经过数十年历练，到了晚年，曾国藩已经称得上“老奸巨猾”了。
他的谋士赵烈文记载了这样一个有趣的故事：
咸丰九年，有一个神秘人物带着数名随从出现在桐城，他自称是来自北京访察各地军务的大员，行动故作诡秘，说话神神叨叨，有大员被他的气场俘虏，对他施以君臣之礼，他也公然接受不辞。人们纷纷以为是亲王贵戚甚至是皇帝本人微服私访，惊疑不已。
他以黄纸为诏，命一知县送达曾国藩大营。曾国藩览其“诏”，文中有时自称“予”，有时自称“朕”，“文理荒纰，字多讹误”。但字里行间，似乎又颇透露了一些京城政治内幕。如果放在以前，曾国藩一定会迅速逮捕其人，送达京师治罪。但此时的曾国藩已经洞彻“不生不灭”法的妙处，不想因此“兴起大狱”，将此信放在一边，“置之不问亦不究”。此人见讹诈曾国藩不成，转而“传诏”于湖广总督官文，官文执其人审问，“不得实，亦未深究”，此人“后遂不知下落”。
晚年曾国藩也像其他老滑官僚一样，熟练运用官场之“展”字诀，将许多棘手之事一拖了之。因为粮饷问题，地方财政上出现许多亏空，曾国藩拈用“展”字，来一个“累年相承”，今年拖明年，明年拖后年，最后不了了之。有时他还以此诀授之属下，比如他在致万启琛的一封信中说：“累年相承旧债，列入亏空项下，以一‘展’字了之，此官场中之秘诀也。”
当然，最能表现曾国藩的“老奸巨猾”的，当属李秀成案的处理手段。
李秀成被俘之后，曾国藩首先对他进行攻心，套取他需要的资料情报。他几次面讯李秀成，虽称“讯”，却态度谦和，言语体贴。和李秀成交谈过程中，他也表现出一派真实不欺、推心置腹的神态，对李的才华表示赞赏，对他“误入歧途”则深表惋惜。李秀成为曾国藩的魅力所倾倒，在自述中说曾国藩“有仁爱”、“有德化之心”，对他“恩情厚义”。从李秀成“昨夜深惠厚情”等话语来判断，曾国藩当对李秀成有过暗示，比如许诺将为他向朝廷乞恩。这令李秀成抱有幻想，一时意志动摇，从而写下了数万言的自述书。
然而拿到了自己需要的东西之后，曾国藩却迫不及待地违反朝廷献俘北京的命令，提早在南京杀了李秀成。因为一旦将李献俘到京城，湘军中一些不可告人的机密也许就会曝光。当然，提杀李秀成的过程仍然进行得周到而富于人情味儿。曾国藩特意派自己的高级幕僚李鸿裔面见李秀成，向他通报“国法难逭，不能开脱”，告诉他将于当天将他处死。这一行动既表达了对李秀成的尊重，也展示了自己那“直言不讳”、“开诚布公”的作风。曾国藩也并未按自己汇报中所说的那样将李千刀万剐，而是斩首了事。事后将李氏之头传首诸军，尸体仍赏给棺材一口，进行葬殓。李秀成临死前对曾国藩仍然毫无怨意，说：“中堂厚德，铭刻不忘。今世已误，来生图报！”
曾国藩生平以“诚”自命，然而在向朝廷抄录李秀成自述时，他却多处作伪。经罗尔纲等人考证，曾国藩在李秀成原稿上进行了以下几处关键修改：
一是关于洪秀全死因，李秀成手迹本称“天王斯时已病甚重，此人之病，不食药方，任病任好，不好亦不服药也，是以四月廿一日亡”。说明洪秀全病死。曾国藩为了夸大曾国荃的战功，将这段话改为：“因九帅（曾国荃）之兵，处处地道近城，天王斯时焦虑，日日烦躁，即以五月二十七日服毒而亡。”以证明洪氏直接死于曾国荃的军事压力之下。
