正因为加里·基尔多尔命运不济，他现在的地位只能屈居于一代最成功的企业家之下。站在比尔·盖茨的身边，任何人都是个败将。
——软件设计员和企业家艾伦·库珀
在数字研究公司(Digital Research)的全盛时期，加里·基尔多尔曾经怀疑过，对付竞争和使用经营手腕究竟是不是他平生想要做的事情。开始时感到非常有趣的工作，到头来成了围在他脖子上的一条枷锁。当他开始为早期英特尔公司的芯片编写软件时，他脑子里根本没有想过要经营一个企业。在20世纪70年代末的那段最艰难的岁月里，加里·基尔多尔曾经在他上班的路上穿过停车场，不停地绕着街区漫无目的地走着，他没有勇气走进公司的大门。他一直绕着街区走了三圈，然后才迫使自己面对数字研究公司又一天的工作。
后来，在挫折和失意的情绪之中，他决定将公司卖给他的朋友凯恩·帕森斯和艾伦·库珀。帕森斯和库珀正在经营最早的软件公司之一，为微机提供商务软件，这是在厨房餐桌上创办起来的小公司，名叫结构系统小组(Structure System Group)。加里·基尔多尔对于自己看到的毫无目的的经营游戏和消遣应酬早已十分厌倦。他对两位朋友说，他们只需花7万美元就可以把他的整个公司买去。至于他自己，今后将继续从事教学工作。
这真是件意想不到的事情，怎么能够发生这样的事情呢！帕森斯和库珀根本拿不出7万美元。再说他的妻子多萝西·麦克尤恩也绝不会同意这笔交易。她知道数字研究公司不止值7万美元这个价钱。到了1981年，即使是最迟钝的人也会懂得她没有卖掉数字研究公司是对的。这一年中，大约有20万台微机在运行CP／M操作系统，这些微机采用3000多种不同的硬件配置，这就非常明显地说明加里·基尔多尔在CP／M中纳入的可移植性所起的巨大作用。数字设备公司聘用了具有各种不同能力的75名员工。这一年，公司的收入达600万美元。自从7年前公司在加里和多萝西的家中创办以来，实现这600万美元的收入确实经历了很长的时间。在这几年的大部分时间里，加里一直在尽情作乐。
接着进行的交易并不是与IBM公司之间进行的，而微软则凭借着加里认为的从他那里窃取的代码，篡夺了操作系统领域中的霸主地位。从这时起，加里的经营活动出现了许多有趣的事情。
数字研究公司是最早试图使风险资本基金股票上市的个人计算机公司之一。风险投资者愿意这样做，但是他们坚持要求加强企业的管理，使企业处于很好的控制之下。引进某个人才，让他承担所有令人烦恼的经营决策，对于这种想法，加里很有兴趣。于是约翰·罗利被聘请以便承担这项工作。
罗利是个热情开朗很有个性的人，但是他周围的某些人却认为他工作抓不住重点。“他认为重点就意味着要注意贯彻执行他的策略原则”。艾伦·库珀说。但是他的工作是否有一个总体策略呢，人们看不出来。
在某种程度上说，罗利负责对客户的要求作出响应，但是有些客户不满意。数字研究公司的研究与发展室主任汤姆·拉弗柳回忆说，罗利“对公司内部人员说我们不想开发某项产品，然后他又会对客户说我们正在开发这种产品，后来他又召集内部人员说我们马上需要这个产品。这是后进先出的运筹方法。”
使罗利感到骄傲的是，他从事的工作比任何人想象的都要艰难。公司仍然是加里·基尔多尔的，加里采取的任何举措，或者他授权采取的举措都能使公司进入一个或另一个市场。情况确实如此。
加里决定为他的儿子斯科特编写一个编程语言LOGO的版本，他只是觉得这项工作很好玩，而且斯科特可以从中学习编程的方法和编程逻辑。在做好这份给儿子的礼物后，他将这个语言交给了约翰·罗利，后来LOGO成了一个功能完善的数字研究公司的产品。类似这样的开发项目会增加公司的工作量，分散公司的资源，因为该软件需要自己的市场和销售支持。
