在乔布斯出局后的几年，苹果公司由于暂时统领桌面排版系统，还可以舒服地享受很高的利润率。当时自我感觉有如天才的约翰·斯卡利，于1987年发表了一系列今天看起来颇为尴尬的宣言。乔布斯希望苹果“成为一家出色的消费品公司”，斯卡利写道，“这是个愚蠢的计划……苹果永远不会是一家消费品公司……我们不能因为我们改变世界的梦想就扭曲现实……高科技不能作为消费品去设计和销售”。
乔布斯格外震惊。20世纪90年代初，苹果在斯卡利的领导下市场份额和收入持续下降，他对斯卡利的愤怒和蔑视也与日俱增。“斯卡利引进下三滥的人和下三滥的价值观，把苹果给毁了。”乔布斯后来悲叹，“他们只在乎如何赚钱——主要为他们自己，同时也为苹果——而不在乎如何制造出色的产品。”乔布斯感觉斯卡利对利润的追逐是以牺性市场份额为代价的。“麦金塔之所以输给微软，是因为斯卡利坚持榨取每一分利润，而不是努力改进产品和降低价格。”
微软用了几年时间模仿麦金塔的图形用户界面，到1990年就已经推出了Windows 3.0系统，从此走上了统领台式电脑市场的征途。1995年8月发布的Windows 95成为有史以来最成功的操作系统，而麦金塔的销售量开始暴跌。“微软只是剽窃他人的成果，然后坚持下去，利用它对IBM兼容机的控制。”乔布斯后来说，“苹果也是活该。我离开后，它没有发明任何新东西。Mac几乎没有改进。面对微软，它只能坐以待毙。”
乔布斯对苹果的沮丧是显而易见的。有一次，他在一个学生家里给斯坦福商学院俱乐部成员演讲，那个学生请他在一个麦金塔的键盘上签名。乔布斯说，如果能把他离开苹果后加到Mac上的键都拿掉，就可以签名。他拿出汽车钥匙，抠掉了他曾经禁止使用的四个箭头光标按键，还有最上面一行的“F1、F2、F3……”等功能键。“我在一次一个键盘地改变世界。”他面无表情地说。然后他在残缺不全的键盘上签了名。
1995年圣诞节，在夏威夷的康娜度假村休假时，乔布斯跟他的朋友甲骨文强势的董事长拉里·埃利森在海滩散步。他们讨论收购苹果，然后让乔布斯回去重掌大局。埃利森说他可以安排30亿美元的融资。“我会买下苹果，你作为CEO会立即获得25%的股份，我们可以重现它过去的辉煌。”但是乔布斯却表示反对。“我认定我不是那种能做恶意收购的人，”他解释说，“如果他们请我回去，那就不一样了。”
到1996年，苹果的市场份额已经从80年代末的高达16%下降到4%。1993年取代斯卡利担任苹果CEO的迈克尔·斯平德勒（Michael Spixidler），试图把公司卖给太阳微系统、IBM和惠普。失败后，斯平德勒在1996年2月被吉尔·阿梅里奥（Gil Amelio）取代。吉尔是一位研发工程师，曾任国家半导体公司的CEO。在他任期的第一年，苹果公司亏损了10亿美元，股票价格从1991年时的70美元暴跌到14美元，而当时，高科技泡沫正把其他股票的价格推向史无前例的高点。
阿梅里奥并不是乔布斯的粉丝。他们第一次见面是在1994年，当时阿梅里奥刚刚被选入苹果的董事会。乔布斯给他打电话说，“我想过去见你。”阿梅里奥于是邀请他到国家半导体公司的办公室。后来阿梅里奥回忆了当时透过办公室的玻璃墙看着乔布斯到来的情景——他看起来“像个拳击手，富有攻击性又带着难以捉摸的优雅，或者说像一只高贵的丛林猫，时刻准备扑向猎物”。阿梅里奥后来记录道。他们寒暄了几分钟——这已经远远超过了乔布斯习惯的长度，然后乔布斯突然宣布了他的来意。他想让阿梅里奥帮助他回到苹果担任CEO。“只有一个人可以重整苹果大军，”乔布斯说，“只有一个人可以带领公司走出困境。”乔布斯认为麦金塔的时代已经过去，是时候创造一些新的并具有创新性的东西了。
“如果Mac已死，什么会代替它？”阿梅里奥问。乔布斯的回答没能打动他。“史蒂夫似乎没有一个清晰的答案，”阿梅里奥后来说，“他好像是有一些零散的想法。”阿梅里奥认为他正在目睹乔布斯的现实扭曲力场，并且很自豪没有受其影响。他不客气地把乔布斯请出了他的办公室。
到1996年夏天，阿梅里奥认识到他面临着一个严重的问题。苹果公司把希望寄托在创造一个叫Copland的新操作系统上，但是阿梅里奥成为CEO后不久就发现，这只是一个纸上谈兵的东西，既不能实现苹果所需要的更好的网络和内存保护，也无法如期在1997年交货。阿梅里奥公开承诺，他将很快找到一个替代品。但问题是，他没有替代品。
所以苹果需要一个合作伙伴提供稳定的操作系统，最好还是像Unix那样的操作系统，具备面向对象的应用程序。当时，有一家公司显然可以提供这样的软件——NeXT——但是还要过一段时间苹果才会关注到这一点。
苹果先是锁定了一家由让-路易·加西创建的公司Be。加西开始探讨把Be卖给苹果，但是1996年8月在夏威夷跟阿梅里奥开会时，他过于自以为是了。他说他想带50人的团队加入苹果，要公司15%的股权，价值大约5亿美元。阿梅里奥听罢目瞪口呆。苹果当时对Be的估值只有5000万美元。经过几番讨价还价，加西无法接受低于2.75亿美元的报价。他以为苹果没有其他选择了。加西对别人说，“我拿住了他们的要害，我要一直捏到他们疼为止。”这话传到阿梅里奥耳朵里，那感觉可不太好。
苹果的首席技术官埃伦·汉考克（Ellen Hancock）赞成采用Sun公司基于Unix的Solaris操作系统，尽管它还没有一个友好的用户界面。而阿梅里奥居然开始倾向于使用微软的Windows NT操作系统，他认为可以做一些外观上的改动，使之看起来感觉就像个Mac，又能跟Windows用户可以使用的大量软件相兼容。比尔·盖茨非常渴望达成这项合作，开始亲自给阿梅里奥打电话。
当然，还有另外一个选择。两年前，《Macworld》杂志的专栏作家（前苹果软件布道者）盖伊·川崎（Guy Kawasaki）曾经发表了一篇模拟新闻通稿，开玩笑说苹果即将收购NeXT然后让乔布斯担任CEO。文中模仿迈克·马库拉问乔布斯：“你想把下半辈子用来卖裹着层糖衣的Unix，还是用来改变世界？”乔布斯同意这项收购并表示：“我现在是个父亲了，我需要一个稳定的收入来源。”文章评论说“由于他在NeXT的经历，人们期待他会把一种从未有过的谦卑感带回苹果”。文章还拟引了比尔·盖茨的话说，现在会有更多乔布斯的创新可以供微软抄袭了。当时这篇新闻稿里所有的话都是玩笑。但是现实总有一个奇怪的习惯，要追上嘲讽的步伐。