自从泰丰楼拜师后，孟小冬不再上杨宅见师了，而是直接登师门，由余师的两个女儿慧文、慧清伴学。有的时候，李少春也在一旁听教。当时，余慧清是春明女中的高中生，酷爱京剧，但余叔岩一直不主张女儿下海，但不反对她们学戏。
孟小冬很会做人，在慧文、慧清面前很像是一个大姐，每次去余府，都要为两个“妹妹”带些礼物，不是上等衣料，就是高级饰品。当然，她更不忘常给师傅、师娘（余叔岩后来又娶姚氏）送礼品。此时，她早已很少登台，应该说经济状况不会太好。唱戏的一天不登台就少一天的戏份。然而，她却仍然出手阔绰。余家人都不知道，她的经济后盾，是杜月笙。
余慧文余慧清都很喜欢孟小冬。当孟小冬向她们打听学戏时的注意事项时，她们和盘托出。比如，师傅开始说话时，徒弟要站立；学唱时，师傅不说坐，徒弟绝对不能坐；师傅授课时，徒弟不能用纸笔记而只能用心记等。余叔岩发现这个女徒弟越来越懂规矩了，心下大喜。因为不能用笔记，很多时候，孟小冬无法记全余叔岩所教授的唱腔。余慧清从旁帮忙，先用简谱记下，下课后让小冬对照着简谱复习，帮助回忆。孟小冬自然很感激慧清、慧文。后来，余慧文结婚时，她送了全堂西式家具；余慧清结婚时，她送了全部嫁妆。
对慧文慧清如此，对余叔岩和姚氏生的女儿慧玲，她也照顾有加。这时，慧玲只是一个婴儿。每次去余府，她都要抱一抱这个小妹妹。好多次，非常讲究仪容的她被慧玲吐了一身，而且还抓散了她的头发。尽管她心里多少有些不舒服，但她始终隐忍不发。这一切，让余叔岩对她十分满意，也就更努力地教她。
余叔岩教给孟小冬的第一出戏，是《洪羊洞》。1938年12月的一天，孟小冬在新新戏院公演这出戏。这天，她很早就到后台扮戏。过了一会儿，余叔岩也到后台，不是帮助她酝酿情绪，就是亲自指导她化妆。有师傅把场，孟小冬拜余后的首场演出，十分轰动而成功。
从1938年正式拜师到1943年余叔岩去世，孟小冬跟了余叔岩五年。这五年，余叔岩的身体由时好时坏发展到病魔缠身。最后几年，他因癌症折磨，终日疼痛不已。即便如此，他还是强忍着从病榻上爬起来一招一式亲自示范。常常地，他气喘吁吁大汗淋漓却还是坚持着让孟小冬扶着他，又唱又做。此时，孟小冬泪流满面。学完了戏，她的身份由徒弟转换成看护，细心周到地照顾师傅的病体。师徒情谊之深，可见一斑。
就在这种情况下，孟小冬学会了近十部戏的全剧，除了《洪羊洞》，还有《捉放曹》、《失空斩》、《二进宫》、《乌盆记》、《御碑亭》、《武家坡》、《珠帘寨》、《搜孤救孤》等。余叔岩教授李少春时，孟小冬旁听了《战太平》、《定军山》等。其他一些戏，如《十道本》、《法场换子》、《沙桥饯别》等，余叔岩教了她一些片段或选段。还有的戏，如《八大锤》、《李陵碑》、《连营寨》、《南阳关》等戏，他也进行了指点。
如此一来，粗略算算，孟小冬立雪余门几年，学了三十多出戏，深得余派精髓。余叔岩曾告诫孟小冬：“我传授你的每一腔每一字，都已千锤百炼，也都是我的心血结晶，千万不可擅自更改。”孟小冬牢记在心，从不敢篡改。尽管和李少春相比，她刚劲不足，但更具韵味。余叔岩总结这位女弟子的学艺成绩，认为她演唱为七分，念白为三分。这是余派弟子中得分最高的。所以后来，人们将她当作余派的“活标本”，以及领略余派的“活渠道”。
孟小冬学余派，除了余叔岩悉心传授外，还有一个人，也功不可没，他就是琴师王瑞芝。他原是言菊朋的琴师，但对余派也有很深的研究。孟小冬曾拜言，后又拜余，王瑞芝也由言派转向余派。每天下午三四点，他都准时到孟家，为小冬吊嗓、说戏，帮她复习前一天的所学。后来，余叔岩也很欣赏他的琴艺，让他当了兼职琴师。
在学余派的这几年时间里，孟小冬很少登台演出，一来正处抗战时期，娱乐业萧条；二来她也没有经济压力。有的时候，她只是应邀参加一些堂会。比如，1941年7月，她去了一趟天津，在英租界的陈某人家的堂会上，唱了一出《失空斩》。大部分时间，她都在王瑞芝的陪同下，专心向余叔岩求学。
