乔布斯的30岁和40岁生日都是同硅谷名人及各界名流共同庆祝。但是，2005年，在他做完癌症手术后，妻子为他的50岁生日举办了一个惊喜派对，主要邀请了他最亲密的朋友和同事。派对在朋友们位于旧金山的家中举行，著名大厨爱丽丝·沃特斯呈上了来自苏格兰的鲑鱼、北非名菜库斯库斯，还有各种田园时蔬。沃特斯回忆说：“场面温馨亲密极了，大人小孩都坐在一起。”娱乐活动是一出即兴表演，由《对台词》（Whose Line Is It Anyway?）的演员表演。乔布斯的好朋友迈克·斯莱德（Mike Slade）也去了，还有来自苹果公司和皮克斯的同事，包括拉塞特、库克、席勒、克劳、鲁宾斯坦和泰瓦尼安。
在乔布斯病休期间，库克把公司打理得很好。在他的带领下，苹果公司个性十足的员工们表现良好，同时，库克又避免让自己进入公众视线。在某种程度上，乔布斯喜欢强势的人，但是他从未真正让他人代理自己的工作或分享自己的舞台。做他的替补很难，出风头了该死，不出众也该死。库克成功避开了这些危险。在发号施令时，他冷静果断，但同时，他并不追求别人的注意与喝彩。“有些人反感什么好处都算在史蒂夫头上，但是我对这些从来都不在乎，”库克表示，“老实说，我希望自己的名字从不出现在报纸上。”
乔布斯病假结束回到苹果后，库克重新做回自己以前的工作——紧密地整合苹果公司各个行动部门，也依然平静地面对乔布斯的怒气。“我知道，人们会把史蒂夫的一些评论误会成大叫大嚷或干脆反对，但事实上那只是他表达激情的方式。我就是这样面对他的情绪化作风的，我从不觉得他是在针对我。”在很多方面，库克都和乔布斯截然相反：他镇定，情绪稳定（正如NeXT机器中安装的辞典所解释的那样），属于土星型而非水星型的。“我是个谈判高手，但他可能比我更好，因为他大胆又冷静。”乔布斯后来表示。又夸赞了库克几句之后，乔布斯不动声色地说出了自己的保留意见，“但蒂姆本身不是搞产品的人。”他是认真的，但很少这么说。
2005年秋，乔布斯任命库克为苹果公司的首席运营官。当时他们共同飞往日本，乔布斯并没有征询库克的意见，直接告诉他说：“我决定让你担任首席运营官。”
那段时间里，乔布斯的老朋友乔纳森·鲁宾斯坦和阿维·泰瓦尼安决定离开苹果。他们分别是硬件和软件方面的团队管理者，1997年，乔布斯回归苹果后重新聘用了他们。泰瓦尼安已经赚了很多钱，准备退休。“阿维是个出色的家伙，人很好，比鲁比更踏实，不自大。”乔布斯说，“阿维的离开是苹果公司的一个巨大损失，他独一无二，是个天才。”
鲁宾斯坦的离职略有争议。他对于库克的晋升感到不满，也因为他在乔布斯手下工作了9年，身心疲惫。他们的争吵越发频繁。还有一个实际问题：鲁宾斯坦曾多次与乔尼·艾弗发生冲突，艾弗曾在鲁宾斯坦手下工作，现在直接向乔布斯汇报。艾弗经常挑战工程制造的极限，作出目眩神迷但难以实现的设计。鲁宾斯坦天性谨慎，他的工作则是用一种可行的方式来组建硬件，于是他常常否决艾弗的设计。“话说回来，鲁比以前是在惠普工作，”乔布斯说道，“他从来不会深入探究，他没什么进取心。”
有一次，苹果需要为Power Mac G4制作用来固定提手的螺丝。艾弗认为这些螺丝也应该进行抛光和塑形。但鲁宾斯坦认为，这样做的成本将是“天文数字”，而且会将项目推延数周，于是否决了这个想法。他的工作是提供产品，也就意味着有权衡决策的权力。艾弗认为这种做法不利于创新，于是直接越过鲁宾斯坦找到乔布斯，同时还绕过他联系中级工程师。“鲁比会说，不能这么做，会拖延工期。我就说，我觉得可以。”艾弗回忆道，“我也确实知道可以，因为我已经背着他找过产品团队。”在这次和其他事件中，乔布斯都站在艾弗这边。