加里·基尔多尔对利萨／梅肯套希用户界面也很感兴趣，他与数字研究公司的员工李·洛伦森一道开始试验开发本公司自己的图形用户界面。公司的重点放在操作系统上，但是加里对用户介面的兴趣所产生的结果是，当时正在开发的CP／M的许多变形，变成了位于操作系统之上的一个用户界面。这就是洛伦森开发的GEM，它是用于非梅肯套希计算机的一种类似梅肯套希的用户界面。GEM的设计非常精巧，技术上优于IBM公司开发的TopView。苹果公司认为它太像梅肯套希用户界面，并且威胁说要对数字研究公司提起诉讼，最后数字研究公司屈服了。为什么加里要屈服呢？微软公司也开发了一种类似梅肯套希的用户界面，称为视窗系统，但是并没有受到（至少当时没有受到）起诉的威胁，IBM公司也没有受到威胁。这是一种残酷的、具有讽刺意味的企业逻辑，那就是微软和IBM公司太强大了，拥有梅肯套希应用程序的微软公司对苹果公司太重要了。数字研究公司是个比较容易打击的目标，GEM界面的技术优势或者条件的优越并不起多大作用。
数字研究公司仍然在大量盈利，但是它也犯了一些严重的错误，不能让客户满意，这是最严重的错误之一。该公司没有对客户的抱怨和要求给予充分的重视和合理的解决。
虽然加里不负责处理客户提出的要求，但是CP／M运行方式的任何重大变化都必须得到他的批准，但是要得到他的批准很难。库珀回忆说，如果有人建议要修改CP／M的运行方式，“加里就会设法说服你不要这样做。”他不希望用拼凑的特性来污染设计良好的代码。
例如，PIP（拷贝）命令就反映出加里对待修改操作系统的态度。在CP／M操作系统中，你键入PIPB：A：，就可以将文件从磁盘驱动器A拷贝到驱动器B。在MS-DOS中，你键入COPYA：B：，便可执行同样的拷贝操作。
PIP？这是什么意思？这没有关系，加里认为，任何半路出家的知识分子都会了解PIP是用来拷贝文件的命令，你可以从右向左拷贝，而不是从左向右拷贝。尽管这是人工设定的，容易混淆并且不直观，而且客户会对此有所抱怨，但这都无关紧要。
比尔·盖茨乐于倾听客户的意见。“这种态度上的差别，”库珀说，“其价值高达2000万美元。”加里实际上对客户的需要根本不感兴趣。加里感兴趣的是搞他的发明创造。
1982年5月库珀来到数字研究公司的第一天，加里带他出席了在加州棕榈泉举行的计算机界高级会议，会议由业内有影响的观察家和分析家埃斯特·戴森主持。加里将约翰·罗利的胸卡给了库珀，他们登上他的“航空之星”小型飞机向南部的目的地飞去。当时所有主要计算机公司的高层官员都参加了这次重要的会议（不过约翰·罗利没有来），而库珀则遇见了比尔·盖茨。他自夸说自己刚刚加入加里·基尔多尔的公司，从事研究和开发工作。盖茨对他的话语暗自发笑，加里居然成立了一个研究发展部门！这是一项学术性很强的工作。在盖茨的眼中，研究与发展只是企业经营的一个组成部分，它不需要建立一个专门的部门。
但是加里想要将研究发展工作与企业的常规事务分开来，他想要建立一个专门探索新技术的机构，让一小部分人按照他们的兴趣从事项目的开发，就像纯学术研究人员按照一个令人感兴趣的思路进行工作，而不必担心他是否为公司带来盈利还是亏损。
有些思路是这个探索新技术的机构提出来的，不过大多数最好的思路是加里本人提出的。在光驱软件、接口计算机和视盘等新技术的开发中，他从事的是基本的技术突破工作。一家名叫知识集（KnowledgeSet）的公司就是这些技术突破的产物。而存放在光盘上的格罗利尔（Grolier）百科全书也是这项技术的产物。它向每个人展示了如何正确制作光盘的方法。微软公司后来在光盘内容市场上占据的令人羡慕的地位，在很大程度上应该归功于加里·基尔多尔的好思路，同时也应归功于比尔·盖茨能够发现和利用这个思路。