二是李秀成被俘经过。李秀成是在只身一人逃难过程中，被“两个奸民”捉获，解送清营。如果照此汇报，则李秀成之被俘，与湘军本无关系。曾国藩却在原稿上，用朱笔把“是以被两个奸民”七字勾去，“获拿”两字倒调，改为“遂被曾帅官兵拿获”。到抄送清廷及付印时，又改为“遂被曾帅追兵拿获”。
三是李秀成冲出天京的时间。李秀成的原话是：“初更之后，舍死领头冲锋，由九帅放倒城墙而出，君臣舍命冲出关来。”而曾国藩用墨笔把“初”字改为“四”字，把“初更”改为“四更”。初更是傍晚十九时至二十时之间，天刚黑，就被太平军冲出，曾国荃是要受处分的，而改到四更（第二天一时），就减轻了他的责任。
四是删改天朝十误之第十误。《李秀成自述》中总结了太平天国政治的十大失误，第十误原稿为“误立政无章”。曾国藩将这一条改为：“十、误不应专保天京，扯动各处兵马。”这样一改，不但夸大了曾国荃攻克天京的首功，又把李鸿章攻陷江苏和左宗棠攻陷浙江之功都解释为太平军把江、浙的军队调回保卫天京。
吴方在《传送思想的能量与局限——由曾国藩看历史的来龙去脉》中对曾国藩的复杂性有过精彩的分析：“以‘王霸杂术’持身、用人、施政、御军，曾国藩的成功主要在于他把握住了传统政治文化的精髓，有原则也有灵活性，亦即宗经而不舍权变。他有‘两手’、‘三手’而不是只有‘一手’”，“降及晚清，这种‘两手’式的格局（儒学法家化或者儒法合流一表一里），又由曾国藩来实践了一回。说他那理学姿态是假的也罢，情况确实坏到‘不假不成’的地步，因此曾国藩又可以说‘真诚的伪饰’。这大概是中国政治思想史的一种尴尬的真相。”
虽然后世史家揪出了曾国藩这么多“作伪”的证据，但是平心而论，我们不得不承认，曾国藩在晚清封疆大吏中仍然是对朝廷最忠诚的。除了极少数涉及其家族、兄弟及故旧利益之处外，在绝大多数时候，他对上对下，都贯彻了以诚相待、以拙胜巧的原则。在涉及国家根本利益的大事上，他一贯不计自身利害，以身报国。比如在处理天津教案过程中，他为了国家利益，就不惜负起“卖国”罪名，甘当“替罪羊”，使自己多年英名，毁于一旦。以至李鸿章在当年八月二十一日信中说：“吾师莅津后，章疏皆系老实话，每为人所挟持，此鸿章所不敢出者。”
曾国藩虽然掌握了官场生存的秘密，有时也使用权诈手段，但内心操守却依然分明，在大是大非问题上从不含糊。所以他在晚清官场，并不特别得心应手。他晚年在给诸弟的家信中说：“余两次在京不善应酬，为群公所白眼，加以天津教案物议沸腾，以后大事小事部中皆有意吹求，微言讽刺……以是余心绪忧悒。”
最能表现曾国藩晚年风骨的是这样一件事。
曾国藩调任直隶总督后，醇亲王奕托曾国藩的好友朱学勤转来一封信，信中对曾国藩大加恭维，意图结好。醇亲王乃是恭亲王奕之亲弟，同治帝之亲叔，慈禧的亲妹夫，与慈禧关系极为亲密。长期以来，他一直欲与奕一争高下，所以主动拉拢曾国藩，以增强自己的政治实力。一般人对这样的核心亲贵，主动奉迎唯恐不及，曾国藩却没有给他复信，仅在给朱学勤的信中解释说：“醇邸慎所许可，乃独垂青于鄙人，感惭无已。敝处函牍稀少，未便于醇邸忽改常度。”也就是说，醇亲王对我如此垂青，我十分感动。但是我一向少与人通信，也不便因为醇亲王就一改常度。竣拒之意显然。
奕不甘罢休，同治九年春又托曾国藩的另一好友黄倬转寄诗文，希望曾国藩应和。曾国藩仍然没有回信，又一次给了奕一个不折不扣的难堪。