也就是孟小冬立雪余门这几年，余叔岩的身体每况愈下，1941年确诊为膀胱癌，在一家德国医院动了手术。第二年，癌细胞扩散，他住进了美国协和医院。这时，美、日刚刚交战，协和医院遭日本人封闭，美国人都撤出了医院，撤出了北平，而中国医学专家大多去了后方。余叔岩拒绝日医诊治，病情日重。即便如此，孟小冬和琴师王瑞芝时常去余府，余叔岩精神不振时，他们就算是去探望、照顾余师；余叔岩精神振奋时，他们就照常学戏。
有一次，孟、王又到余府。刚坐定，余夫人姚氏来给余叔岩注射营养剂。针刚扎下，有客到，姚氏回头招呼，不想余叔岩胳膊扎针处冒出血来。余叔岩大怒，一把推开姚氏，让姚氏将针筒交给孟小冬，让她帮他扎。孟小冬很尴尬，但也不敢违抗师命，只好照办。姚氏本来就不喜欢孟小冬，这下就更迁怒于她了。
熬过了1942年，1943年到来了。余叔岩更加频繁地发病。5月16日，他几度昏迷。除了他的亲人，夫人、女儿等，还有孟小冬、窦公颖等都陪侍在侧。医生也来了，但已回天乏力。三天后，5月19日，他终于去世。
6月9日，梨园界在北平原田寺为余叔岩举行公祭。梅兰芳托人送来了挽联：
缔交三世，远武同绳，灯火华堂，赞乐独怀黄幡绰；
阔别七年，赴书骤报，风烟旧阙，新声竟失李龟年。
余门最得意的弟子，孟小冬也送上了挽联：
清方承世业，上苑知名，自从艺术寝衰，耳食孰能传曲韵；
弱质感飘零，程门执贽，独惜薪传未了，心丧无以报师恩。
孟小冬更亲至原田寺，参加公祭。她在师傅像前诚心磕头，在香炉前虔诚焚香，然后流着泪往鼎镬里扔锡箔。正在这时，姚氏哭着而来。她往鼎镬里扔的不是锡箔，而是余门祖传的“余派秘笈”，其中包括祖传戏本、余叔岩亲自修订过的手抄戏本、工尺曲谱本、听谭戏的笔记，还有戏照、戏衣等。余叔岩刚去世时，就有人四处打听这些异常珍贵的秘笈的去向。他们有意将它们从姚氏手中买来，然后交给孟小冬。在大多数人看来，只有孟小冬最有资格继承这批余门资料。
眼睁睁看着这批秘笈被姚氏扔进火中，孟小冬本能地想冲过去火中取栗，却被姚氏的保姆拦住了。她伤痛不已，欲哭无泪。然后，主持人高呼：“起灵！”按照事先安排，由余叔岩的两个弟子孟小冬、李少春，余叔岩原小舅子陈少霖，余叔岩外甥女婿程砚秋四人抬灵出寺。至此，孟小冬结束了她的学余经历。
整个抗战时期，孟小冬以学为主，甚少登台。梅兰芳呢，他自从1938年去了香港后，完全脱离了舞台。八年的时间，他的生活可以分成两个部分，前半部分，他生活在香港，后半部分，他隐居在上海。
在香港时，他学习英文、画画、打羽毛球、集邮、与朋友谈掌故、收听广播、偶尔外出看看电影。表面上看，他的生活虽然简单但很充实，更无惊无险。然而对于像他这样一个视舞台为全部生活中心甚至视艺术为生命的人来说，不能演出，不能创作，无异于虚度生活浪费生命。为此，他极度痛苦。很多时间，在夜深人静时，他关紧所有的门窗，再拉上特制的厚厚的窗帘，拂去胡琴上的浮灰，悄悄地自弹自唱。
在日军围攻香港期间，梅兰芳住的靠近日本驻港领事馆的公寓成了他的不少朋友避难的好地方，但那儿也并不是绝对的安全。有一天早上醒来，他们居然在女佣的房间里发现了一枚穿墙而入的炮弹，幸好在这之前梅兰芳安排所有人都住在有三道砖墙而可以防弹的房间，女佣才避免遭难。
梅兰芳不但要保障大家的安全，更要为十几口人的三餐操心。在炮火连天的情况下，已不能下山购买粮食，他只有动用家中的存粮和一些罐头，但他又无法预测香港究竟要被围困多久，而有限的存粮和罐头总有吃完的一天。因而，此时的梅兰芳隐藏起艺术家的豁达和大气，多了些“斤斤计较”和“吝啬小气”，他小心计划着分配每个人的口粮，规定：每顿饭每人只有一碗饭，不许再添，每顿饭只打开一个罐头，由他分配一人一筷子，有时候炸一小块咸鱼，每人只能分到一丁点儿。
在苦熬了18天之后，香港终于沦陷，日军全面占领香港，粮食和水全部中断，偏偏在这时，家里的存粮和罐头也已经吃得差不多了，全家十几口人面临挨饿的威胁。梅兰芳思忖良久，毅然将两个儿子乔装打扮后，派他们下山偷运粮食。
