乔布斯用iPod改变了音乐产业。而iPad及其应用程序商店的出现，开始改变所有媒介，从出版到新闻，再到电视和电影。
自从亚马逊的Kindle表明市场对于电子书有兴趣后，苹果公司也着手创建了iBook商店，出售电子书，就像iTunes商店出售音乐一样。不过，iBook商店的模式有一个细微不同。在iTunes商店，乔布斯坚持所有歌曲都必须以低廉的价格出售，最初是99美分。亚马逊的杰夫·贝佐斯（Jeff Bezos）也曾试图在电子书销售方面采取类似的模式，将图书最高售价限定在9.99美元。乔布斯进入电子书领域，向出版商提出了唱片公司得不到的条件：他们可以在iBook商店中任意设置图书价格，苹果则从销售中提成30%。起初，这种方式表示iBook商店里的电子书会比亚马逊的贵。为什么人们要在苹果花更多钱来买书呢？沃尔特·莫斯伯格在iPad发布活动上向乔布斯发问，乔布斯回答道：“这不成问题，价格还是一样的。”他说得没错。
iPad发布第二天，乔布斯就向我讲述了自己对于图书的想法：
亚马逊搞砸了。它用批发价买了一些书，但用低于成本价的9.99美元进行销售。出版商对此深恶痛绝，这会影响他们以28美元的价格销售精装书的能力。因此，在苹果还未进入电子书领域之前，一些书商就已经停止向亚马逊供书。于是，我们跟出版商说，“我们采用代理模式，你们定价，我们抽成30%。确实，消费者会多出点儿钱，但是反正这就是你们想要的结果。”不过，我们也要求，如果有别的地方比我们卖得更便宜，那么我们也能以更低的价格进行销售。于是，他们找到亚马逊说，“你们得跟我们签订代理合同，否则我们就不会给你们书。”
乔布斯承认，在音乐和图书领域，他可以都实行两种模式。他拒绝与音乐公司建立代理模式及赋予他们自己定价的权力。为什么？因为他不必如此。但是电子书就得这样。“我们不是最早进入图书业务的。”他说，“鉴于现有的情况，对我们最有利的策略就是借力使力，和出版商建立代理模式。我们成功了。”
2010年2月，iPad发布活动之后不久，乔布斯前往纽约同新闻界的高管们会面。两天之内，他会见了鲁珀特·默多克（Rupert Murdoch）、默多克的儿子詹姆斯，新闻集团旗下《华尔街日报》的高管，《纽约时报》高管小亚瑟·苏兹贝格（Arthur Sulzberger Jr.），以及《时代》杂志、《财富》杂志和其他时代集团旗下杂志的高管。“我想帮助有质量的新闻业，”他后来说道，“我们不能依赖于博客发布新闻。我们比以往都更需要真正的报道和编辑监督。因此，我想找到一种帮助人们创作数字产品的渠道，让他们能够真正赚到钱。”鉴于自己已经让人们购买数字音乐，他希望在新闻业也能收到同样的效果。
然而，出版商对于他送出的救命稻草持怀疑态度。同苹果合作意味着需要将自己30%的收入都给苹果公司，但是这并非最大的问题。更重要的是，出版商担心，在苹果的系统下，他们无法再与订阅用户建立直接联系，无法获取订阅用户的电子邮件地址和信用卡号，无法直接向用户收钱、沟通和营销新产品。相反，苹果将拥有这些消费者，向他们发送账单，将他们的信息存入自己的数据库。而且由于苹果公司的隐私政策，只有用户明确同意的情况下，苹果公司才能共享用户的信息。
乔布斯尤其想要和《纽约时报》达成交易，他认为《纽约时报》是一份伟大的报纸，但由于不知道如何对数字内容进行收费而陷入衰退的危险之中。2010年初，他对我说：“我已经决定，今年的个人项目之一就是帮助《纽约时报》，不管他们愿不愿意。我认为，他们搞清楚如何对数字内容进行收费，这对整个美国都很重要。”
