（1991年，与劳伦• 鲍威尔）
根据乔布斯的恋爱史，做红娘的应该可以大概勾勒出适合乔布斯的女人了。聪明，而不自负。足够刚强能承受跟他在一起的压力，又足够超脱能免于争端。受过良好教育，独立，又愿意为他和家庭而作出改变。能适应现实，却又带着点儿超凡脱俗。足够世故知道怎么管理他，又有足够的安全感不用总是管着他。当然最好还是个漂亮苗条的金发美女，平易近人，有幽默感，喜欢有机素食。1989年10月，乔布斯跟蒂娜·莱德斯分手后，刚好有这样一个女人走进了他的生活。
更准确地说，是刚好有这样一个女人走进了他的课堂。乔布斯同意在斯坦福商学院的“高屋建瓴”系列讲座中讲一场。那是个周四的晚上。劳伦·鲍威尔是商学院的新研究生，她班里的一个同学拉她去听这个讲座。他们到晚了，所有的位子都满了，所以他们坐在过道上。后来有人过来说他们不能坐在那儿，鲍威尔就带着她的朋友径直走到第一排，坐在了两个预留座位上。乔布斯到场后，被引导到她旁边的座位。“我向右侧一看，一个美女坐在那儿，在我等着被介绍时我们就聊了起来。”乔布斯回忆道。他们调侃了几句，劳伦开玩笑说她坐在那儿是因为她中了彩票，奖品是他带她去吃晚饭。“他太可爱了。”她后来说。
演讲结束后，乔布斯在讲台边跟学生们聊天。他看到鲍威尔离开，然后又回来了，站在人群外围，后来又走了。他冲出去追她，商学院院长都没能抓住他说几句话。他在停车场追上她说，“不好意思，不是说你赢了彩票，我应该请你吃饭吗？”她大笑。“周六怎么样？”他问。她同意了，给他留了她的联系方式。乔布斯要开车去伍德赛德那边圣克鲁兹山的托马斯·福格蒂酒庄，出席NeXT教育销售团队的晚宴。走到一半，他突然转身回来了。“我想，哇，跟教育团队相比，我更愿意跟她一起吃饭，所以我跑回到她的车旁，问她今晚就一起吃饭怎么样。”她说好。那是一个美丽的秋夜，他们走到帕洛奥图的一家时髦的素食餐厅圣迈克尔巷（St.Michael\'s Alley），结果在那待了四个小时。“从那儿以后我们就一直在一起了。”他说。
阿维·泰瓦尼安坐在酒庄的餐厅，与NeXT教育销售团队的其他人一起等着乔布斯。“史蒂夫有时候是不靠谱，但是我跟他通话的时候，就意识到确有什么特别的事情发生了。”他说。午夜之后，鲍威尔一到家，就给她最好的朋友、当时在伯克利读书的凯瑟琳（凯特）·史密斯〖Kathryn （Kat） Smith〗打电话，在她的答录机上留言说：“你不会相信我刚才碰上了什么事！你不会相信我遇到谁了！”史密斯第二天早上回电话，了解了事情的经过。“我们之前就知道史蒂夫，他是我们感兴趣的人，因为我们是商科学生。”她回忆说。
安迪·赫茨菲尔德等人后来推测，鲍威尔是有意安排了跟乔布斯的相遇。“劳伦人很好，但是她可能会算计，我想她一开始就锁定了他。”赫茨菲尔德说，“她的大学室友告诉我，劳伦收集有史蒂夫的杂志封面，发誓说她一定会遇到他。如果史蒂夫真的被算计了，可真够讽刺的。”但是劳伦后来坚持说不是那么回事。她去参加那个讲座只是因为她的朋友想去，而且她都有点儿搞不清要见的人长什么样。“我知道演讲人是史蒂夫·乔布斯，但我脑子里想的是比尔·盖茨，”她回忆说，“我把他们搞混了。那是1989年。他在NeXT工作，对我来说他还没什么大不了的。我热情不高，但是我的朋友想去，于是我们就去了。”
“我一生中真正爱过的只有两个女人，蒂娜和劳伦。”乔布斯后来说，“我原来以为我爱琼·贝兹，但我其实只是很喜欢她。我爱的，只有蒂娜和劳伦。”
劳伦·鲍威尔1963年出生在新泽西，很小就学会了自立。她父亲是海军陆战队的飞行员，是在圣安娜一次坠机事件中牺牲的英雄；他当时在引领一架受损的飞机着陆，两机相撞后，他坚持飞行避开居民区，而没有及时跳伞逃生。她母亲再次结婚，结果那个男人是个酒鬼和虐待狂。但她母亲觉得自己不能放弃这段婚姻，因为她没有经济来源养活一大家子人。有10年的时间，劳伦和她的3个兄弟只好忍受着家里的紧张气氛，循规蹈矩，自己解决问题。“我学会了一个很明确的道理：永远要自立。”她说，“我为此而骄傲。我跟金钱的关系是，它是实现自立的一种工具，但是它不是我这个人的一部分。”