“加里从来不具备无情的、置人于死地的经营理念”。基尔多尔最亲密的朋友之一汤姆·罗兰德说。“要不是出了一个比尔·盖茨，那么下一个雄心勃勃的商人就会赢得这场商业竞争。”
在数字研究公司出现的这种混乱局面中，加里与多萝西夫妇之间也闹翻了，气氛变得越来越紧张。
正当数字研究公司矛盾重重、焦头烂额的时候，盖茨经营的微软公司却一帆风顺、蒸蒸日上，有时他是在加里清除了障碍的地方得到顺利发展的，MS-DOS（它击败了CP／M）和多媒体／光盘技术就属于这种情况。关于比尔·盖茨的传说越来越多，而加里·基尔多尔的计算机用户百分比却在不断下降。基尔多尔总是对自己不断下降的声誉公开表示出一副无所谓的样子，然而他却掩盖了自己心中的一丝不安与烦恼，但这没有逃过少数人的眼睛。1983年的一天，库珀就瞥见了他的这种表情。
加里把库珀叫到一旁，开始谈论起苹果计算机公司的问题。“他向我敞开心扉，我看到了他脸上的痛苦表情。他说：‘史蒂夫·乔布斯算个什么东西，所有的产品，包括硬件和软件，都是史蒂夫·沃兹尼亚克开发的。乔布斯只不过在旁边闲待着，并把功劳据为己有。’”库珀知道加里谈论苹果公司是为了对微软进行含沙射影的批评。想起盖茨这个退学生，这个无耻的商人居然窃取自己的发明成果而名声大振，加里恨得咬牙切齿。库珀说：“突然之间，他会变得怒不可遏。比尔·盖茨贪天之功赢得那么多荣誉，这深深折磨着加里的心。”
对于自己高超的编程技巧，基尔多尔深感自豪。他编写的代码就像日本的木器，不用钉子，各个部分就会严丝合缝地拼接在一起。在加里眼中，比尔·盖茨编写的代码显得非常粗笨。他根本无法让自己喜欢这种糟糕的代码，更不喜欢编写这种代码的人。
也许这是一种学术性的观点，加里当然曾经是个大学生，不过他从未回去重过学生生活。他一直待在数字研究公司，直到1991年底诺威尔公司（Novell）收购了他的企业为止。在诺威尔公司中，数字研究公司的所有产品开发项目的痕迹很快被消化吸收，就像缝合的伤口完全愈合了一样。
在经济上没有人会同情基尔多尔。诺威尔公司对数字研究公司的收购使他成了一位大富翁。他一向喜欢各种玩具，将工作视为玩耍，如今他已经腰缠万贯，因此他常常玩富人的那些游戏。他移居到得克萨斯州奥斯汀的西湖山郊区，在那里他拥有14辆赛车，地下室里建立了一个电视制作室。他有一架自己的利尔型喷气式飞机，经常架机飞行。在加利福尼亚，他还有一套住宅，位于佩布尔海滩那具有传奇色彩的17英里车道旁，那里的一幢楼房，可以俯瞰壮观的大海景色。他的朋友也许感到做一个穷编程员他会更快乐，但是他的结局却完全不同。1994年基尔多尔死得很不体面，一天晚上他喝得烂醉如泥，摔倒后脑袋着地而亡，年仅52岁。他死时家财万贯，但活得并不开心。
然而他留下了一笔重要的遗产。加里·基尔多尔开发了最早的微处理器磁盘操作系统，它最终卖出25万个拷贝。他定义了最早的编程语言，专门为微处理器编写了第一个编译器。他为最早的光盘开发了第一个文件系统和数据结构，他为视盘开发了第一个计算机接口，实现了非线性自动视盘播放。为今天的交互式多媒体技术的发展铺平了道路。他创建了第一个成功的开放式系统结构，将一组BIOS例程中的特定系统的硬件接口分开，这种革新形成了完整的第三方软件产业。
最后，他使个人计算机革命的头10年中得到推广应用的一种工作方法具备了个性色彩。他相信科学技术的进步必须通过公开共享各种发明成果才能实现，创造新的发明成果比保护以前的发明成果更为重要，这就是基尔多尔的价值观。罗兰德说：“他对技术抱有如此大的热情，对他人产生了巨大的感染力。”
当法律争端和保护自己的侧翼免受他人攻击等问题提到议事日程上来时，基尔多尔失去了兴趣。但是对于计算机产业中的其他开拓者来说，这种新的氛围是令人兴奋和鼓舞的。