纽约之行期间，他同50名时报集团高管在一家亚洲餐厅普拉娜（Pranna）的包房里共进晚餐。他点了一杯芒果奶昔和纯素意大利面，这两样在菜单上都没有。他在包房里展示了iPad，并解释为数码内容制定出消费者愿意接受的适中价格有多重要。他画了一个图表，列出可能的价格和相应的销售量。如果《纽约时报》免费，会有多少订阅量？图表上已经标明了这个极端数字，因为《纽约时报》已经通过网站免费提供电子版内容，并有约2000万定期访问者。如果他们定价非常高呢？这个数据也有；印刷版订阅者年费超过300美元，约有100万订阅者。“你们应该找到一个中间点，能达到1000万电子版订阅者，”乔布斯对他们说，“这意味着，你们的电子版应该非常便宜、订阅非常简单，每月最多5美元。”
《纽约时报》的一位发行主管坚持，报纸需要所有订阅用户的电子邮件和信用卡信息，即使他们是通过苹果应用程序商店订阅的；乔布斯表示苹果公司不会公布这些信息。这激怒了那位高管。他说道，如果《纽约时报》拿不到这些信息，那么想都不要想这件事情。乔布斯说：“好吧，你们可以找订阅用户要啊，但是如果他们不愿自动把这些信息给你们，那也别怪我。如果你们不喜欢这种模式，那就别用我们的平台。又不是我让你们陷入这种困境的。是你们自己过去5年都在免费发行电子版，却没有收集到任何用户的信用卡信息。”
乔布斯还私下会见了小亚瑟·苏兹贝格。乔布斯后来说：“他是个不错的人，对《纽约时报》的新大楼非常自豪，这也是应该的。我把我认为他们应该做的事都告诉了他，但是什么都没发生。”一年后，2011年4月，《纽约时报》才开始对电子版进行收费，并遵守乔布斯设立的政策，通过苹果应用商店销售部分订阅。乔布斯曾建议他们月收费定价5美元，然而《纽约时报》最终的定价接近其建议定价的4倍。
在时代-生活大厦，《时代》杂志的编辑里克·斯坦格尔（Rick Stengel）做东请来乔布斯。乔布斯喜欢斯坦格尔，因为他曾指派乔希·奎特纳（Josh Quittner）带领一个精英团队，每周为《时代》杂志编写iPad版本的应用程序。但是这次，斯坦格尔还邀请了《财富》杂志的安迪·瑟沃，乔布斯看到他不太高兴。他不留情面地告诉瑟沃，自己仍为两年前《财富》杂志披露其健康细节和股票期权问题而耿耿于怀。“我处于低谷的时候你们还来踩两脚。”他说。
时代集团的问题和《纽约时报》一样：该集团不希望苹果公司拥有其订阅用户并阻止自己直接向用户收费。时代集团希望创建的应用程序能够将读者跳转到自己的网站上完成订阅。苹果拒绝了。《时代》杂志和其他杂志提交跳转订阅的应用程序，但均被苹果拒绝进入应用程序商店。
乔布斯试图与时代华纳的CEO杰夫·比克斯（Jeff Bewkes）亲自商谈；比克斯是一位精明的实用主义者，没有废话。几年前，就iPod Touch视频权的问题，两人已打过交道；乔布斯想获得美国家庭影院（HBO）的独家授权，电影播出后即可通过苹果设备下载观看，但未能成功说服比克斯；不过，他很佩服比克斯的坦率和果断。而比克斯则钦佩乔布斯既是一位战略思想家，又能掌控最微小的细节。“史蒂夫能随时从总体原则进入到细节。”他说。
