变信息处理的整个性质，将人们关注的重点从操作系统和个人桌面转向了网络。
每个公司都在积极制定因特网发展战略。新公司大批涌现，以便利用市场的这一变化。亚马逊公司和其他许多网络公司则在探索电子商务的新形式。思科系统公司(Cisco Systems)为这个新市场提供了网络基础结构。
微软立即作出响应，试用了若干种方法从火爆的网络市场中谋取其利益，并且在市场朝着别的方向发展时，迅速改弦易辙。该公司尚未确定其因特网策略，但是它很快就对飞速变化的形势作出反应，它的反应比规模最大的公司还要快。
也许这是霍尔曼离开微软时盖茨建立的公司体制结构产生的结果。
1992年，盖茨建立了一个他可以依赖的机构，即总裁办公室。它又叫做BOOP，即比尔与总裁办公室的英文缩写。该办公室由比尔和他的3位亲密朋友组成，他们是史蒂夫·巴尔默、迈克·梅普尔斯和弗兰克·高德特。当时这几位朋友都受到了盖茨的影响，并且他们也在很大程度上影响了盖茨，以至于他可以信赖这些朋友作出他同意的决策。
盖茨已经成功地使自己发挥更大的作用。
像微软这样的大公司能够迅速改变经营方向，这确实令人称奇。微软是池子中最大的鱼，而且游动自如。90年代中期微软控制着个人计算机产业，而且似乎永远立于不败之地。