章宗祥的儿子和梁实秋同一宿舍，“五四”当天学生游行后，章的儿子就悄悄避走了。但还是有许多人不依不饶地拥进了寝室，把他的床铺捣烂，衣箱里的东西也扔得狼藉满地。梁实秋回到宿舍，看到此情景，很是反感。不久，章的儿子因病去世，每念及此，梁就心有余痛。
1919年5月19日，梁实秋跟随学生队伍到前门外的珠市口进行演讲。他们从店铺里搬来几条木凳，横排在街道上，便开始演讲。人越聚越多，讲演者情绪越来越激昂。这时有两三辆汽车因无法通过，不停按喇叭，顿时激怒了群众，有人一声喊打，众人便一拥而上，七手八脚地捣毁了一部汽车。这件事使梁实秋对五四运动有所反思：“我当时感觉到大家只是一股愤怒不知向谁发泄，恨政府无能，恨官吏卖国，这股恨只能在街上如醉如狂的发泄了。在这股洪流中没有人能保持冷静，此之谓群众心理。”
“五四”运动后，学生会要求学校给予其自治的权利，选举评议会过问学校事务。梁实秋在清华的最后几年一直担任评议员。他后来回忆说：“我深深感觉‘群众心理’是可怕的，组织的力量如果滥用也是很可怕的。我们在短短期间内驱逐的三位校长，其中有一位根本未曾到校，他的名字是罗忠诒，不知什么人传出了消息说他吸食鸦片烟，于是喧嚷开来，舆论哗然，吓得他未敢到任。人多势众的时候往往是不讲理的。学生会每逢到了五六月的时候，总要闹罢课的勾当，如果有人提出罢课的主张，不管理由是否充分，只要激昂慷慨一番，总会通过。”梁感叹道：“罢课曾经是赢得伟大胜利的手段，到后来成了惹人厌恶的荒唐行为。”
梁实秋评价“五四”运动道：“五四往好处一变而为新文化运动，往坏处一变而为闹风潮。”他说：“因为探求新知过于热心，对于学校的正常的功课反倒轻视疏忽了”，“追逐时尚，皇皇然不知其所届，这是五四以后一窝蜂的现象，表面上轰轰烈烈，如花团锦簇，实际上不能免于浅薄幼稚。”
梁实秋信仰自由主义。1924年之后，孙中山排斥个人自由，梁曾撰文批评孙，要求国民党给予民众“思想自由、言论自由、身体自由”。他还批判行政院长胡汉民口是心非，质问胡道：“打了五六个月的苦仗，死伤几十万人民，耗费几千万金钱……今日中国武人割据的局面消灭了没有？军阀的根株铲除了没有？”
国民党考试院院长戴季陶在《申报》上发表了两句格言，其中有一句：“要人人牺牲自由，然后国家得自由。”梁实秋直斥为“不通”。
1929年到1930年，胡适、罗隆基、梁实秋在《新月》杂志发表一系列猛烈抨击国民党政权无视人权、一党专制、压制思想自由的文章，蔡元培、张元济等人都为之击节叫好。
梁实秋曾批评左翼的“普罗文学”，嘲讽某些左翼作家一贯对苏联马首是瞻；但当国民党查禁“普罗书籍”时，梁却坚决反对国民党政府的文化政策，他说：“这一会普罗文学之又将遭受取缔，我的同情却在普罗这一面。这并非是示惠于人，亦非故作公证之态。凡是赞成思想自由文艺自由的人，对于暴力（无论出自何方）是都要反对的。”
梁实秋对国民党无好感，但他亦不赞成共产党，他在《我为什么不赞成共产党》一文中明确表示：“我一向不赞成共产党和共产党主义。”“我最不满于共产党的是它对于民族精神的蔑视。第二点，我不满于共产党的是它的对于私有资产的仇视。第三点，我不满于共产党的是他们的反民主手段。”
1938年12月1日，梁实秋在重庆《中央日报》副刊《平明》发表《编者的话》中说：“现在抗战高于一切，所以有人一下笔就忘不了抗战。我的意见稍为不同。于抗战有关的材料，我们最为欢迎，但是与抗战无关的材料，只要真实流畅，也是好的，不必勉强把抗战截搭上去。至于空洞的‘抗战八股’，那是对谁都没有益处的。”这段话发表后遭到许多人，特别是左翼作家的炮轰。
有人批评梁实秋为“抗战无关论”，梁自辩道：“人在情急的时候固然可以操起菜刀杀人，但杀人毕竟不是菜刀的使命。”
1940年，梁实秋本想随“国民参政会华北慰劳视察团”到延安去访问。毛泽东发电报说，我们不欢迎梁实秋来。梁只好打消此行。1942年，毛泽东在《延安文艺座谈会上的讲话》中，将梁定为“为资产阶级文学服务的代表人物”。国民党全面退败之际，梁选择去了台湾，之后，他的作品在大陆被禁。直到八十年代中期，才有出版社出版他的散文。
梁实秋到台湾后，翻译了古罗马作品《沉思录》，作者为玛克斯·奥瑞利阿斯，因译音与马克思相同，触动了台湾当局的神经，故而引起不小轰动。
梁实秋曾对李敖说起他家被搜查之事：“一天有人叫门，开了门，进来许多治安人员，问你是这家主人吗？我说是。他们说美国新闻处丢了一台打字机，有人说是你偷的，我们要来搜查。我说我是梁实秋，是大学教授，总不至于去偷美国新闻处的打字机吧？你们各位是不是弄错了？他们听了，拿出一张纸，上面画着我家的平面图，连说没弄错，就是你家。于是不由分说，进了屋里，到处翻箱倒柜起来，闹了好一阵，什么也没搜到，然后要我具结他们没带走任何东西，就走了。”梁实秋后来才明白，因其与罗隆基有旧交，引起了台湾当局的监控。
1968年，台湾文化学院上演莎士比亚的《奥赛罗》，警备司令部却横加干涉，说剧中有兵变的描写，上演恐怕影响军心。几经交涉后，学院被迫修改剧本，把奥赛罗改为文职，不称将军称大人，副官改称秘书，才勉强通过。梁实秋得知此事后说：“莎氏有知，怕要气炸了肺！”