生活上的困顿，梅兰芳能够耐受，生活中无处不在的危险，他也能直面，但他难以压抑精神上的苦闷，也深知难以抗拒即将到来的时时刻刻地骚扰，他用过太多的拒绝的借口，已经难以为继，他要重新设计新的理由，那便是“蓄须”。老奸巨猾的日本驻港部队司令酒井一眼就看穿了梅兰芳蓄须的目的，但面对这样一位世界级的文化名人，这样一位受日本人民爱戴的艺术家，他着实有些无可奈何，况且梅兰芳以“我是个唱旦角的，年纪老了，扮相不好看了，嗓子也坏了”为由拒绝登台，也合情合理。
然而，“蓄须”也不是一劳永逸的。当他从香港返回上海之后，日本人、汉奸三番五次登门，或者说“小胡子是可以剃掉的嘛”，或者说“年纪大不再登台，也可以，出来说一段话，和年纪大和胡子都是没有关系的嘛”。诸如此类，梅兰芳一方面坚持留须，一方面不惜自伤身体。为了拒绝日伪的邀请，他请私人医生为他注射伤寒预防针，致使连日高烧不退，为此差点丢掉了性命。
隐居在上海时，梅兰芳因为长期不登台，生活日渐困顿。虽然家里还有一点儿积蓄，但他的负担也很重，不但要养活一大家子人，还要接济剧团的一些生活困难的工作人员。不得已，他靠银行透支。通过朋友的关系，上海新华银行答应给他立个信用透支户，但这种“吃白食”的行为让梅兰芳颇为难受。有一次，为了买米又要开支票了，他摇着头说：“真是笑话！我在银行里没有存款，支票倒一张一张地开出去，算个什么名堂？这种钱用得实在叫人难过。”
所以，他尽量不开或少开支票，而开始变卖或典当家中的古玩及其他一切可以变卖典当的东西，包括古墨、旧扇、书画、磁器等等。有一年除夕，与梅兰芳一家住在一起的福芝芳的母亲遍寻一个每逢过年过节都要取出来使用的古瓷碗而不得，梅兰芳得知后悄悄对她说：“老太太，别找了，早就拿它换米啦！”老太太真是苦笑不得。
上海各大戏院老板在了解到梅兰芳经济生活陷入窘状后，以为这是请他“出山”的大好机会，便纷纷找上门来，有的甚至夸下海口：“只要梅老板肯出来，百根金条马上送到府上。”中国大戏院的经理百般劝说道：“我们听到您的经济情况都很关心。上海的观众，等了您好几年，您为什么不出来演一期营业戏？剧团的开支您不用管，个人的报酬，请您吩咐，我们一定照办。唱一期下来，好维持个一年半载，何必卖这卖那地自己受苦呢？”
无论怎么说，梅兰芳不为所动。他又想到了一个办法：卖画。
1945年春，梅兰芳和叶玉虎在上海福州路的都城饭店合办的画展正式开幕。梅兰芳的作品有佛像、仕女、花卉、翎毛、松树、梅花及部分与叶玉虎合作的梅竹，和吴湖帆、叶玉虎合作的《岁寒三友图》，还有一些摹作，共170多幅。画展结束后，售出大半。如果包括照样复定的画件，可以说，所有的画作全部售出。其中摹改七芗的《双红豆图》，当场有人复定了5张；《天女散花》图也是抢手货。这次画展使他的经济情况大为改善。
苦熬了八年，终于盼来了日本投降。为庆祝抗战胜利，北平的广播电台特别举办了一个国剧清唱庆祝节目，孟小冬应邀和四大名旦之一的程砚秋合唱《武家坡》。尽管只是在电台里清唱，尽管孟小冬因病体力不支只唱了一句[导板]“一马离了西凉界”，但因为久别重听，又是在胜利之后的特别心情之下，所以，戏迷们还是直呼过瘾。
随后，北平京剧界在“怀仁堂”为刚刚抵达北平的蒋介石夫妇举办了一场京剧晚会。据《中国京剧史》记载：“1945年12月，蒋介石到北平，当局曾在怀仁堂召集了一批著名的京剧演员演出了一场欢迎戏。程砚秋、孟小冬、李世芳、谭富英、马连良等登台献艺，为北平多年来所仅见。剧目有谭富英的《空城计》；孟小冬、李世芳的《武家坡》；程砚秋的《红拂传》；马连良、李万春的《八大锤》。这天随蒋介石一起观看演出的还有宋美龄、国民党其他官员及‘盟军’数百人。”
抗战胜利的消息让人振奋。那天，上海梅家聚集了一屋子的人，有亲人更有朋友，他们像过年一样见面就道喜、拥抱。他们谈笑风声之后，才发现主人并不在客厅里，正纳闷，突然看见梅兰芳出现在二楼楼梯口。只见他身着笔挺的灰色西装、挺括雪白的衬衫，绛红色的领带打得端正，脚上一双黑皮鞋闪着亮光。大家看不到他的脸，因为他的脸被他用一把折扇挡着。他就这么半遮着脸，以与年龄大不相符的却如旧式小姐一样的轻盈步履，缓缓走下楼来。走到大伙面前，他猛地拿下折扇，一张干干净净的脸。起初，大家不明就里。片刻功夫，他们发现了，他的唇上，蓄了3年多的胡须，没了！这意味着什么？不言自明。
