抗战期间，梁实秋的一次生日聚会上，梁要求好友冰心为他题字。冰心那天喝了点酒，略一思索便挥笔而成：“一个人应当像一朵花，不论男人或女人。花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的一个好朋友。我的朋友之中，男人中只有实秋最像一朵花。”
围在书桌旁边的其他男士看后大为不满，叫道：“实秋最像一朵花，那我们都不够朋友了？”冰心说：“稍安毋躁。我还没有写完。”接着笔锋急转，继续写道：“虽然是一朵鸡冠花。培植尚未成功，实秋仍需努力！”
童年时，一年临近春节，梁实秋随父亲去逛厂甸。那天厂甸游人特别多，有人还故意对着游客中的大姑娘、小媳妇起哄。父亲抱了好几包书，生怕顾不上他，被人踩踏，找了个身材高大的警察抱着他挤了出来。这次游厂甸虽有惊无险，但却让梁实秋心惊胆战，很长时间，他都谈厂甸色变。
六岁时，梁实秋随父亲到自己家经营的饭馆吃饭，看着父亲饮酒，他也喝了起来，父亲未加以制止。几杯落肚，小梁实秋便醉眼朦胧，父亲禁止他再喝，他一声不响站到椅子上，舀了一匙高汤，泼在父亲身上，然后倒在旁边的小木炕上呼呼大睡，回家后才醒来。梁深为此次乱饮酒而懊悔，长大后，他饮酒从不过量，以《菜根谭》的“花看半开，酒饮微醺”为箴言，认为这“才是最令人低徊的境界”。
每年榆荚成雨时，梁家都要做榆钱糕，全家在院中分而食之，吃完仆人们请安道谢而退。一次，梁的哥哥心血来潮，吃完后走到祖母跟前，学着仆人的样子屈膝请安道：“谢谢您！”祖母勃然大怒，气得几乎昏厥过去。梁父无奈，只能取下马鞭，对哥哥家法伺候。虽然父亲的马鞭高高举起，轻轻落下，却将一旁的梁吓得半死。原来，他当时也准备学哥哥，跟进请安。从此，他看见榆钱就觉得恶心。
儿时，躺在炕上的小梁实秋一睁眼看见窗户上最高的一格有了阳光，就急得哭起来，母亲忙给他梳好小辫，打发他去上学，结果出门不久，他又泪眼婆娑地回家了。母亲问何故，他低着头嗫嚅道：“学校还没开门哩！”
梁实秋开蒙的五福学堂后院有一棵合欢树（马缨花树），每当落花满地时，孩子们都去拣来玩，早晨谁到得早就可以拣到最好的花。梁习惯早起，所以每次总拾得最多最好。
梁实秋并不喜欢新式学堂，他回忆，有一个绰号“小炸丸子”的同学，仅因为长相不讨喜就成为同学们欺负的对象，常“被抬到讲台桌上，手脚被人按住，有人扯下他的裤子，大家轮流在他裤裆里吐一口痰”。一些同学“不只是《三字经》常挂在嘴边，高谈阔论起来其内容往往涉及《素女经》，而且有几位特别大胆的还不惜把他在家中所见闻的实例不厌其详地描写出来……性教育在一群孩子们中间自由传播，这种情形当时在公立小学为尤甚，我是深深拜受其赐了”。
梁实秋小学毕业考试的题目是“诸生试各言尔志”，他们之前曾做过这个题目，许多学生都写将来要“效命疆场，马革裹尸”。梁“其实并无意步武马援”，但“也摭给了这两句豪语”。阅卷结束后主考说：“第三小学的一班学生有一半要‘马革裹尸’。”
清华学校的规章制度极为严格，梁实秋14岁考入清华，因自小家中规矩极严，对清华严厉的纪律倒能安之若素，数十年后还认为，“至少我个人觉得我的个性没有受到压抑以至于以后不能充分发展”。
在清华就读时，梁实秋曾选修生物课。但他怕触及蚯蚓、田鸡之类的活物，最怕将蛤蟆四肢钉在木板上开膛破肚，一到解剖小动物，总让同学代劳。
