2002年初，苹果公司遇到了一个挑战。iPod、iTunes软件和计算机之间的无缝连接以让你更方便地管理音乐，但是如果要得到新的音乐，你必须要离开这样一个“舒适”的环境，去外面购买CD，或者在网上下载歌曲。如果选择第二种方式，就意味着要涉足文件分享和盗版服务的灰色地带。所以，乔布斯希望给iPod用户提供一个简单、安全且合法的下载音乐的方式。
音乐产业也面临着一个挑战。它其实已经受到了一系列盗版的侵害——Napster,Grokster、Gnutella,Kazza——人们可以从这些服务商那里下载免费歌曲。正是在一定程度上受到了这样的冲击，2002年正版CD的销量下降了9%。
音乐公司的高层们都陷入了极度混乱，不过却不能像启斯东警察般在疯狂中保持精确的思考，他们迫切地需要制定保护数字音乐版权的通用标准。当时，华纳音乐的保罗·维迪奇（Paul Vidich）和同属AOL时代华纳集团的比尔·拉杜切尔（Bill Raduchel）为此正在和索尼公司合作，协同制定规则，他们希望把苹果公司也拉进来。于是，一行人在2002年1月飞到库比蒂诺去见乔布斯。
会议进行得并不顺利。维迪奇因为感冒喉咙嘶哑，所以他让助理凯文·凯奇（Kevin Gage）来作介绍。乔布斯坐在会议桌的主导位置，不耐烦地晃来晃去，看起来还有些愤怒。凯奇讲了4页幻灯片之后，乔布斯摆手打断了他：“你们可以自己解决的！”他说道。所有人都转过头来看维迪奇。维迪奇努力地清了清嗓子：“没错。”停顿了很久之后他又说：“但我们不知道该做什么。你要帮助我们找到方向。”乔布斯后来回忆，他当时确实有点儿吃惊。不过他最后同意了让苹果公司和华纳及索尼合作。
如果音乐公司达成了一致，为了实现音乐文件保护而开发一个标准化的编码解码器，那么各种网上商店就会激增。这样的话，乔布斯要建立一个用来控制网上销售的iTunes商店就难了。不过，索尼公司给了乔布斯这个机会。在2002年1月的库比蒂诺会议之后，索尼公司决定退出上述计划，因为它希望拥有自己专有的格式，并可以从中获得版税收益。
索尼公司的CEO出井伸之（Nobuyuki Idei）在接受《红鲱鱼》杂志的编辑安东尼·帕金斯采访时说：“你知道史蒂夫，他有自己的打算。虽然他是个天才，但是他不愿意和别人分享一切。大公司很难与他合作……那简直是一场噩梦。”
索尼公司北美区总裁霍华德·斯金格（Howard Stringer）补充道：“说实话，寻求与他合作简直就是在浪费时间。”
后来，索尼公司和环球音乐集团合作，创建了一个叫做Pressplay的订阅服务。同时，AOL时代华纳、贝塔斯曼（Bertelsmann）及百代唱片（EMI）和里尔网络合作，推出了MusicNet。这两个平台都不会把自己的歌曲授权给对方，所以它们各自拥有一半的资源。而且它们仅为用户提供播放功能，不提供下载，所以如果你的订阅过期了，就无法再访问。另外，它们还有诸多复杂的限制条款和笨拙的界面。事实上，这两款软件因为“不分伯仲”，在《计算机世界》杂志（PC World）评选出来的“历史上最差的25款科技产品”中并列第九。杂志上这样写道：“这些产品惊人的愚蠢功能说明唱片公司仍然没有理解用户需求。”
本来，乔布斯完全可以放任盗版的存在。免费音乐意味着能卖掉更多的iPod。但是，因为他真的热爱音乐，也热爱创作音乐的艺术家，所以他反对这种偷窃创意产品的行为。他后来告诉我：
从苹果公司创立之初，我就意识到，我们的成功是来自知识产权。如果人们可以任意复制或偷取我们的软件，我们早就破产了。如果知识产权不受到保护，我们也没有动力再去制作新软件或设计新产品了。如果没有了对知识产权的保护，那么很多创意公司就会消失，或者根本不会出现。其实说到底，道理很简单：偷窃是不道德的。这样做会伤害其他人，也有损自己的名誉。
然而他知道，阻止盗版的最佳办法——其实也是唯一办法——就是提供一个比那些音乐公司推出的愚蠢服务更加吸引人的选择。他告诉《君子》杂志的安迪·兰格（Andy Langer）：“我们相信，有80%下载盗版的人都是不得已的，只是没有给他们提供合法的选择而已。所以我们说：‘我们创立一个合法的途径吧。’这样大家都会受益。音乐公司能赢利，艺术家能赢利，苹果公司也能赢利，而用户也会有所收获，因为他们既享受到了更好的服务，又不必偷窃。”
