郁达夫从不隐藏自己的性情。对于他大胆的自我暴露似的“真”，郭沫若曾经这样形容：“对于深藏在千百万年的背甲里面的士大夫的虚伪，完全是一种暴风雨的闪击，把一些假道学、假才子们震惊得至于狂怒了。”
郁达夫也曾在《沉沦》中捶胸顿足地大声呼喊：“知识我也不要，名誉我也不要……我所要求的就是爱情，若有一个妇人，无论她是美是丑，能真心实意地爱我，我也愿意为她死的：我所要求的就是异性的爱情！”
郁达夫敏感。在北伐胜利的欢呼声中，他就怀疑革命投机者引发左右的攻击。国共分裂后，他又直率地对美国记者和好友徐志摩说：“我不是战士，只是作家。”这使他遭受更猛烈的攻讦，革命同志鄙薄他乃至反目，左联除了他的名，他长时间被扣上“革命意志消衰”的帽子。
郁达夫在外是懦弱的受难者，在内是凶恶的暴君，他每在外受到侮辱，回家必向孙荃发泄，百般挑剔，辱骂孙荃是在家“坐食”的“行尸”。“你究竟是为了什么目的生存在这个世上的呀？”随后又责怪自己，抚慰孙荃，详细解释发怒的原因，孙荃听了反替他抱不平，为他痛哭，直到两人相抱而泣，这就是郁达夫说的“悲剧的出生”。其未足月的龙儿出生了，他称龙儿是两人“悲哀的继承者，一看就觉得是一个神经质的薄命的相儿”。称其出生“多此一举”。龙儿果然早夭。
郁达夫总是觉得对不起他的第一位夫人孙荃，他押卖了她送的定情信物，为求淫乐。回头一边想念孙荃，一边抱头痛哭，“我的女人，我不爱而又不得不爱的女人！我终觉对你不起！”就是在朋友面前，穿了件孙荃从家里寄来的新长衫时，也会泪水蒙蒙对人家说“她对我很好”。
在自己最困难的时候，嫌弃孙荃和儿子是累赘。孙荃自愿回老家，送走之后，读着孙荃的来信，又禁不住泪眼滔滔起来，一边又自责“我累你不少了”。
郁达夫给王映霞回信，也多是边写边哭。他收到王映霞的那封信，发现字里行间透着“永远是朋友”愿望的时候，揣摩着是个试探的口风时，急书回复时，写着写着，就又哭了个痛快。
郁达夫去梅白克路坤范女中看王映霞，费力找到了地方，却被告知“映霞上她姊姊那里去了”，可怜的郁达夫就急得要哭。他失魂落魄地坐电车、回家、吃饭又去霞飞路买书。顺脚去周家，同之音聊天，她哭了，述说她的苦闷。郁安慰了她一阵，末了自己也哭了半天。
又一次，郁达夫冒雨送王映霞回坤范。在农口街灯下，两人依依不舍别去时，王映霞回过头，叮嘱一句：“你要早些睡呀！”这分明是爱的表示，郁达夫也会感动得哭了，坐在车上，一直哭到家中。
郁达夫爱溜达，反背着双手，低着头，一声不响直往前冲。远点看去，十足的老夫子形象。在上海时，他经常和王映霞在霞飞路上散步。偶尔，两人也会去极司非尔路和愚园路上，常常坐一种被称作“第四阶级”的小车子。就是一种后面推车的独轮车，上车后，两人分坐两旁，她的右手搭在他的左手上，不时回头同推车人聊几句，倒是别有风味。开始王映霞还觉得难为情，后来竟也喜欢了。遇到了坐小汽车的朋友，从车窗伸手出来打招呼时，两人都自得其乐，绅士淑女似地点一下头。
郁达夫带王映霞到新加坡生活，王很是不安，因与王喜欢交游的性格颇有抵触，郁达夫对她说：“这里是一个新的所在，你没有什么人认识，我要和你在这里终老。”王让他给她找工作，郁达夫就说：“你既觉得太闲空，不会去找些白米来数数？”
徐志摩飞机失事而死，年仅36岁。郁达夫在一篇追悼他的文章中说他死得恰好，因为诗人如美人，老了就不值钱了，况且他的这一种死法，和拜伦、雪莱一样不凡。
郁达夫在“风雨茅庐”的大厅里挂一幅集句对联：“两口居碧水丹山，妻太聪明夫太怪；四野皆青燐白骨，人何寥落鬼何多。”
有一次，儿子郁飞逐个问郁达夫《三国》上刘、关、张等的优劣，郁达夫说，他们都有私心。提到诸葛亮，他马上说：“他才是没有私心的！”
郁达夫虽然加入了“左联”，但不满“左联”的冒险做法，他说“我不是战士，只是作家”。此话传入“左联”内部，群情激愤，纷纷请郁达夫自动退出。1930年，郁达夫退出“左联”，他对杭州报章说：“他们对我很不满意，说我的作品是个人主义的。这话我是承认的，因为我是个小资产阶级出身的人……后来，他们要我去做实际工作，我对他们说，分传单之类的事，我是不能做的，于是他们就对我更不满意起来。于是，我就把郁达夫这个名字从‘左联’名单上除下来了。”