从胜利那天起，梅兰芳重新焕发了艺术生命，他要抓紧时间争取尽快重登舞台，将八年的损失夺回来。于是，已经51岁的他每天的生活紧张且充实，早上他起得很早，在院子里练功，下午吊嗓子，晚上看剧本，他像一个披挂整齐的将士，随时等待着出发号令。两个月以后，他正式复出。
严格说来，梅兰芳在10日10、11日两天的演出不能算是复出演出，只能算是预演。因为它们只是义务性质，剧目是《刺虎》。演出地点在上海的兰心剧场。那天白天，梅家聚集了很多中外记者，他们围着他问这问那，既问他关于当晚的演出，也问他关于抗战，更问他关于将来。在记者的包围中，他的嘴几乎不曾歇过。问题问完，记者们又忙着为他拍照片，拍新闻片，他就一会儿被拉到东一会儿被拉到西，一会儿站姿，一会儿坐姿，如此整整忙了一天。晚上，他匆匆吃了点东西就赶往剧场。
毕竟离开舞台已经八年，在舞台上“驰骋”了四十年的梅兰芳此时对舞台也产生了些许陌生。当他化妆时分明感到手不够灵活，化好的妆，他左看右看不顺眼，他问一直陪在身边的几位朋友：“你们看我扮出来象不象？敢情搁了多少年，手里简直没有谱了。”大家认为虽然还谈不上不象，但的确不够当年的标准。然而他们不能照实对他说，怕让他失了自信，便异口同声说，扮得不错。
梅兰芳自己也意识到他这天的演出今非昔比，回家后便自我批评道：“今天的戏演得太不象样，嗓子、表情、动作和台上的部位都显得生硬，这固然因为我忙了一天没睡觉，最要紧的还是八年不唱的缘故。”然而，他并没有陷于自责之中而愁眉不展，仍然兴高采烈，在和大家吃宵夜时还谈笑风声，吃得多，酒也喝了不少。戏虽然不算高水准，但总没有失败，关键是这场演出标志着他已经正式重登舞台。
庆祝演出结束后，各个剧场都要求梅兰芳尽快恢复演出营业戏，观众更是急切地等待着重新观看与他们分别太久的“梅戏”，梅兰芳当然也想满足观众愿望。不过，当时虽然抗战已经胜利，但南北交通尚未恢复，剧团成员远在北京，一时无法抵达上海。没有剧团，他演什么呢？正在他为难之时，有人提议道：姜妙香、俞振飞和“仙霓社”传字辈的几位演员以及昆曲场面都在上海，京戏唱不成，何妨改唱昆曲？梅兰芳一听是个好办法，便积极准备演出昆曲。
这时，他的嗓子还没有完全恢复，便请俞振飞每天来为他吊嗓子。不久，他在美琪大戏院演了一期昆曲，剧目有与俞振飞合作的《断桥》、《奇双会》、《思凡》，与程少余合作的《刺虎》，另外还有一出《思凡》。
演出前，梅兰芳还有些担心是否能满座，不曾想，海报刚一上墙，就引来无数观众蜂拥购票。三天的票在很短的时间里便被抢购一空，最后竟将美琪大戏院的门窗都挤破了。其实观众想看的是梅兰芳，至于他演什么戏那是无关重要的。因此，每场演出，戏院门口都挤得水泄不通，好多人是从外地特赶来的。那些天，街头巷尾到处都能听到梅兰芳这个名字，百姓议论梅兰芳，不仅欣喜于他重新登台，更赞叹他蓄须明志的高尚品格，对他虽然息影舞台八年却“功夫不减当年”佩服不已。
唱到第三天时，时任上海市副市长的吴绍澍来通知大家，说“蒋委员长、蒋夫人、孙夫人当晚要来看戏，还要和梅先生见面谈话”。当晚，蒋介石、宋美龄、宋庆龄按时来到戏院，戏院楼上的5个包厢坐满了便衣侦缉队。梅兰芳唱完《刺虎》后，换上西服揩夫人福芝芳、儿女梅葆玖、梅葆玥在楼上休息室里与蒋介石夫妇见了面。宋美龄对梅兰芳说：“你能坚持不为敌伪演出，使全世界都知道中国有个不怕刺刀的演员，给中国人长了志气。”
演了一段时间的昆曲后，梅兰芳又积极为恢复演出京剧做着准备。为了恢复演出京剧，他于1946年4月重新组班，首次与王琴生合作演出了《宝莲灯》、《汾河湾》、《打渔杀家》、《御碑亭》、《法门寺》、《四郎探母》、《武家坡》、《大登殿》、《抗金兵》等，演出地点在上海南京大戏院。
之后，他们又移师位于西藏路的皇后大戏院继续演出。演出期间，皇后大戏院和南京大戏院一样门口车水马龙，票很难买得到，一些小流氓因买不到票心怀不满而起了歹念。一次上演《汾河湾》，梅兰芳正在台上专心演戏，突然台下观众一阵骚乱，原来，有人从二楼扔下一个小炸弹，但小炸弹没有爆炸。梅兰芳很镇静，丝毫没有惊慌。他的态度既感染了其他演员，也稳定了台下观众的情绪。很快，戏继续往下演，一切趋于平静。