乔布斯致电比克斯，提出就时代集团旗下杂志载入iPad做一笔交易；他一开始就警告说平媒业“糟透了”，“没有人真的想买你们的杂志”，苹果公司为他们提供一个销售电子版的绝好机会，但“你们这些家伙居然不接受”。比克斯完全不同意乔布斯的这些说辞。他表示，自己很愿意通过苹果公司销售时代集团的数字订阅产品，苹果公司30%的抽成也不成问题。“我现在就告诉你，你帮我们卖掉一份，就可以拿走30%。”比克斯告诉乔布斯。
乔布斯回答说：“好啊，这已经比其他人进步多了。”
“我只有一个问题，”比克斯继续说道，“如果你卖掉了我的杂志订阅，我给你30%的抽成，那么订阅用户算谁的——你还是我？”
“鉴于苹果公司的隐私政策，我不能给你所有的订阅者信息。”乔布斯回答说。
“好吧，那么我们得把其他事搞明白，因为我不想自己的整个订阅群到你手上，成为苹果商店的订阅用户。”比克斯说道，“今后你一旦取得了垄断，就会来找我，告诉我杂志不应该每本定价4美元，而应该是1美元。如果有人订阅了我们的杂志，我们需要知道订阅者是谁，我们需要能够建立订阅者网上社区，我们需要有直接向他们发送续订信息的权力。”
乔布斯与鲁珀特·默多克的进展要更为顺利。默多克新闻集团旗下拥有《华尔街日报》、《纽约邮报》，遍布全球的地方报纸，福克斯电影公司及福克斯新闻频道（Fox News Channel）。乔布斯会见默多克及其团队时，他们也要求拥有通过苹果应用程序商店订阅的用户信息。但是，乔布斯拒绝了他们的要求后，有趣的事情发生了。默多克并非一个易被说服的人，但是他知道自己在这个问题上并无筹码，于是接受了乔布斯的条件。“我们希望能够拥有这些订阅用户，也奋力争取了。”默多克回忆道，“但是史蒂夫不肯在这种条件下合作，于是我就说，‘好啦，那就按你说的合作吧。’我们觉得再继续浪费时间毫无意义。他不会退让，而且如果我站在他那个角度，我也不会退让，于是就同意了。”
默多克甚至还推出了一份专门为iPad量身定做的仅有电子版的报纸《日报》（The Daily）。这份报纸将按照乔布斯的条件在苹果应用程序商店中销售，价格为每周99美分。默多克亲自带队来到库比蒂诺展示这个应用程序的设计。毫不意外，乔布斯不喜欢他们的设计。“你介意让我们的设计师来帮忙吗？”他问道。默多克没意见。“苹果的设计师尝试设计一个新方案，”默多克回忆道，“我们的人也回去做了一个新设计。10天后我们再次来到苹果公司，当时我们和苹果的设计都进行了展示，而乔布斯比较喜欢我们这个。这让我们挺吃惊的。”
《日报》并非小报，也不是严肃报纸，而是类似《今日美国》（USA Today）这样的中端产品。然而这份电子报并不是很成功。但它却让乔布斯和默多克建立了亲密的关系。默多克准备在2010年6月举行新闻集团年度管理层集思会，并请乔布斯前来发言；乔布斯的原则是从不出席这样的活动，但这次却破例接受了默多克的邀请。晚宴后，詹姆斯·默多克主持了一个近两小时的采访。“对于报纸在技术上的表现，他非常不客气地进行了批评。”默多克回忆道，“他对我们说，我们很难走上正轨，因为我们在纽约，而擅长技术的人都在硅谷。”时任《华尔街日报》数字网络部门总裁的戈登·麦克劳德（Gordon McLeod）并不能完全接受乔布斯的说法，他略微进行了反驳。最后，麦克劳德来到乔布斯跟前说：“谢谢，这是一个美好的夜晚，但是你可能会砸了我的饭碗。”默多克向我描述当时的场景时轻声笑了笑。“最后确实是这样。”他说。采访过后不到3个月，麦克劳德就离职了。