从宾夕法尼亚大学毕业后，她在高盛做固定收益交易策略师，接触数目巨大的资金，为公司作自营交易。她的老板乔恩·科尔津（Jon Corzine）想说服她留在高盛，可她最终觉得这份工作没有启发性。“你可以变得真正成功，”她说，“但你只是在为资本的积聚作贡献。”因此3年后，她辞职去了意大利佛罗伦萨，在那里住了8个月，然后来到了斯坦福商学院。
他们在周四共进晚餐之后，她邀请乔布斯周六到她在帕洛奥图的公寓来。凯特·史密斯开车从伯克利赶来，装作是她的室友，这样就也能见到他了。她回忆说，他们的关系充满激情。“他们又是接吻又是亲热，”史密斯说，“他为她着迷。他会打电话问我，‘你看怎么样，她喜欢我吗？’我处在多么奇特的位置啊，这个偶像级人物居然会这样给我打电话。”
1989年的新年前夜，他们3个人一起去伯克利，到名厨爱丽丝·沃特斯（Alice Waters）开设的餐厅潘尼斯之家就餐。同行的还有乔布斯的女儿丽萨，当时她11岁了。晚餐上发生的某件事引起了乔布斯和鲍威尔的争吵。他们各自离去。鲍威尔留在凯特·史密斯的公寓过夜。第二天早上9点钟，有人敲门，史密斯打开门，乔布斯站在那儿，手中拿着他采的一束野花。“我能进来见见劳伦吗？”他说。她还在睡着，他走进卧室。几个小时过去了，史密斯等在客厅里，没法儿进去拿衣服。最后，她只好在睡衣外面披了件外套，去毕兹咖啡店（Peet\'s Coffee）买了些吃的。乔布斯直到午后才从卧室出来。“凯特，你能来一下吗？”他问。他们都聚到卧室里。“你知道，劳伦的爸爸已经去世了，劳伦的妈妈也不在这儿，既然你是她最好的朋友，我就来问你吧。”他说，“我想娶劳伦。你会祝福我们吗？”
史密斯趴到床上认真地想了想。“你愿意吗？”她问鲍威尔。她点头同意了。史密斯宣布，“好吧，你得到答案了。”
然而，这并不是一个肯定的回答。乔布斯有个特点，他会在一段时间对某件事特别专注，然后突然之间，又去关注其他事情。在工作上，他会在想做的时候专注于想做的事情，对其他事他就没反应了，全然不管其他人多么努力地想让他参与进来。在他的个人生活中，也是如此。有时他和鲍威尔会在公开场合尽情表现他们之间的感情，让在场的每个人都觉得尴尬，甚至包括凯特·史密斯和鲍威尔的妈妈。在伍德赛德那幢几乎没有任何家具的大宅里，清晨，他会放年轻善良的食人族乐队（Fine Young Cannibals）的《她让我疯狂》（She Drives Me Crazy）的音乐把鲍威尔叫醒。而其他时候，他又会对她视而不见。“史蒂夫会走两个极端，有时高度专注，好像她是宇宙的中心，而有时又表现出冷漠的距离感，专注在工作上。”史密斯说，“他有能力像激光那么专注，当他的光芒照耀在你身上，你会沐浴着他的关爱。而当他的光芒转移到其他关注点时，你就会感觉非常非常的黑暗。这让劳伦感到非常困惑。”
1990年的第一天，她接受了他的求婚，之后他有几个月都没再提这件事。最后，凯特·史密斯向他发难了。他们坐在帕洛奥图的一处沙箱边上。这到底是怎么回事？乔布斯回答说，他需要确切地感觉到劳伦可以受得了他过的这种生活以及他这种人。9月份，她等够了，搬走了。10月，他送给她一枚钻石订婚戒指，她又搬了回来。
12月，乔布斯带鲍威尔去他最喜欢的度假地，夏威夷的康娜度假村（Kona Village）。他第一次去那里还是9年前，当时他在苹果疲惫不堪，就让助理给他找一个能让他解脱的地方。第一眼看去，他并不喜欢那个地方——夏威夷大岛的海滩上散落着几栋茅草屋顶的小房子。那是个家庭式度假村，所有人集体进餐。但是没过几个小时，他就开始把那儿看成了天堂。那种简单和空灵的美打动了他，以后他总是尽可能地回来。他尤其享受12月跟鲍威尔一起在那儿度过的时光。他们的爱情终于瓜熟蒂落。圣诞节前夜，他再一次、更正式地宣布，他想跟她结婚。很快，另一个因素促成了这个决定。在夏威夷时，鲍威尔怀孕了。“我们确切地知道那是在哪里怀上的。”乔布斯后来大笑着说。