有时，艾弗和鲁宾斯坦互不相让，几乎大打出手。最后，艾弗跟乔布斯说：“选我还是他。”乔布斯选择了艾弗。至此，鲁宾斯坦已经准备离开。他和妻子在墨西哥购置了一处地产，他想休息一段时间，在那儿建造一个家。后来，他进入奔迈公司（Palm）工作，该公司想要与苹果公司的iPhone竞争。对于奔迈公司聘请自己的前员工，乔布斯十分愤怒，开始向波诺抱怨。波诺是一家私人股本集团的联合创始人，该集团由苹果公司前首席财务官弗雷德·安德森掌管，并持有奔迈公司的控股权。波诺给乔布斯回信道：“你应该淡定点儿。你这样就好像披头士因为赫尔曼的隐士（Herman\'s Hermits）乐队带走了自己的巡演工作人员而发毛一样。”乔布斯后来承认自己反应过度。“他们的彻底失败减轻了这件事造成的伤害。”他说。
乔布斯建立起了一支新的管理团队，争议更少，服从更多。除了库克和艾弗，主要成员还包括：斯科特·福斯托（Scott Forstall），运营iPhone软件；菲尔·席勒，负责市场营销；鲍勃·曼斯菲尔德（Bob Mansfield），制作Mac硬件；埃迪·库埃，处理网络服务；以及彼得·奥本海默（Peter Oppenheimer）,担任首席财务官。虽然这一顶级管理团队的成员看似一样——都是中年白人男性，但他们风格各异。艾弗情绪化，富有表现力；库克如钢铁般冷静；他们都知道自己应该对乔布斯恭敬有加，但同时也需要反驳他的想法并乐于与之争论。这个平衡很难拿捏，不过他们都做得很好。库克说：“我很早就意识到，如果你不说出自己的意见，他就会把你赶走。他会采取对立的立场以激发更多讨论，因为这样做可能会带来更好的结果。因此，如果你不习惯反对他的想法，那么就无法在苹果待下去。”
自由发表意见的重要场所是每周一上午的管理团队会议，上午9点开始，持续三四个小时。库克会用10分钟作图表展示，说明公司的运转状况，之后大家会就公司的每样产品进行广泛讨论。讨论的重点常常着眼于未来：每款产品接下来该怎么做，应该开发哪些新东西？乔布斯会利用这个会议加强苹果公司的共同使命意识。这种集中式控制，使得苹果公司犹如一个完好的苹果产品那样紧密整合在一起，并且防止了部门之间的斗争，这种斗争令分散式管理的企业陷于窘境。
乔布斯还利用这个机会强调公司的焦点所在。当年在罗伯特·弗里德兰的农场，他的工作是给苹果树剪枝，以让它们茁壮成长，这一举动后来成为了他精简苹果公司的隐喻。乔布斯不鼓励每个团队出于营销的考虑增加产品线，也不允许主意满天飞，他坚持苹果公司一次只着重于两三个优先项目。“在无视身边噪音这方面，没有人比乔布斯做得更好。”库克说道，“这样，他就能够集中精力于几件事情上，拒绝其他许多事情。很少有人擅长于这一点。”
在古罗马，当胜利的将军凯旋时，传说会有一个仆人，在他身边重复“死亡警示”（memento mori）。意思是，记住你终会死亡。必死的警示有助于英雄们正确地看待事物，培养谦逊的性格。乔布斯的死之警示来自医生，但这并未让他谦逊起来。相反，在手术恢复后，他的叫嚷更富激情，生怕自己用来完成使命的时间所剩无多。正如他在斯坦福大学演讲时所说的那样，疾病提醒着自己，已没有什么可失去的，因此他应该全速向前、锐意进取。“他带着一种使命回来了。”库克说，“虽然他现在是在掌管一家大企业，但他不断采取一些大胆的举动，我觉得除了他任何人都不会这么做。”