就这样，乔布斯开始创立“iTunes商店”，并争取五大唱片公司的数字音乐的销售权。他回忆道：“我从来不会花太多时间去说服人们做对自己有利的事。”这些公司都担心定价模式和专辑的拆分,乔布斯回应说这项新服务只会在麦金塔上使用，只占有5%的市场。虽有小小的风险，但可以尝试。他说：“我们把市场份额小作为优势来说服音乐公司，即使iTunes商店失败了，也不会造成太大损失。”
乔布斯计划把每首歌曲的价格定为99美分——这是个简单又容易让人心动的价格。唱片公司将从中抽取70美分。乔布斯坚持认为，这种做法比音乐公司喜欢的月度订阅的模式更有吸引力，因为他认为（后来也被证明是正确的），人们和他们喜欢的歌曲之间有一种情感联系。他们希望拥有《给恶魔的同情》和《暴风雨中的庇护》，而不仅仅是租用。他对《滚石》杂志的杰夫·古德尔（Jeff Goodell）说：“我觉得也可以发起第二波订阅服务模式，但是它恐怕不会成功。”
乔布斯还坚持在iTunes商店出售单首歌曲，而不仅是整张专辑。这就造成了和唱片公司之间最大的分歧，因为他们赚钱的模式是在一张专辑中主打两三首好歌，另外填充一些一般的作品，然后一起打包出售。为了获得想要的歌曲，消费者就必须买下整张专辑。一些音乐人也从艺术家的立场反对乔布斯“拆分专辑”的做法。九寸钉乐队（Nine Inch Nails）的主唱特伦特·雷泽诺（Trent Reznor）说：“一张好的专辑具有一定的连贯性，所有歌曲之间是互相支持的。这也是我喜欢制作音乐的原因。”但反对无效。乔布斯回忆道：“盗版和网上下载早已将专辑分解了。如果你不能出售单首歌曲，那你也无法和盗版竞争。”
问题的核心是热爱科技的人和热爱艺术的人之间的分歧。乔布斯两个都爱，这一点在他为皮克斯公司和苹果公司工作时都有所体现，因此他也为二者之间建立了桥梁。正如他后来所说的：
当我去皮克斯公司工作时，我开始意识到这个巨大的分歧。科技公司不懂创意，他们也不欣赏依赖直觉的思维方式，比如唱片公司的A&R部门听了100个人演唱之后就能感觉到哪5个人会成功。他们之所以认为创意人员只是整天窝在沙发里，自由散漫，是因为他们从来没见过在皮克斯这样的地方，创意人员是多么富有紧迫感和专业素养。另一方面，音乐公司也对技术完全没概念。他们认为他们总能从外面雇到一些技术人员。但是这就像苹果公司去找人制作音乐一样。我们只能得到二流的A&R人员，就像音乐公司只能找到二流技术人员一样。我属于少数人，既懂得发明技术需要直觉和创造力，也知道制作艺术作品需要接受真正的专业训练。
乔布斯与时代华纳旗下的AOL的CEO巴里·舒勒（Barry Schuler）是老交情，于是开始就如何把唱片品牌融入iTunes商店寻求他的建议。舒勒告诉他：“盗版颠覆了所有人的认知。而能够与之抗衡的就是把iTunes做成一种端到端一体化的服务，从iPod到商店，你就能最好地保护这些音乐。”2002年3月的一天，舒勒接到了乔布斯的电话，并决定要维迪奇加入到这个电话会议中。乔布斯问维迪奇，是否可以带上华纳音乐的总裁罗杰·艾姆斯（Roger Ames）一起来库比蒂诺开会。这一次乔布斯表现得很有亲和力。艾姆斯是个幽默风趣又聪明的英国人，属于乔布斯喜欢的类型（就像詹姆斯·文森特和乔尼·艾弗）。所以“好脾气的史蒂夫”出现了。在会议初期，乔布斯甚至还搞起了“外交”。当iTunes的主管埃迪·库埃和艾姆斯争论起为什么英国的广播没有美国的那么有活力时，乔布斯打断了他们，说：“我们虽然懂技术，但不算懂音乐，所以不要争了。”
会议一开始，艾姆斯请乔布斯支持一种新的带有防复制功能的CD格式。乔布斯很快就同意了，然后把话题转向了他想讨论的内容。他说，华纳音乐应该帮助苹果公司建立一个简洁明快的网上iTunes商店，然后再向整个业界进行推广。
艾姆斯之前在一次董事会会议中提出，希望集团的AOL部门能够提升他们刚起步的音乐下载服务，但没有获得支持。他回忆道：“当我用AOL下载了歌曲，我在我那台烂电脑上怎么也找不到这首歌。”所以，当乔布斯展示了iTunes商店的雏形时，艾姆斯大为震撼。他说：“对，对，这恰恰是我们一直期待的模式。”他同意华纳音乐加入，并负责聚拢其他的音乐公司。
乔布斯飞到美国东部，向时代华纳的其他高层展示iTunes服务。维迪奇回忆道：“他坐在一台苹果机前，就像是一个孩子在玩他心爱的玩具。和其他CEO不同，他对他的产品全心投入。”艾姆斯和乔布斯开始敲定iTunes商店的一些细节，包括一首歌曲能被下载到不同设备上的次数，以及防复制系统怎么运作。他们很快就达成了一致，并开始集结其他的唱片公司。