一次清华的手工课上，老师周永德让每个同学做一个木制的方锥体。梁实秋不善手工，实在做不好，就借用同学徐宗沛的成品交了上去。徐的手工做得很好，周先生给他打了90分。梁的交上去，先生只给了70分。梁对此极为不满，找周说明了实情。周大怒，说他不该借用别人的作品。梁说：“我情愿受罚，但先生判分不公，怎么办呢？”周被他逗笑了。
一年暑假，梁实秋送母亲回杭州，路过上海时，与郭沫若、郁达夫、成仿吾等人晤面。他们引着梁从四马路的一端，吃大碗的黄酒，一直吃到另一端，在大世界追野鸡，在堂子里打花围，这种颓唐的生活让梁大觉恐怖。后来郁达夫到清华看望梁，要求梁带他去访圆明园旧址、逛北京的四等窑子，前者梁欣然应允，后者则敬谢不敏。
因自小家教甚严，及至读书，梁实秋方知世上有麻将这种玩具。有次他向父亲问起麻将的玩法，梁父正色说：“想打麻将吗？到八大胡同去！”吓得他再不敢提“麻将”二字，从此对麻将再无好印象。
1927年，梁实秋在上海主编《时事新报》的副刊《青光》。当时一家小报连载《乡下人到上海》，对外地人极尽挖苦之能事。梁看到后，用化名写了《上海人到纽约》，以彼之道反制彼身，每日在《青光》上连载，直至《乡下人到上海》偃旗息鼓为止。
一年中秋节前后，徐志摩到梁家，对梁实秋说胡大哥（指胡适）请喝花酒，让梁也去捧场。梁得到夫人程季淑的同意后，随徐前往。入席后，胡适让每人写字条召唤平素相好的姑娘来陪酒。梁无此嗜好，一时大窘。胡适便为他约来了一位，坐在梁身后陪酒，梁感到很不自在。饭后又安排打牌，梁无心参与，立即告辞回家。到家里，程季淑笑着问他：“怎么样？有什么感想？”梁感慨：“买笑是痛苦的经验，因为侮辱女性，亦即是侮辱人性，亦即是侮辱自己。”这是梁在上海期间唯一的一次体验，以后再未涉足欢场。
抗战胜利后，梁实秋、李长之同在北师大执教，同住一院。某个夏日，李妻买菜归来，将菜筐往桌上一抛，正抛在李的稿纸上，弄湿了稿纸。李大怒，遂起争端。梁闻声赶来对李说：“太太冒暑热买菜是辛苦事，你若陪她上菜市，回来一同洗弄菜蔬，便是人生难得的快乐事。做学问要专心致志，夫妻间也需一分体贴。”李默然良久，以后很少对太太发脾气了。
梁实秋到台湾初期，生活很是困难。其女梁文蔷回忆，一次，某人送来一大包现金，请梁收下，梁无论如何也不肯接受，某人只能回去了。过了一日，某人又来，恳请梁收下，梁严词拒绝，某人才没有再送来。
又一次，另一人来访，与梁在客厅谈话，声音越来越高，最后竟拍桌对骂。梁文蔷大骇，幸好客人不久便忿忿离去。梁文蔷忙进客厅去看，只见梁实秋脸色铁青，骂道：“此人无耻！我不拿这笔脏钱！”
到台湾后，梁实秋曾代杭立武任编译馆馆长。就职后，大大小小的机关首长纷纷折简邀宴，梁不堪其扰。一次宴会上，一位老友拍着梁的肩膀笑着说：“你现在是杭立武的人了！”梁自觉生平独来独往，不向任何人低头，闻此一言，顿觉乃奇耻大辱。回家告诉夫人，夫人说：“你忘记在四川时你的一位朋友蒋子奇给你相面，说你‘一身傲骨，断难仕进’？”遂劝梁辞职。梁于是去职。
余光中回忆，他20多岁出版第一本诗集《舟子的悲歌》时，请老师梁实秋为其作序。梁写了一首三段的格律诗，余不满意，将老师写的诗送了回去，抱怨道：“你的诗，似乎没有特别针对我的集子而写。”余说，如果换成今日的自己，一定会一声狮子吼，将狂妄的青年逐出师门。然而梁只是一抬眉，淡淡一笑，将诗放下，答应诗集出版后再写文章。余的诗集出版后不久，梁果然写就了一篇一千余字的评论文章。
梁实秋说：“你走的时候，我不去送你；但是你来的时候，无论多大风多大雨，我都去接你。”