有那么一阵子，有迹象，或者至少有希望表明，乔布斯的个人风格有所缓和，癌症和50岁的来临让他在心烦意乱的时候少了几分粗野。泰瓦尼安回忆说：“手术后刚回到公司的时候，他完全没有耐心。如果他不高兴，他会冲人大吼大叫，或者怒气冲天地咒骂对方，但是不会做出彻底摧毁对方的举动。他那样只是为了让对方做得更好。”泰瓦尼安说完沉思了片刻，然后补充道：“除非他觉得某人真的很差，必须走人，这种情况每过一阵子就会出现。”
然而不管怎样，坏脾气的人毕竟回来了。大多数同事对此早已习惯，而且他们也知道如何应付。最让他们心烦的地方在于，乔布斯的怒气会惹恼陌生人。艾弗回忆说：“有一次我们去全食超市买沙冰，做沙冰的是个年纪比较大的女人，乔布斯抱怨她做沙冰的方式，把对方搞得很烦。后来他又很同情那个女人，说‘她年纪比较大，也不想做这种工作。’他根本就没有把这两件事联系起来，一副全然与此无关的样子。”
在与乔布斯的一次伦敦之行中，艾弗负责挑选酒店，这是份吃力不讨好的差使。他最终选择了亨佩尔酒店（The Hempel），这是一家静谧的五星级精品酒店，有着精致的极简主义风格，艾弗觉得乔布斯会喜欢。然而刚一登记入住，艾弗就打起精神，准备迎接乔布斯的责难，果然，一分钟后电话响了。“我讨厌这房间，”乔布斯说道，“狗屎一样，我们走。”于是，艾弗拿上自己的行李，来到前台。面对一脸惊愕的服务员，乔布斯直截了当地说明了自己的想法。艾弗意识到，包括他自己在内的大多数人，如果觉得某样东西很拙劣，通常不会直接说出来，因为不愿招人厌恶，“这其实是一种虚荣的性格。”这种解释过于宽容。不管怎么说，乔布斯没有这种特质。
艾弗天性善良，因此很困惑乔布斯这样一个让他深深喜爱的人，为什么会有这种行为。一天傍晚，在旧金山一间酒吧里，他俯下身来，认真地向我分析了这一点：
他是个非常非常敏感的人。这就是他有反社会行为、粗鲁和如此肆无忌惮的原因之一。我明白脸皮厚和绝情的人为什么会很粗鲁，但是我不明白敏感的人为什么也会这样。有一次我问他，为什么会对一些事情如此生气。他回答说：“但是我没有一直生气。”他就是有这种非常孩子气的特点，会为某些事情格外较真儿，但又不会一直这样。但是说真的，也有另一些时候，他非常沮丧的时候，他的宣泄方式就是去伤害别人。我觉得，他认为自己有这样做的自由，社交的正常规则并不适用于他。因为他非常敏感，也清楚地知道如何能够真正地伤害某人。他也确实会这样做，但并不经常如此，只是偶尔。
乔布斯失控时，经常会有一个聪明的同事把他拉到一边，让他平静下来。李·克劳便是个中高手。“史蒂夫，我能跟你谈谈吗？”他会在乔布斯公开贬低别人时轻声说道。克劳会走进乔布斯的办公室，向他解释大家是如何努力工作的。有一回，克劳说：“你羞辱别人，只会让对方变弱，而起不到激励作用。”这时，乔布斯就会道歉，说自己明白了。但是之后，他还是老样子。“我就是这样。”他会这样说。
然而，在对比尔·盖茨的态度上，乔布斯确实更加成熟了。1997年，微软曾同意继续为麦金塔电脑开发优秀的软件，但一直谈判未果。此外，微软一直以来在复制苹果公司的数字中枢战略上都失败了，这也弱化了作为苹果竞争对手的身份。盖茨和乔布斯在产品和创新上采用了截然不同的方式，而两人之间的竞争也给彼此带来了惊人的自我意识。
