安迪·拉克在索尼参加的第一次年度会议是在2003年4月，和苹果公司推出iTunes商店的时间在同一周。他在4个月之前被指派掌管音乐部门，花了很多时间和乔布斯谈判。实际上，他带着最新版本的iPod和关于iTunes商店的介绍，从库比蒂诺直接飞到了东京。在200位经理面前，他从口袋里拿出了iPod，“就是这个。”CEO出井伸之和索尼北美区总裁霍华德·斯金格看了看。“随身听的大敌来了。这并不是个徒有其表、滥竽充数的东西。我们收购一家音乐公司的原因就是为了能做出这样的产品。我们可以做得更好。”
但是索尼并没有做到。它拥有前卫的便携式随身听系列，有一家很棒的唱片公司，还有多年制造精致的消费电子产品的经验。它拥有所有能与乔布斯的“硬件、软件、设备、内容销售整合战略”相匹敌的资本。那为什么失败了？一部分原因在于索尼是一家像AOL时代华纳这样的大公司，旗下有多个分支（“分支”这个词本身就不吉利），每个分支都有自己的“底线”。在这样的公司里，如果让多个分支为了共同目标而协同运作，通常是很难实现的。
乔布斯没有把苹果公司分割成多个自主的分支，他紧密地控制着他所有的团队，并促使他们作为一个团结而灵活的整体一起工作，全公司只有一条“损益底线”。蒂姆·库克说：“我们没有财务独立核算的事业部，全公司统一核算。”
此外，和其他很多公司一样，索尼也很担心“内部相残”。如果他们推出了一个音乐播放器，以及一个方便人们分享数字音乐的服务，那么唱片分支的销售就会受到影响。乔布斯的一个商业原则就是：永远不要害怕内部相残。他说：“与其被别人取代，不如自己取代自己。”所以，即使iPhone的出现会蚕食iPod的销售，或者iPad影响了笔记本电脑的销售，都没有阻碍他的想法。
这一年7月，索尼聘请了一位唱片业资深人士杰伊·萨米特（Jay Samit）来制作一款和iTunes类似的服务软件。这款软件被命名为Sony Connect，能够在线销售音乐，并能够在索尼的便携式音乐设备上加以播放。《纽约时报》报道说：“这一举动马上就被看做是电子产品和内容领域的结合，虽然有时二者是相冲突的。内部纷争是随身听发明者和便携音乐播放器市场第一大巨头索尼被苹果打败的原因，很多人都这么认为。”2004年5月，Sony Connect发布了。但是只维持了3年，索尼就关闭了这项服务。
微软愿意把Windows Media软件和数字版权授予其他公司，就像他们在20世纪80年代授权操作系统一样。但另一方面，乔布斯不会把苹果的FairPlay授权给其他的设备制造商，这个软件只能在iPod上运行；而且他也不允许其他网上商店销售供iPod播放的歌曲。一些专家认为，这将最终导致苹果损失市场份额，就像20世纪80年代计算机大战时那样。哈佛商学院的教授克莱顿·克里斯坦森（Clayton Christensen）告诉《连线》杂志：“如果苹果继续依靠这种‘专有制’结构，iPod很可能变成一个小众产品。”〖虽然这个预言没成真，但不妨碍克里斯坦森是世界上最有预见性、最富洞察力的商业分析师之一。乔布斯深受他的书《创新者的窘境》（The Innovator\'s Dilemma）影响。〗比尔·盖茨也有相同的看法。他说：“做音乐没什么特别的。这一点在个人电脑方面得到了体现，容许选择，是行之有效的方式。”
2004年7月，Real Networks的创始人罗伯·格拉瑟（Rob Glaser）试图绕开苹果的限制，推出了一项名为Harmony（和谐）的服务。他曾经努力说服乔布斯把苹果的FairPlay格式授权给Harmony，但是未能如愿，于是格拉瑟就把FairPlay格式做了逆向工程，并使用在Harmony出售的歌曲上。格拉瑟的策略是让Harmony出售的歌曲能够在任何设备上播放，包括iPod、Zune和Rio。之后他还发布了以“选择自由”为口号的营销活动。乔布斯怒不可遏，发布新闻稿称，苹果“非常吃惊里尔网络采用黑客式的不道德手段侵入iPod”。作为回应，里尔网络发起了一次网络请愿，广为呼吁：“嗨，苹果！不要毁了我的iPod。”随后的几个月内，乔布斯一直保持沉默，但是在10月，他发布了一款新版的iPod软件，不再支持从Harmony购买的任何歌曲。格拉瑟说：“史蒂夫是个独一无二的家伙。你和他做生意的时候就能感受到这一点了。”
