1997年8月乔布斯在Macworld大会上演讲的高潮部分，是一个出人意料的公告，并同时登上了《时代》和《新闻周刊》的封面。在演讲即将结束时，他停顿了一下，喝了口水，用平缓些的语气说：“苹果生存在一个生态系统里。它需要其他伙伴的帮助。在这个行业里，破坏性的关系对谁都没有好处。”为了渲染效果，他又停顿了一下，然后解释道：“我要宣布我们今天新的合作伙伴之一，是一个意义重大的合作伙伴，它就是微软。”微软和苹果的标志同时出现在屏幕上，观众惊呆了。
苹果和微软已经在各种版权和专利问题上争斗了10年，最令人瞩目的就是微软是否剽窃了苹果图形用户界面的外观和感觉。1985年乔布斯刚被苹果解职，约翰·斯卡利就签订了一个投降条约：微软可以在Windows 1.0上使用苹果的图形用户界面，作为回报，微软保证两年内Excel只用于Mac。1988年，微软推出Windows 2.0之后，苹果提起诉讼。斯卡利主张1985年的合约不适用于Windows 2.0，而且后来微软对Windows所作的改进（例如抄袭比尔·阿特金森发明的把重叠的窗口“别起来”的方法）更是赤裸裸的侵权。到1997年，苹果已经输掉了那场官司及若干上诉，但是旧诉讼的余波和新诉讼的威胁一直存在。另外，克林顿总统的司法部也正准备对微软发起大规模的反垄断诉讼。乔布斯把首席检察官乔尔·克莱因（Joel Klein）请到帕洛奥图。喝咖啡的时候，乔布斯告诉他，不要急着从微软收取巨额罚款，只要让他们陷在官司里就行。那样就会给苹果一个机会绕过微软“迂回进攻”，开始提供有竞争力的产品，乔布斯解释说。
在阿梅里奥时期，微软跟苹果已经全面摊牌。微软拒绝给未来的麦金塔操作系统开发Word和Excel，这可能会毁了苹果。替比尔·盖茨说句话，他并不只是简单的小心眼儿。可以理解，他会犹豫要不要投入地为未来的麦金塔操作系统作开发，因为似乎没有人（包括处于变化中的苹果领导层在内）知道那个新的操作系统会是什么样子。就在苹果收购NeXT以后，阿梅里奥和乔布斯一起飞去拜访微软，但是盖茨当时难以判断他们两个谁做主。几天以后他私下给乔布斯打电话。“嗨，这他妈是怎么回事，我是要把我的应用软件放在NeXT操作系统上吗？”盖茨回忆当时自己这样问道。乔布斯说了些“对吉尔的恭维话”，盖茨回忆，然后说局面很快就会清晰起来。
当阿梅里奥的驱逐者部分地解决了领导权的问题后，乔布斯首先打电话的对象之一就是盖茨。乔布斯回忆说：
我给比尔打电话说，我会扭转这个局面。比尔一直都喜欢苹果。是我们让他进入了应用软件业务领域。微软的第一批应用软件就是为Mac开发的Excel和Word。所以我给他打电话说，“帮个忙。”微软在侵犯苹果的专利。我说，如果我们继续打官司，几年以后我们可以赢得10亿美元的专利罚金。这一点你知我知。但是如果那样的话，苹果反而撑不到那个时候。所以让我们想想如何立即解决这个争端。我所需要的就是微软承诺继续为Mac开发软件，并且微软要向苹果投资，这样我们的成功就事关微软的利益。
当我向盖茨复述乔布斯的话时，他确认内容非常准确。“我们有一群人愿意做Mac的东西，而且我们喜欢Mac。”盖茨回忆说。他已经跟阿梅里奥谈判了6个月，而提案越来越长、越来越复杂。“这时史蒂夫进来说，嗨，那个交易太复杂了。我想要一个简单的。我想要个承诺，我想要笔投资。于是我们4个星期就搞定了。”
