当乔布斯说出他开苹果零售店的设想时，董事会成员并未露出喜悦之情。他们提出，捷威计算机（Gateway）在开了郊区的零售店之后就走向了衰落。但是乔布斯认为他能够做得更好，因为苹果零售店将开在地段更昂贵的购物中心里，不过他的分析看来并没让董事会放心。“非同凡想”和“致疯狂的人”可以拿来做不错的广告词，但是董事会却在犹豫是否该把它们当成公司的战略方针。亚瑟·莱文森在2000年被乔布斯邀请加入董事会，此前他是基因泰克公司（Genentech）的CEO。他回忆说：“我当时挠着头想，这点子可真够疯狂的。”“我们是一家小公司，还比较边缘化。我说，我不敢确定自己会支持这种做法。”埃德·伍拉德当时也对此表示怀疑，“捷威就作过这样的尝试，最后失败了，而戴尔并没开零售店，通过直销也取得了成功。”乔布斯没有把董事会的阻挠放在心上。最后一次讨论时，乔布斯已经换掉了董事会中的大部分成员。这一次，既是出于个人原因，也是因为不想再和乔布斯玩这种“拔河比赛”，伍拉德决定辞职。不过在他辞职之前，董事会已经批准了开设4家苹果零售店，进行试运营。
在董事会里面，倒是有一个人一直都支持乔布斯。他就是GAP的前CEO米勒德·米基·德雷克斯勒。这个在纽约布朗克斯区出生的零售界大亨，在1999年被乔布斯拉进了苹果的董事会。他曾经把死气沉沉的GAP连锁店变成了美国休闲文化的标志。他也是这个世界上极少数的在设计、形象和消费者需求方面与乔布斯同样成功和精明的人。另外，他还强调端到端的控制模式：GAP商店只出售GAP品牌的产品，而且GAP产品几乎只能够在GAP商店里独家销售。德雷克斯勒说：“我不再把产品放进百货商店，因为我必须要控制我自己的产品，从生产制作到最终销售。史蒂夫也是这样的人，我想这也是他把我招进来的原因。”
德雷克斯勒给了乔布斯一个建议：在苹果园区附近秘密建立一个模拟商店，按照正式的店面进行装潢布置，然后就在那里讨论，直到有完整的想法。于是，约翰逊和乔布斯就在库比蒂诺租下了一间空置的库房。接下来的6个月里，每周二整个上午他们都在那里进行头脑风暴会议，一边在里面来回走动，一边完善他们的零售理念。这个商店的性质和艾弗的设计工作室很相似，都是乔布斯的避风港，乔布斯用他那可视化的方式通过触摸和观察里面的变化，不断地想出新点子。乔布斯回忆说：“我很喜欢自己一个人到这儿来走走，只是随便看看。”
有时，他也会让德雷克斯勒、拉里·埃利森以及其他可以信赖的伙伴过来看看。埃利森说：“有很多个周末，只要他没有让我看《玩具总动员》里的新场景，他就会让我去库房看模拟商店。他对美学和服务体验的每一个细节都力求完美。搞得我不得不和他说：‘史蒂夫，如果你还要我去看那个商店，我就不去找你了。’”
埃利森的甲骨文公司当时正在为店里的手持结账系统开发软件，这样就不必再设一个现金收银台。每一次拜访，乔布斯都会剌激埃利森找到简化付款流程的办法，减少一些不必要的步骤，比如出示信用卡和打印凭条。埃利森说：“如果你见过苹果零售店和苹果产品，你就会了解到史蒂夫对美学和筒约主义的热爱——这种包豪斯设计体系和简约主义，从进入商店一直贯穿到付款流程。这意味着对步骤的绝对简化。史蒂夫明确地告诉了我们他对付款流程的要求。”
德雷克斯勒看到接近完工的模拟商店之后，提出了一些批评。“空间太琐碎了，还不够干净。还有太多让人分心的建筑结构和色彩。”他强调要让顾客一进入这个零售区域，只需看一眼，就了解这里的流程。乔布斯同意他的观点：简约、减少分心的因素，是一家商店成功的关键，对于产品来说也是一样。德雷克斯勒说：“在那之后，他作了一些修正并且成功了。他的愿景是能够完全控制产品的全过程，从设计到销售。”