2007年5月的数字大会（All Things Digital）上，《华尔街日报》的专栏作家沃尔特·莫斯伯格和卡拉·斯威舍（Kara Swisher）努力想让盖茨和乔布斯接受一次联合采访。莫斯伯格先邀请了乔布斯，乔布斯并不经常参加这样的会议，他表示如果盖茨去自己就会去，这令莫斯伯格感到惊讶。听闻此事后，盖茨也接受了采访邀请。但是，《新闻周刊》对盖茨的采访差点儿令该计划搁浅。该周刊的记者斯蒂芬·列维就苹果公司的“Mac对决PC”电视广告发问时，盖茨爆发了——该系列广告拿Windows用户开涮，将其塑造成十足的笨蛋，而将Mac描绘成新潮的产品。“我不明白他们为什么要表现得自己高人一等的样子，”盖茨说道，情绪越来越激动，“诚实在这些广告里不重要吗？或者，就算你真的很酷，是不是就意味着能随心所欲地撒谎？这里面一丝一毫的事实都没有。”列维又火上浇油，询问新的Windows操作系统Vista是否抄袭了Mac的许多特性。“如果你真的关心事实，可以自己去查一下，看看到底是谁先展现出这些东西的，”盖茨回应道，“如果你只是想说，‘史蒂夫·乔布斯造出了世界，我们其他人只是跟着他亦步亦趋’，那随便你。”
乔布斯打电话给莫斯伯格表示，鉴于盖茨在《新闻周刊》采访中所说的话，进行联合采访没什么意义。但是莫斯伯格成功将事情扳回正轨。他希望这一晚间联合采访是一次亲切友好的讨论，而不是辩论会。但是当天早些时候，乔布斯单独接受莫斯伯格采访时，对微软进行了猛烈抨击，莫斯伯格的希望似乎要落空了。当提及苹果公司为Windows电脑制作的iTunes软件非常受欢迎时，乔布斯开玩笑说：“这就像是往地狱里的某人身上浇冰水一样。”
当晚的联合采访开始前，乔布斯和盖茨会在嘉宾休息室里见面，莫斯伯格很担心。盖茨与助手拉里·科恩（Larry Cohen）先到达，科恩之前已经向盖茨简要汇报了乔布斯的评论。几分钟后，乔布斯缓步走了进来，从冰桶里拿出一瓶水，坐了下来。片刻沉默之后，盖茨开口了，脸上全无笑意，“我猜我就是那个地狱里的人。”乔布斯顿了一下，露出了自己招牌式的顽皮微笑，把冰水递给了盖茨。盖茨情绪有所缓和，紧张的气氛一扫而光。
这次联合采访最终成为两人之间的精彩对话，两位数字时代的天才谨慎进而热情地谈论彼此。最令人印象深刻的是，当坐在观众席的技术战略家丽丝·拜尔（Lise Buyer）提问，两人从对方身上学到了什么时，他们给出了直率的回答。“好吧,我愿意放弃很多东西来拥有史蒂夫的品位。”盖茨回答道。现场爆发一阵笑声，气氛有些紧张；十年前，乔布斯曾说过一句话，他不满意微软是因为它完全没有品位。但是盖茨坚称自己说这话是认真的，乔布斯的“直觉品位是与生俱来的，无论是对人还是产品”。他回忆起自己和乔布斯当年坐在一起，检查微软为麦金塔开发的软件。“史蒂夫能够根据对人和产品的感觉作出决定，你们懂的，对我来说这甚至很难解释清楚。他做事的方式非常不同寻常，我认为很神奇。既然如此，我也只能感叹‘哇’。”
乔布斯盯着地板。他后来对我说，盖茨的诚实和风度让他震动。轮到乔布斯回答时，他也一样诚实，尽管并非像盖茨那样有风度。他描述了苹果和微软的理念鸿沟，苹果欲打造端到端一体化的产品，微软则将自己的软件开放授权给彼此竞争的硬件厂商。他指出，在音乐市场，集成的做法更好，这个已经有iTunes/iPod组合可以证明，但是在个人电脑市场，微软的分离政策发展得更好。这番话随即引出了一个潜在的问题：在手机市场，哪种方法会更好？
接着，他提出了一个精辟的观点。在设计理念上的差异导致他及苹果公司更不善于同其他公司合作。“因为沃兹和我创办公司的时候，所有东西都是自己在做，因此我们不是很善于与人合作，”他说道，“我认为，如果苹果天生能够多一点点合作精神，会非常好。”