盖茨和他的首席财务官格雷格·马菲（Greg Mafifei）一起到帕洛奥图去设计合作框架，之后的下一个周日马菲自己来处理细节。当他来到乔布斯家时，乔布斯从冰箱里拿了两瓶水，然后带马菲出去在帕洛奥图周围散步。他们都穿着短裤，乔布斯还光着脚。当他们在一座浸礼会教堂前坐下时，乔布斯直入主题。“这些就是我们所关心的，”他说，“一个为Mac开发软件的承诺和一笔投资。”
虽然谈判进展很快，但是直到乔布斯在波士顿的Macworld大会作演讲前几个小时，合同的最终细节才确定。他在公园广场酒店城堡会议厅彩排时，手机响了。“嗨，比尔。”他说，他的声音在古老的礼堂回响。然后他走到一个角落里，小声说话以防别人听见。这通电话打了一个小时。最后，剩下的几个问题都解决了。“比尔，感谢你对这家公司的支持，”穿着短裤的乔布斯蹲在那儿说，“我想世界因为有它会变得更好。”
在Macworld大会的主题演讲中，乔布斯介绍了跟微软合作的细节。一开始，那些忠实的苹果拥护者还发出叹息和嘘声。尤其让他们伤心的是乔布斯宣布，作为和平条约的一部分，“苹果决定把IE作为麦金塔的默认浏览器。”观众席爆发出一阵嘘声，乔布斯迅速补充道：“由于我们提倡选择自由，我们也会提供其他浏览器，用户当然可以随心所欲地更改默认设置。”台下爆发出一些笑声和零星的掌声。观众的反应开始转变，特别是当他宣布微软将向苹果投资1.5亿美元，换取无投票权的股份。
然而现场舒畅的气氛一下子被打乱了，因为乔布斯犯了一个错误，一个在他的舞台生涯中很少出现的视觉效果和公共关系方面的失误。“今天我恰巧有位卫星连线的特殊客人——”他说，然后突然间，比尔·盖茨的脸出现在巨幅屏幕上，可怕地俯视着乔布斯和整个礼堂。盖茨的脸上露出淡淡的微笑，抑或是傻笑。观众全部惊得目瞪口呆，紧接着嘘声和倒彩声响成一片。那个场景真是“1984老大哥”广告的残酷再现，你甚至会预计（或希望）一个女运动员会突然从过道跑出来，扔出锤子正中目标，让那画面消失掉。
但那的确不是广告，对现场的嘲讽毫不知情的盖茨在位于西雅图的微软总部开始连线讲话。“在我的职业生涯中做过的最令人兴奋的一些工作，就是跟史蒂夫在麦金塔上的合作。”他那尖细而单调的声音吟诵着。当他接下去开始兜售为麦金塔开发的新版微软Office软件时，观众安静下来，之后似乎开始慢慢地接受了这个新的世界秩序。当盖茨说到新的Mac版Word和Excel“在很多方面会比我们给Windows平台开发的版本更先进”时，甚至还得到了一些掌声。
乔布斯意识到盖茨的脸笼罩在他和观众们的头顶是个错误。“我本想让他来波士顿，”乔布斯后来说，“那是我有史以来最糟糕最愚蠢的舞台设计。说它糟糕是因为那让我看起来渺小，让苹果看起来渺小，而似乎一切都掌握在比尔的手中。”当盖茨看到此次活动的录像时，同样也觉得很尴尬。“我并不知道我的脸在屏幕上会那么夸张。”他说。
乔布斯试图用一段即兴演讲来安抚观众。“如果我们想进步并看到苹果好起来，我们必须放弃一些东西,”他对听众说，“我们必须放弃这种如果微软赢苹果就必须输的观念……我想，如果我们想在Mac上使用微软Office，我们最好还是对开发它的公司表达一点儿谢意。”
微软的公告加上乔布斯的激情回归，给苹果打了一针强心剂。当天的交易日结束时，苹果股票飙升6.56美元——涨幅33%——收盘于26.31美元，是阿梅里奥辞职当天股价的两倍。这一天的暴涨给苹果的市值增加了8.3亿美元。公司被从死亡线上拉了回来。