９月中，希特勒再次申请进艺术学院。然而，他所呈交的画，这一年来孤军奋战的劳动成果，却被人不屑一顾，连考试都不准他参加。第二次遭拒绝所带来的打击，使他面临着能否生存下去的问题。他所居住的斯通帕加斯的那间房子，很可能已耗尽了他所继承的财产。即使他也分得了一份母亲的遗产——这是值得怀疑的——那也不够维持他在维也纳再住一年的费用。他的第一个选择是另租一间较便宜的房子。１１月中旬，他通知查克雷斯退房，付清了当月他应付的一份房租。尽管他等候了库比席克片刻，但最后连一张条子也没留便搬进了座落在维斯巴诺夫另一端的一座阴暗的大楼内——地点在费尔伯大街，大楼俯瞰铁路场。
１１月１８日，他到警察局登记了新住址（这是奥地利和德国的规矩，搬家需登记），所填职业是“学生”，而不是“画家”。几天后，库比席克来到维也纳。在希皮塔耳时，希特勒曾寄明信片一张给库比席克，上边只有一句话：“为你之命名日特致最良好的祝愿。”虽然此后库比席克未曾收到信，由于他已习惯了希特勒的长时间沉默，抵达维也纳时，他还以为希特勒会到月台上来接他。但月台上根本就没有什么希特勒，在检查了自己的沉重的箱子后，他便匆忙赶到斯通帕加斯２９号。他不明白，希特勒搬了家为何连一张条子也不留。他将自己的新地址交给了查克雷斯太太。时间一星期一星期地过去，但希特勒仍只字不来。库比席克不解。是否得罪了他，而自己又一无所知，分别时，他们是好朋友呀，而后来的信也没有冷淡之感。
再次去林嗣时，库比席克见了阿道夫的姐姐，他向安吉拉要希特勒在维也纳的新地址，她粗暴地说她不知道，他没给她写信。接着，她便批评库比席克，说她弟弟逃离现实也有他一份责任。他“强硬地”为他的朋友辩护，认为她只不过是鹦鹉学舌，重复里奥的意思而已。两人话不投机，库比席克转身便走。
阿道夫与库比席克割断了关系，连一切会引起他想起林嗣和家乡的事物也一概不理。他对库比席克的感情并不像库比席克对他的那样强烈；就希特勒而言，他们的关系已告一段落——至少是在目前。另外，库斯特尔取得了成功，自己则遭失败。１９０９年４月２０日，希特勒在费尔伯大街那座可怕的大楼里孤零零地庆祝了自己的２０岁生日。一月又一月，他忍受着周围毫无生气的环境，继续过着他在林嗣过的那种梦想生活。他孤独地、安静地打发着日子，可谓是深居简出。邻居们记得，他对人彬彬有礼，但与人疏远。邻近饭馆里（叫库巴达自助饭店）有个掌柜对希特勒的印象却极其深刻，“因为他性格孤独，很安静，又喜欢读书，好像很严肃，与别的年轻人不同。”她非常尊敬他，常额外给他一大块夹肉煎饼。
到了夏末，希特勒又面临另外一个危机。除了每月２５克朗津贴外，他已末路穷途了。他又从费尔帕大街迁至维斯巴诺夫南边的一个较小的楼内，地址是塞斯奥塞大街５８号，２１号房——一个小房间。这里与先前的住地一样嘈杂，狭窄的街道上电车来来往往。８月２２日，希特勒重新在警察局登记了地址，这次他称自己是“作家”。但是，不到一个月他又离开了较像样的住所，消失在穷困的底层社会中。他未留下片言只语，警察局表上“将来住址”一栏是空白；“何时迁出”一栏里填的是“未定”。他身无分文，又不能或不愿工作，在尔后３个月内，他到处流浪，成了一名流浪汉。他睡在公园里或门廊下。在一段时间内，他的家就是普拉特——多瑙河彼岸一著名的游乐场。若遇大雨，他就在园厅的拱桥下躲避，以外衣当枕。那年严冬又来得早。１９０９年１０月底，他被迫在室内寻找栖身地，他睡在酒吧间里、脏室里或宿于价钱便宜的低级客栈内。他还在凯撒大街一家咖啡馆里睡过，也在埃尔伯格大街一犹太慈善家开办的“热室”里宿过。一次，他在一劳工营里找到了一席之地——该地肮脏不堪，还得与其他无家可归的人们共宿。他无法入眠，因为空气恶臭，孩子们又不断哭闹，还有醉汉打老婆。
“即使现在”，他后来写道，“一想到那些可怜的窝，那些避难所和平身地，那些龌龊、恶臭的可怕图景，我就全身发抖。”那曾是“‘一千零一夜’里出来的令人销魂的城市”维也纳，现已摇身一变成了不幸的丛林，并成了“抱歉地说，我生活中最苦难的时期的活记忆。”他转而求助于教堂，每晨９时便在座落在他的老住所斯通帕加斯附近的修道院门口排队领汤。对流浪汉说来，这叫“拜访卡瑟”。卡瑟可能是修道院长的名字，或圣·卡瑟琳修道院的名字。
时至深秋，他差不多已将衣裳变卖净尽，连那件冬天御寒的黑大衣也卖了。这样，大雪和寒冷迫使他进一步蒙受耻辱。在圣诞节前不久的一个黄昏，他缩身于单衣内，急急忙忙赶至城郊的梅德林。他花了两个半小时才抵达目的地——平民收容所。抵达时，他双脚疼痛难忍，筋气力尽。这家收容所是某慈善团体兴建的，经济上的主要支柱是爱波斯坦家族。它始建于１８７０年，后得重新大力装修，于一年前重新开放。在这里，无家可归的人们——包括全家老小——只需花点小钱，便可住上房间。凡体力上允许的住客，仍需做点家务或打扫卫生之类。这是一座现代化的大楼，孤零零地耸立在一起开阔地上，楼内房间宽敞，空气充足，床铺的排列有如军营内，床号编在金属衣架上。主要的饭堂——那里供应的面包和汤均极充裕——不仅工作效率堪称楷模，气氛也相当愉快。楼内众多的淋浴室、洗碗处，还有厕所，全都一尘不染。