不久，梅兰芳演出于中国大戏院，为防止每次演出，戏院门口都被挤得水泄不通的情形出现，中国大戏院经理想出了一个办法，用霓虹灯做了一个字牌，上写“客满”二字，然后高高挂起，让老远的人都能看见，特别到了晚上，这两个大字在霓虹灯的映照下格外醒目，人们看见这两个字，也就不必挤在门口了。这种方法从此被延用了下来，成为梅兰芳演艺史上的又一个创举。
梅兰芳恢复演出后，每场卖座都很好，观众像8年前一样喜欢他，甚至因为他的蓄须明志而更多了一份崇敬。
就在梅兰芳重振精神，兴致勃勃地奔波在上海各个戏院，大唱特唱时，孟小冬南下，也来到了上海。不过，她此次赴沪，不是为了登台，而是应了杜月笙的召唤。杜月笙和姚玉兰也是在太平洋战争爆发后，由香港返回重庆的。抗战刚结束，他独自一人急不可耐地返回了上海，姚玉兰还留在重庆。因此，孟小冬抵达上海后，很自然地住进了杜公馆。从此，他俩的关系算是公开了。
表面上看，梅兰芳和孟小冬自分手后彼此彻底断了联系，特别是孟小冬，心里有怨，更不愿意和梅兰芳扯上任何关系。事实上，她在暗地里还是很关注梅兰芳的。在梅兰芳于上海复出后，在孟小冬南下上海后，她对梅兰芳的一举一动并非无动于衷。外界有这样的传说，正是因为孟小冬在无意之中促成梅兰芳和程砚秋于1946年在上海第二次打了对台。
传说是这样的：抗战胜利后，程砚秋也来到上海，住在银行家张嘉璈的小妹妹张嘉蕊的家里。张嘉蕊是典型的程派戏迷，她与丈夫朱文熊住在茂名路著名的“十三层楼”和“十八层楼”中间的一幢小洋楼里，那里曾经是安利洋行安诺德兄弟的住宅。“十八层楼”里住着的正是杜月笙和孟小冬，他们的家与张嘉蕊的家仅一窗之隔。
当时，程砚秋正在为全面恢复唱戏做准备。孟小冬听说梅兰芳已组织好了强大阵容，将在中国大戏院盛大演出。有一次，她在跟张嘉蕊闲聊时，有意无意地将梅兰芳的情况说了出来。张嘉蕊听说后，着急万分，为了程砚秋。因为她是程迷，一心一意希望程派胜过梅派，也期望程砚秋的名望超越梅兰芳。于是，她赶紧将从孟小冬那里听到的情况转告程砚秋，并问他：“你打算怎么办？”
程砚秋有些茫然，不要说他始终没有找机会与梅兰芳打对台的想法，此时就是有这种想法，他也难以实现。因为他久别舞台多年，早已没有了自己的班社。又因为他孤洁的性格，平时也少与梨园界人士来往。一时间，让他到哪里去组织人马？在如此仓促之下，他能以什么与梅兰芳打对台？
张嘉蕊似乎比程砚秋还着急，见火烧眉毛之下，程砚秋还是一副不急不忙的样子，更急。她问：“难道你就这样看着那一边轰轰烈烈，你这里悄无声息？”
程砚秋被问得急了，也有些沮丧：“那我还能怎么办？我这么些年不唱了。”
张嘉蕊不依不饶：“那你还想不想唱？”
“那当然。”程砚秋的回答很干脆。
“想唱就好。”张嘉蕊到底是社会活动家，她当机立断，说，“我带你去见一个人！”
张嘉蕊带程砚秋去见的人，正是杜月笙。她让杜月笙帮忙，立即为程砚秋组织人马，搭好班子。杜月笙与张家交谊深厚，对张嘉蕊的请求，他自然不敢怠慢，满口应承。
从程砚秋的内心来说，他是极不情愿去“求”杜月笙的。他一向不屑与流氓、大亨、商贾、权贵打交道。他与大银行家张嘉璈早就认识，但从来不利用这层关系，请张在经济上做他的后盾。从杜月笙家出来，他的神情很落寞，丝毫不见欣然。走了一段路后，他竟然长叹一声，对张嘉蕊说：
“我今天权作上了趟梁山啊！”
张嘉蕊与程砚秋多年的交情，怎能不知道他此时复杂的心情，便安慰道：“你要吃这碗饭，就只好这样做！”
杜月笙还比较守信，动用能动用的关系，很快就唤来了谭富英和叶盛兰。程砚秋就是在这种情况下，以极快的速度组织好了班底，并应天蟾舞台的“大来公司”之请，在天蟾舞台开锣。此时，梅兰芳在“中国大戏院”也如期登场了。