作为在新闻集团集思会上讲话的回报，默多克得洗耳恭听乔布斯对福克斯新闻网的看法。乔布斯认为福克斯新闻具有破坏性，对整个国家都有危害，并且会是默多克的一个名誉污点。“福克斯新闻搞砸了，”乔布斯在晚餐时对默多克说，“现在的核心问题不再是自由派和保守派，而是破坏性和建设性，而你们却和具有破坏性的人同流合污。福克斯已经成为我们社会一个非常具有破坏性的力量。你们可以做得更好；如果你再不注意，就会遗臭万年。”乔布斯认为默多克对福克斯的发展并不满意。“鲁珀特是一个建设者，而非破坏者，”乔布斯说，“我和詹姆斯见过几面，我认为他也同意我的看法。我看得出来。”
默多克后来表示，自己已经习惯了乔布斯这样的人抱怨福克斯。“在这个问题上，他有点儿左翼倾向。”默多克说。乔布斯让默多克的员工把肖恩·汉尼提（Sean Hannity）和格伦·贝克（Glen Beck）一周的节目做个合辑，他觉得这两人比起比尔·奥赖利（Bill O\'Reilly）的节目更具破坏性。乔布斯后来告诉我，他也要乔恩·斯图尔特（Jon Stewart）的团队做一辑类似的节目给默多克看。默多克表示：“我会很高兴看到这些节目，但是他没有告诉我这件事。”
默多克和乔布斯相处融洽。第二年，他曾不止一次前往乔布斯在帕洛奥图的家，共进晚餐。乔布斯开玩笑说，默多克要来的时候，他得把餐刀藏起来，怕妻子会把默多克开膛破肚。据说，默多克曾打趣乔布斯家的有机菜肴：“在史蒂夫家吃晚饭是一个很棒的经历，只要能赶在当地餐馆打烊前出来就好。”遗憾的是，当我询问默多克是否说过这句话时，他已经记不得了。
2011年初，按照默多克的行程安排，他将于2月24日经过帕洛奥图，于是他发了条短信给乔布斯。他不知道那一天是乔布斯的56岁生日，乔布斯回短信邀请默多克共进晚餐时也没提起这个特殊的日子。“这是为了防止劳伦不让他来，”乔布斯开玩笑说，“那天是我的生日，所以她只得同意我把鲁珀特叫来。”埃琳和伊芙当时也在，里德在晚餐快结束时才从斯坦福大学慢悠悠地过来。乔布斯展示了自己的游艇设计，默多克觉得内部很漂亮，可是外部“有些简单”。默多克后来说，“他说了很多建造这艘游艇的事情，显然，他的健康状况挺乐观。”
晚餐时，他们谈到了在企业中注入创业精神和敏捷文化的重要性。默多克认为索尼公司未能做到这一点，乔布斯表示赞同。“我曾认为，一家真正的大企业不可能具有鲜明的企业文化，”乔布斯说，“但是，现在我相信这是可能的。默多克就做到了，我觉得我在苹果公司也做到了。”
晚餐上大部分谈话都围着着教育展开。默多克刚刚聘请了乔尔·克莱因（Joel Klein）负责启动数字课程部门；克莱因曾担任纽约市教育局局长。默多克回忆说，对于技术能够改变教育的观点，乔布斯有些不屑一顾。但是乔布斯和默多克都认为，纸质教科书业务将会被数字学习材料淘汰。
事实上，教科书领域是乔布斯的下一个变革目标。他认为，现在是时候让数字技术摧毁这个每年80亿美元的产业了。许多学校出于安全考虑，没有储物柜,以至于孩子们得背着沉重的书包上下学，这也令乔布斯感到震惊。“iPad会解决这个问题。”他说。乔布斯想要聘请优秀的教科书编写者来制作电子版教科书，并让其成为iPad的一个特色。此外，他还与主要教材出版商会面，如培生教育出版集团（Pearson Education）,商议合作。“国家认证教材的过程很腐败。”乔布斯说，“但是如果我们让教材免费，在iPad上提供教材，那么就无须认证这个环节。美国糟糕的经济形势还会持续十年，我们这样做可以帮政府规避认证流程，把这部分钱省下来。”