(A Newcomer Climbs to the Top)
（这一章描述了费德勒在职业生涯的首个赛季所遭遇的失利、所吸取的教训以及取得的成功）
正如费德勒所希望的那样，他的国际网球联合会世界青少年冠军以及温布尔登青少年组男单冠军的身份成为他进入职业网坛的理想跳板。在1999一整年中，他总共得到了8张ATP巡回赛事的外卡，令他不必从资格赛打起。
费德勒得到的这些外卡，立即令他驶入了快车道，也让他不用承担参加卫星赛、希望赛和挑战赛的耗人旅程——但与此同时，这却也让他在突然之间就和强硬得多的对手交手，令他取得连胜变得异常困难。
在他职业生涯的第一年中，很明显他在室内赛事中最感到应对自如。费德勒在他的新秀赛季参加了七项室外赛事，每一次都在首轮即被淘汰；另外，他在对比利时的两场室外戴维斯杯比赛中也是0胜2负；他也未能从澳大利亚公开赛以及美国公开赛的资格赛中杀入正选赛。
但是，菜鸟费德勒在室内赛事中的表现却令人称道。他赛季一开始就在一月份德国海尔布洛恩（Heilbronn）举行的一项挑战赛中连胜六场，其中包括三场资格赛和最终打入到半决赛的三场正选赛胜利，这一成果立即令他成为世界前250位的球员。二月初在马赛，他取得了他年轻的职业生涯中最重大的胜利，排名第243位的他在首轮击败了法国公开赛卫冕冠军、来自西班牙的世界第5号球员卡洛斯·莫亚，并且最终打入到1/4决赛。他以相似的方式在随后的鹿特丹站资格赛中杀出，随后再次打入到1/4决赛，但在决胜盘3比1领先世界二号球员叶甫根尼·卡费尔尼科夫（Yevgeny Kafelnikov）的情况下被对手翻盘。尽管如此，费德勒在二月底时已成为世界前130位选手中的一员。
在室外赛季、同时也是他一系列首轮失利到来之前，费德勒在四月份成就了另一个职业里程碑——他的戴维斯杯处子秀。瑞士队将在主场的纳沙泰尔州（Neuenburg）与意大利进行一场首轮比赛，然而，瑞士队在这场比赛之前经历了非常混乱的几个月，瑞士头号球员马克·罗塞特与他11年的教练斯蒂芬尼·奥伯雷尔不和并最终分手，并且威胁如果奥伯雷尔仍然继续担任瑞士代表队队长，他就退出戴维斯杯赛。幸运的是，奥伯雷尔在二月初辞职，这个职位随后很快就被曾经排名世界前30位的瑞士前职业球员克劳迪奥·梅扎德里（Claudio Mezzadri）接替。
费德勒的戴维斯杯首秀不可能更好了，他在瑞士队3比2取胜的首场比赛中以6比4，6比7（3比7），6比3和6比4决定性地击败了意大利的头号球员、世界排名第48位的戴维德·桑奎内蒂（Davide Sanguinetti）。“真不幸费德勒是为我们的对手而战，”意大利队队长帕洛·贝尔托鲁齐（Paolo Bertolucci）事后说道：“但看他打球真是很有乐趣，这个世界上不会有太多人能够把网球打得像他那样美妙。”
瑞士队7月份在布鲁塞尔举行的戴维斯杯1/4决赛中面对比利时队，还未满18岁的费德勒发现，他在作为国家队队员的第二场比赛中就必须承担起全队领袖的角色。排名比他更高的罗塞特随队来到了布鲁塞尔，但在那一周里一直感觉身体不适；经过了长时间的深思熟虑后，他拒绝在此次对阵中出战单打。费德勒未能承担起瑞士队的重任，他在瑞士队败阵的过程中输掉了两场分别对阵克里斯托弗·范加斯（Christophe van Garsse）以及沙维亚·马力斯（Xavier Malisse）的马拉松大战。
在比斯坎湾、蒙特卡洛、巴黎、女王杯赛、温布尔登、加斯塔德和华盛顿特区连续经受了七场首轮败阵以及在布鲁塞尔的戴维斯杯赛中令人失望的表现后，费德勒又在长岛站以及纽约举行的美国公开赛的资格赛中便止住了脚步。然而，当1999年秋天的室内赛季开始后，费德勒的危机突然间烟消云散。
凭借在乌兹别克斯坦的塔什干站上首轮击败前温布尔登和美国公开赛亚军得主、法国人施德里克·皮奥林（Cedric Pioline），费德勒进入世界排名前100位的行列中；以其18岁的年龄，他成为其中最年轻的一员。在赛季结束之前，他又在ATP巡回赛中打败了另外七位对手，并且在维也纳打入了他职业生涯的首个ATP巡回赛四强。他以在法国布雷斯特（Brest）赢得一项挑战赛事的方式结束了这个赛季，这也是他最后一次在挑战赛或卫星赛级别的赛事中出现。从此之后，费德勒就只参加ATP巡回赛事和大满贯赛事。从一位缺乏经验的新人到一位确定无疑的职业球员之间的转变过程，只用了他大约一年的时间。
他的新秀赛季在ATP巡回赛、大满贯赛事以及戴维斯杯赛中取得了13胜17负的总战绩，但他在世界排名榜上从第302位到第64位的提升幅度以及223,859美元的赛季总奖金额，对于一位18岁的新人来说实在令人印象深刻。
“我从来还没有想到我的排名能这么快就上升到如此的高度，”他说道：“我的目标原本只是进入世界前200位。”
“这一年里，他打的每一场比赛都像是他在青少年组比赛中的决赛，”皮特·卡特在赛季结束时这样总结道：“面对青少年球员，他通常能赢得几乎所有比赛，但现在他输掉了很多场比赛，同时也失去了一些自信。但是，他从他的失利中学到了很多东西。”卡特坚信费德勒能够在任何场地发挥出色，无论是室外还是泥地球场，他只是缺乏经验而已。他为2000赛季定下的目标略显谨慎，“如果我能够打入世界前50位就已经相当不错了。”罗杰说。