这个传说，有几个事实是不确的：一，程砚秋当时并非孤身一人，没有班底，他早在抗战结束后不久，就重组了他的班社“秋声社”，而且在去上海演出时，已经在北平长安戏院恢复了演出；二，这一年，他两次去上海，的确住在张嘉蕊的家里，但是，他并非在上海积极准备重登舞台。上半年，他是和梅兰芳一起应宋庆龄儿童福利基金会邀请，分别率团前往演出的，下半年，他俩又各自应中国大戏院、天蟾舞台的邀请，在沪演出营业戏；三，据程砚秋的老搭档吴富琴回忆，邀请谭富英与程砚秋合作的，是天蟾舞台经理王准臣。
但是，我们似乎也不能说程、梅此次在上海打对台，完全是无意间遭遇的。虽然程砚秋没有刻意为之，他也不可能事先安排，因为他不一定知道天蟾舞台正好也在此时邀请他赴沪。但是，在他的心内深处，并非没有此念头。因为他心中有怨又有气，这怨气，不是针对梅兰芳个人，而是捧梅的那股势力。
上半年，程砚秋应宋庆龄儿童福利基金会之邀赴沪演出。之前已经说好，去时的路费由基金会负担，返回的路费由演出地中国大戏院负担。两位旦行名角儿都在中国大戏院演出，但上海社会局局长吴开先不知是因为他看低程艳秋，还是故意挑拨梅、程关系，执意要求梅兰芳演出时，票价为两元；程砚秋演出时，票价必须低于梅兰芳，为1.8元。
这个要求让程砚秋很恼火。他不是斤斤计较于区区0.2元的差异，而是不满于差别待遇。在他看来，人都是平等的，不能人为地分成三六九几个等级。况且，演出票价是由市场决定的，不能由所谓的官员硬性指定。如果市场决定梅兰芳的票价是两元，而他程砚秋的票价只能是1.8元，他无话可说。最重要的，此次演出并非各自演出营业戏，票价可以有高有低。他们都是由基金会邀请来演出的，理应是平等的。
程砚秋的刚直性格决定他对此要求有着强烈的抵触情绪，他坚持非两元票价不唱。中国大戏院一方面不愿意得罪吴开先，一方面也不愿意惹恼程砚秋，便提议程砚秋去找杜月笙，实际上是让他去拜杜月笙，让杜出面摆平此事。程砚秋很干脆地表示：“不去！”僵持了很久，程砚秋终于为自己争得了与梅兰芳相同的两元票价，但是，中国大戏院又以此为由，拒绝为他支付返回的路费。程砚秋谁也不拜、不求，写信给夫人。在收到夫人电汇过来的路费后，他这才回了北平。
这件事在程砚秋的心里留下了疙瘩。0.2元的票价差异，实际上意味着他在外人眼里，层次上是低于梅兰芳的，这让他的心里很不舒服。于是，他的心里憋着一口气，他也在等待着能够证明自己的机会。
可以确定的是，此次对台，程砚秋是在天蟾舞台，梅兰芳是在中国大戏院。这两家戏院的幕后老板都是吴性栽。作为商人，他当然是极乐意看到师徒对台这样的情景的，因为这会给他带来极旺的人气和丰厚的利润；对于程迷和梅迷们来说，他们也希望他俩对台，因为他们彼此一直都在较劲，都想利用这样的机会一决高低；媒体一向唯恐天下不乱，有这样的事情发生，他们更加血脉贲张，激动万分了，准备好好渲染一番。于是，一场师徒对台戏，在众人的期待中，在程砚秋的复杂心理驱动下，正式开战。
与1936年的那一次对台相比，此次，为梅兰芳担心的人明显多了不少。原因是，相对来说，程砚秋此次的演出似乎要强于梅兰芳的，除了谭富英、叶盛兰，程砚秋的班底还有花脸袁世海；旦角芙蓉草；武旦阎世善；丑角刘斌昆、曹二庚、李四广、盖三省、梁次珊、慈少泉等；老生王少楼、张春彦；小生储金鹏等。这样强大的阵容据说只有在堂会或义务戏中才得一见。
其次，从年龄这个角度来说，梅兰芳此时已届50，而程砚秋刚满40，正值盛年，体力上自然更胜一筹。然而，此时的程砚秋也存在致命的短处，他因脱离舞台数年，胖了很多。台湾青衣演员顾正秋在其回忆录《舞台回顾》中，提到这次梅、程对台时，这样写道：那时，“程已经是大胖特胖了，以身材论，可以说已不够旦角条件。”但是，她又说，“他的水袖好，腿的功夫，身段的运用完全遮去了粗笨的样子。”
从演出剧目上来说，梅兰芳抗战期间只有《抗金兵》和《生死恨》两出新戏，而程砚秋的新戏有《荒山泪》、《春闺梦》、《亡蜀鉴》、《锁麟囊》、《女儿心》。很明显，程派戏更有优势。
程砚秋虽然摆明了要与师傅抗一抗，但是，在他的心里，对师傅还是心怀歉意的。他很矛盾，一方面为了重返舞台，他不得不利用这样的机会，另一方面，他又实在不愿意与师傅打对台。况且，形势又似乎对他有利，他就更加过意不去了。挣扎了很长时间，他还是决定亲自去向师傅致歉。那一天，他特别到梅宅，与梅兰芳进行了很好的沟通。