同时，乔布斯和他的团队——鲁宾斯坦、法德尔、罗宾以及艾弗——也在不断地推出新版本的iPod，产品大受欢迎之余，更稳固了苹果的领先地位。2004年1月，苹果宣布了第一项重大的改革——推出iPod mini,比最初的iPod小很多，和一张名片差不多大，但是容量也更小，价格不变。有一段时间，乔布斯曾想过放弃这个想法，因为他不理解为什么有人会花同样的价钱买更小的容量。法德尔说：“他平时不怎么运动，所以他也不知道iPod mini在跑步或去健身时有多方便。”事实上，iPod mini真正使iPod站稳了市场，消灭了其他经营小体积闪存播放器的竞争者。在iPod mini发布的18个月之后，苹果在便携式音乐播放器市场中的份额从31%增加到了74%。
2005年1月，苹果引入了iPod Shuffle，这是一个更具革命性的创新。乔布斯注意到iPod上面的“随机播放”功能非常受欢迎，它可以让使用者以随机顺序播放歌曲。这是因为人们喜欢遇到惊喜，而且也懒于对播放列表进行设置和改动。有一些用户甚至热衷于观察歌曲的选择是否是真正的随机，因为如果真的是随机播放，那为什么他们的iPod总是回到比如《内维尔兄弟》（The Neville Brothers）这儿来？
这个功能引出了iPod Shuffle。当鲁宾斯坦和法德尔努力制造一款体积更小、价格更低的闪存播放器时，他们一直在尝试把屏幕的面积缩小之类的事情。有一次，乔布斯提出了一个疯狂的建议：干脆把屏幕去掉吧。“什么？！”法德尔没有反应过来。“去掉屏幕。”乔布斯坚持。法德尔担心的是用户怎么找歌曲，而乔布斯的观点是他们根本不需要找歌曲，歌曲可以随机播放。毕竟，所有的歌曲都是用户自己挑选的，他们只需要在碰到不想听的歌曲时按“下一首”跳过去。iPod Shuffle的广告词是：“拥抱不确定性。”
随着竞争者的踌躇不前和苹果的不断创新，音乐日益成为了苹果公司的一大块业务。到2007年1月，iPod的销售收入占到了苹果总收入的一半，同时也为苹果品牌增加了价值。然而更大的成功来自iTunes商店。自从在2003年4月发布后的6天内卖出100万首歌曲开始，iTunes商店在第一年一共卖出7000万首歌曲。2006年2月，iTunes商店卖出了第10亿首歌曲，买家是来自密歇根州西布鲁姆菲尔德的16岁男孩阿历克斯·奥斯特洛夫斯基（Alex Ostrovsky），他买的是酷玩乐队（Coldplay）的《音速飞行》（Speed of Sound）。乔布斯亲自打电话向他祝贺，并赠送了他10部iPod，1台iMac,还有1张价值1万美元的音乐礼品券。2010年2月，乔治亚州的伍德斯托克，一位71岁的老人路易·舒尔策（Louie Suicer）下载了第100亿首歌曲——约翰尼·卡什（Johnny Cash）的《世事如此》（Guess Things Happen That Way ）。
iTunes商店的成功还带来了一个微妙的好处。2011年，出现了一种重要的全新商业模式：iTunes商店成了这样一项服务：能把信任它的用户的在线身份和支付信息收集起来。苹果与亚马逊、维萨（Visa）信用卡、贝宝（PayPal）在线支付、美国运通银行，以及其他一些服务商进行合作，将信任它们的用户收录进数据库，里面包含了用户的邮箱地址和信用卡信息，方便他们以安全和便利的方式进行在线购买。除了音乐，苹果还可通过在线商店提供杂志订阅服务，在订单达成之后，苹果将代替杂志出版商和订阅者建立直接的联系。随着iTunes商店开始销售视频、应用程序和订阅服务，截止到2011年6月，该数据库中已有2.25亿活跃用户，把苹果带入了数字商业的新时代。
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注释：
①“铃鼓先生”，原文为“Mr.Tambourine Man”，鲍勃·迪伦的一首歌曲名。