除了对奕之才略用心不甚感冒之外，曾国藩如此风骨棱然，主要是从“避内外交通之嫌”这个中国政治大原则出发。历代王朝皆严禁亲王与外藩之间私下交通，因为这是扰乱专制政治秩序的举动。曾国藩基于王朝根本利益，维护了这个政治原则，却深深得罪了醇亲王。所以在天津教案之后，他及他的派系对曾国藩之攻击不遗余力。
曾国藩早年是一个典型的愤青。单线思维、唯我独革、愤世嫉俗、矫激傲岸。做起事来手段单一、风格强硬、纯刚至猛、一往无前。因此处处碰壁，动辄得咎。中年以后，曾国藩终于在与世界的战斗中变得圆融了。然而这种圆融不是他本性中所有，是靠不屈不挠的精神从一次又一次跌倒中悟出来的，是从质朴方刚中生发来的。这是曾国藩和别人的不同之处，所以他的圆融是以质朴刚正为基础的，和世俗的油滑机智境界力量不可同日而语。历经千折百磨之后，曾国藩的初心并无任何变化。他的志向仍然是“致君尧舜上，再使风俗淳”。他不再认为通过雷霆手段，能迅速达到目的。然而他还是相信通过浸润之功，日将月就，还是会实现这个理想。他说：“风俗之厚薄奚自乎？自乎一二人之心之所向而已。”也就是说，整个社会风气，可以由一两个有权有位有德之人提倡，就可以由上而下，由此及彼，带动天下人皆向义向善。“此一二人者之心向义，则众人与之赴义；一二人者之心向利，则众人与之赴利。众人所趋，势之所归，虽有大力，莫之敢逆。”
他的计划是从自己做起，浸润周围，培养出一批正人君子，占据要津，通过这些人逐渐影响整个社会风气，实现社会的良性发展。他在给胡林翼的信上说：“默察天下大局，万难挽回，待与公之力所能勉者，引用一班正人，培养几个好官，以为种子。”因此曾国藩在做官的同时，还花了大量时间精力用来育人，对自己的属下亲信进行道德学问方面的培养，用心之深，用力之勤，在中国历史上无人可比。
曾国藩晚年的秘书赵烈文说过一句话：
（曾国藩）历年辛苦，与贼战者不过十之三四，与世俗文法战者不啻十之五六。
也就是说，曾国藩虽然以平定洪杨永载史册，然而他的一生，与农民军作战所花费精力不过十分之三四，而与官场作战所花费的精力却是十分之五六。
这话说得沉痛而又深刻。这是任何一个想在中国做事的人不得不付出的惨烈代价。
许多方正之士被中国社会的“特色”磨得一事无成。曾国藩却没有被挫折打垮，他在与世界的一次次冲突中斩关夺隘，终于伸缩如意，本领大长。
曾国藩回顾平生几次大堑，认为挫折是他最大的助力。他说：
吃此四堑，无地自容，故近虽忝窃大名，而不敢自诩为有本领，不敢自以为是。俯畏人言，仰畏天命，皆从磨炼后得来。
总结生平，曾国藩多次说挫折是他长进的动力，因此鼓励他弟弟在挫折之际咬紧牙关，不屈不挠，化被动为主动，以扩展心胸、增长本领：
吾生平长进，全在受挫辱之时。务须咬牙励志，蓄其气而长其智，切不可荼然自馁也。
当此百端拂逆之时，亦只有逆来顺受之法，仍不外悔字诀，硬字诀而已。
凡事皆有极困极难之时，打得通的，便是好汉。
梁启超说：“曾文正者……在并时诸贤杰中称最钝拙，其所遭值事会，亦终身在拂逆之中。然乃立德、立功、立言三并不朽，所成就震古烁今，而莫与京者，其一生得力在立志，自拔于流俗，而困而知，而勉而行，历百千艰阻而不挫屈，不求近效，铢积寸累，受之以虚，将之以勤，植之以刚，贞之以恒，帅之以诚，勇猛精进，坚苦卓绝，如斯而已，如斯而已！”