梅兰芳是个极其温和的人，他大度宽容。对于程砚秋这个弟子，他喜爱有加。尽管砚秋后来居上，与他同列四大名旦，几乎与他平起平坐，这使他一度有强烈的危机感，但他并不因此记恨砚秋。当外界盛传砚秋与他打对台，于他不敬时，他却不以为然。在他看来，青出于蓝而胜于蓝，长江后浪推前浪乃自然规律。如今，面对砚秋真诚地致歉，他安慰说：“放心去演，排除外界干扰尽可能去发挥。”听师傅这么说，程砚秋悬着的一颗心总算是放下了。他完全没有了顾虑，全身心地投入了即将来临的对决中。
虽然梅兰芳并不介意弟子的挑战，但他身边的人还是很为他担心的。正式对台后的每天早晨起床后，冯幼伟总是要打个电话给梅兰芳，报告天气情况，如天气晴朗，他就说：“今天好天气，一定能卖满堂。”如果是阴雨天，他就会给梅兰芳打气说：“下雨没关系，反正戏码硬。”
此次对台，程砚秋的戏码以新戏为主，老戏只有一出《玉堂春》，这也是他的拿手戏；梅兰芳则正好相反，以老戏为主，新戏只有一出《抗金兵》。从戏码来说，他俩各有所长，并不能分出高低。程砚秋所在的天蟾舞台，太大，能容纳4千观众，而梅兰芳所在的中国大戏院观众席只有天蟾的一半。因此，表面上看，程砚秋的戏，每每不能满座，而梅兰芳的戏，则常常爆满，但从售票数来算，他俩是差不多的。
一个月的对台下来，外界的评价是：不分上下，打成平局。但也有人说，平局只是表面上的，实际上，程砚秋作为梅兰芳的弟子，不延袭梅兰芳的老路，勇于创新，新戏不断，从这个角度上说，他其实是这场对台的胜者。
梅兰芳和弟子的对台戏打完了，孟小冬也要走了，回北平。她为什么要走？是因为姚玉兰从重庆回来了。她和姚玉兰是结拜姐妹，虽然同是杜月笙的女人，但是，姚玉兰尽管只是一个妾，好歹有名有份，而她孟小冬无名无份。既然如此，她如何和姚玉兰平起平坐？何况她知道，杜月笙肯定更偏爱她，这符合男人喜新厌旧的本性，相对而言，姚玉兰是旧人，她是新人。那样的话，姚玉兰会不吃醋，会不恨她？与其将来彼此撕破脸，还不如趁早退出。
杜月笙自然十分不舍，姚玉兰对他而言，是旧爱，孟小冬则是新欢，他怎么能守着旧爱舍弃新欢？不过，孟小冬去意已决，姚玉兰似乎看出端倪，也没有强留。杜月笙无奈，只好将孟小冬送走。临走，他送给孟小冬一万美元，并许诺他会另给一笔钱让她在北平重新买个好房子。
不到一年，孟小冬再一次南下上海，还是为了杜月笙。
1947年8月30日，是杜月笙60大寿。按惯例，他又要举办盛况空前的堂会作为庆寿。不过，因为战事正紧，他担心在这个时候过于奢华遭人嫉恨。想来想去，他将祝寿堂会改为“祝寿赈灾京剧义演”。此前，许多地区遭遇了水灾。相比1931年杜家祠堂建成后的那场豪华堂会，此次杜家祝寿堂会的规模要小一些，但也动用了千辆汽车，参加人数达数千，连政府高层，如宋子文、汤恩伯、吴国桢等都到场祝贺。蒋介石不但派了代表，还特地让儿子蒋纬国夫妇前往庆寿现场，当场拜寿。
有人认为在这个非常时期，将南北京剧名角儿集合在一起，实属不易，要求在原定5天的基础上增加5天，票价分为七等，从5万到50万不等，黑市价被炒到百万。当时的米价是30多万一石。
说是义演，杜月笙也声言一分不要，将义演所得悉数捐出。但是，还是有人早就看穿其中真假。杜月笙的祝寿赈灾，真的是为了赈灾吗？在这个物价一日涨过一日的非常时期，今天的祝寿赈灾所得，到明天，又值多少钱呢？这场赈灾义演又有多少实际意义呢？最终，还不都是为杜月笙忙活一场。事实上的确如此，祝寿义演结束后，收到义款20多亿元，都随收随存于银行。当杜月笙将这笔钱取出捐出去时，大米早就由30万一石涨到了50多万一石。于是，这20多亿义款缩水了近一半。
早在5月初，杜月笙就写信到北平盛邀孟小冬，恳请她一定要来参加庆寿。不仅如此，他还特别嘱咐姚玉兰也给孟小冬亲笔去信。他是担心孟小冬顾忌到姚玉兰，而找借口不来。姚玉兰没有理由拒绝，照办了。于是，孟小冬来了，入住位于华格臬路（今宁海西路）的杜公馆。