2000年10月，就在约翰逊觉得即将大功告成的时候，他在周二例会前的半夜醒来，头脑中冒出一个可怕的想法：他们犯了一些基础性的错误。他们围绕着苹果的主要产品线把商店分成若干个区域：有Power Mac、iMac,iBook和PowerBook。但是乔布斯开始发展出一个新的概念：使计算机成为你所有数字生活的中枢。换句话说，你的计算机能够处理相机里的视频和照片，或许有一天也能用做音乐播放器来听歌，或者阅读书和杂志。黎明时分，约翰逊计上心头：商店内部不能只按照公司的四款计算机产品线进行划分，还应该考虑到顾客想做什么。他说：“比如，我想可以有一个‘电影区’，在那里我们可以用几台Mac电脑和PowerBook,运行iMovie软件，向顾客展示怎么从摄像机中导入文件并编辑。”
周一一大早，约翰逊就来到乔布斯的办公室，告诉了他那临时冒出的关于重新组织商店格局的新想法。他早就听说过他的老板经常会口不择言，极力挖苦，这次他才算是真正领教了。乔布斯爆发了：“你知道这个变化有多大吗？”他囔道，“我他妈为这个商店玩命干了6个月，你今天才告诉我全部都要改。”然后他突然安静下来：“我累了，我不知道还能不能从零开始设计一间商店。”
约翰逊无语了，乔布斯也没有再让他开口。在开车去模拟商店（大家已经汇合在那里等着开周二会议）的路上，乔布斯告诉约翰逊，一会儿不要跟他或团队的任何成员说话。于是这7分钟的车程里，两人一直保持沉默。当他们抵达时，乔布斯已经把刚才的信息过了一遍。“我知道罗恩是对的。”他回忆道。乔布斯作了这样一个令约翰逊惊讶的开场白：“罗恩认为我们错了。他觉得我们不应该按照产品来划分区域，而是应该考虑到顾客的活动。”他停顿了一下，继续说，“你们知道，他是对的。”他说他们将重新设计布局，即使这样会把首次展示的时间从原定的1月份再拖延三四个月。“我们只能一次成功。”
乔布斯喜欢向人们讲述，他所做的每件漂亮事都曾有过返工的时候。当他觉得不够完美时，就会重来。那天，他对团队也讲了这些故事。他讲到了在制作《玩具总动员》的时候，胡迪这个角色原本是一个令人讨厌的家伙；还有麦金塔的制造过程中也出现过一些问题。他说：“如果你发现有些事做得不对，你不能只是忽略它，然后说‘以后再处理’，这是其他公司的做法。”
苹果样板店终于在2001年1月完成了改装工作，乔布斯首次请董事会前往参观。他先是在白板上向大家讲述了他的设计理念，然后带大家乘面包车前往两英里外的样板店。在了解了乔布斯和约翰逊建好的商店之后，大家一致批准让项目继续进行。董事会认为，看到苹果零售店将把零售和品牌之间的关系提升到一个新的高度，同时也能确保消费者不会把苹果电脑看成戴尔或康柏那样的大众化商品。
但大多数外界专家都不看好苹果零售店。《商业周刊》发表了一篇题为“抱歉，史蒂夫，这就是苹果零售店无法成功的原因”的文章，其中写道“也许这次乔布斯不再‘非同凡想’了”。苹果的前首席财务官约瑟夫·格拉齐亚诺的话也被引用到文章中：“苹果公司的问题就在于，他们仍然认为成长的秘诀是——当这个世界已经格外满足于奶酪和脆饼时，他们应该去卖鱼子酱。”零售顾问戴维·格斯丁（David Goldstein）也断言道：“不出两年他们就会闭门歇业，并为这个错误付出痛苦而沉重的代价。”