7月，杜月笙的几个门徒陆京士、徐采丞、顾嘉棠等组织成立了“庆祝杜月笙先生60寿辰委员会筹备处”，遍邀散布在全国各地的名伶。正在上海的梅兰芳，当然更不能错过。梅、孟又有了一次同台演出的机会，甚至有人翘首期盼两人能够再度合作《四郎探母》。他们以为，两人已经分手16年，早已事过境迁，应该能够不计前嫌忘却过去，而重新走到一起。可是，事与愿违。
杜月笙在和戏提调金廷荪商量演出安排时，故意将梅、孟分开，不但坚决不让他们合作，甚至连同台、见面的机会都“剥夺”了。有人猜测，这其实是孟小冬特意要求的。况且，此时的孟小冬已经是杜月笙的人了，杜月笙又怎么可能让他的女人和前夫见面呢？
演出从9月3日开始，持续到9月12日，整整十天。
在这十天里，梅兰芳演了8次大轴，分别是9月3、5、10日和李少春、谭富英、马连良、袁世海、叶盛兰、周信芳等合作《龙凤呈祥》；9月4、6日和马连良、马富禄、袁世海等合作《打渔杀家》；9月9日和小翠花等合作《樊江关》；9月11、12日和李少春、姜妙香、叶盛长、谭富英、马连良等合作《四郎探母》。
在这十天里，孟小冬演了2次大轴，分别是9月7、8日和赵培鑫、裘盛戎、魏莲芳等合作《搜孤救孤》。
也就是说，梅兰芳演两头，分别演了四天，孟小冬只演了中间两天。尽管小报纷纷惴测二人将同台，将见面，甚至杜撰同台、见面的具体时间和地点，以及合作的戏目等，但他俩始终没有给他们看笑话的机会，甚至没有留下一丝一毫的“把柄”。有梅兰芳参加演出的那8天，孟小冬根本不去戏院，借口身体不适，而且当天也没有她的戏；有孟小冬参加演出的那2天，梅兰芳也没有去戏院。最后一天，杜月笙和全体演员合影，梅兰芳参加了，没有孟小冬。不要说杜月笙刻意将他俩分开，就连他们自己，都避免见面。虽然事过境迁，但留在他们心里的阴影，始终没有消散。
孟小冬初到上海时，确定的戏码是《失空斩》和《搜孤救孤》，一天演一出。当时，她的琴师仍是王瑞芝。由王瑞芝介绍，人称“鼓界三杰”之一的魏希云司鼓。戏码定好，又有了琴师和司鼓，她便开始排练了。在排练过程中，她发现她的身体已经无法承担《失空斩》这样的大戏了。不得已，她放弃了这出戏，重新确定只演《搜孤救孤》，连演两天。
这出戏取自于《史记•赵世家》和《列国演义》第57回，一直以来都是余叔岩的拿手戏。孟小冬选择这个时候唱这出戏，正如她自己所说，一为宣传余派艺术，二为怀念去世了的老师。
两天的演出，似乎不足以用盛况空前来形容。首先是一票难求，票价连翻了好几个跟头，就连马连良也无法买到票，只得央求戏院前台经理在过道里加张凳子，和别人挤坐在一起。演出开始，除了戏迷挤满戏院，参加祝寿演出的角儿们都齐齐地站在后台，侧耳聆听。余叔岩在台湾的挚友孙养农特地坐飞机赶到上海观看孟小冬的演出。据说，梅兰芳虽然没有在现场观看，但他也没有错过——他在家里通过电台收听实况转播。
演出结束后，余派名家刘叔诒评论道：“这戏真给冬皇唱绝了，不但唱腔白口，身段眼神，活脱赛如余老板，尤其是连扮相都酷肖余老板。咱们的祖师爷赐福给孟爷的，真是太厚了。”
然而，谁也没有料到，这两场《搜孤救孤》，竟是孟小冬最后的绝唱。从此，她完全谢绝了舞台。从她5、6岁开始跟着父亲跑码头，从她9岁正式登台，到她唱完这两场祝寿义演，除却她和梅兰芳结合的那四年，她在舞台上度过了近三十个春秋。可以说，她将青春献给了梅兰芳，更献给了舞台。
义演结束后第二天，孟小冬借口离家数月惦念老母而匆匆辞别杜月笙和姚玉兰。杜月笙还是舍不得，但也无奈，只得赠以名贵金银首饰以表心意。孟小冬只收下了一块刻有杜月笙名字的金表，笑言留作纪念，然后推辞了其他财物。显然，她已经做好了告别舞台的准备，因为她将演出《搜孤救孤》里程婴穿的一件褶子留了下来，也说是留作纪念，其他的戏衣，她全部送了人。
这年，她40岁。梅兰芳一直唱到66岁，而孟小冬只唱到40岁，只因为他们一个是男人一个是女人吗？似乎不完全是。很多人对此很惋惜。孟小冬也十分无奈。她退出，只因为她的身体吃不消。她曾对人这样说：“一戏之耗费精力太多，非体能所胜也。”