乔布斯的母亲克拉拉是一个吸烟者。他31岁时，也就是在他离开苹果公司一年之后，母亲患上了肺癌。在她弥留之际，他陪在她的病床边，用以往少有的方式跟她聊天，问了一些一直压在心底的问题。“跟爸爸结婚的时候，你是处女吗？”他问道。她虽然难以启齿，却还是努力地给了他一个微笑。她这才告诉他，之前她结过婚，她的前夫上了战场就再没回来。她还透露了一些她和保罗·乔布斯如何领养他的细节。
大概就是在那个时候，乔布斯找到了他生母的下落。从20世纪80年代初开始，他就聘用了一个侦探，开始悄悄地寻找他的生母，但什么线索都没有找到。后来乔布斯注意到他出生证上一个旧金山医生的名字。“他的姓名在电话簿上可以查到，所以我给他打了个电话。”乔布斯回忆说。那个医生没帮上忙。他声称他的记录在一场火灾中全部烧毁了。不过那不是真的。事实上，就在接到乔布斯的电话后，这个医生写了一封信，装在信封里封好，上面写着“我死后交给史蒂夫·乔布斯”。不久后他就去世了，他的遗孀把这封信寄给了乔布斯。信中，医生说他的母亲是来自威斯康星州一个未婚的研究生，名字叫乔安妮·席贝尔。
乔布斯聘请了另一位侦探，几个月后找到了她的下落。在把乔布斯送人后，乔安妮还是嫁给了乔布斯的生父阿卜杜勒法塔赫·约翰·钱德里，他们后来又生了一个孩子，叫莫娜。钱德里5年后拋弃了她们，乔安妮又嫁给了一个滑冰教练乔治·辛普森（George Simpson）。那场婚姻也没能长久，1970年她开始带着莫娜四处流浪（她们俩现在都用的是辛普森的姓），后来到了洛杉矶。
乔布斯一直犹豫要不要让保罗和克拉拉——他心目中“真正的”父母——知道他在寻找自己的生母。他担心他们不高兴，这种敏感对他来说实属少见，从中也可以看出他对养父母的感情之深。所以直到1986年初克拉拉·乔布斯去世，他才与乔安妮·辛普森取得联系。“我绝不希望让他们感觉我不把他们当成父母，因为他们彻头彻尾就是我的父母，”他回忆说，“我是那么爱他们，因此我不想让他们知道我在寻找生母，甚至当有记者发现真相时我也会让那些人守口如瓶。”克拉拉去世后，他决定告诉保罗·乔布斯。他父亲觉得完全可以接受，并说不介意史蒂夫跟他的生母取得联系。
这样，史蒂夫某天给乔安妮·辛普森打了电话，说了自己是谁，并安排去洛杉矶跟她见面。后来他说这主要是出于好奇心：“我相信环境比遗传对你的影响更大，但你还是会对你的血缘有点儿好奇。”他还想安慰乔安妮她当初把他送给别人领养是没问题的。“我想见我的生母，主要是为了看看她过得好不好，我还要感谢她，因为我很高兴我没有被堕胎。她当时23岁，为了把我生下来她承受了很多。”
当乔布斯来到她在洛杉矶的家时，乔安妮激动不已。她知道他很出名很富有，但她不太清楚是因为什么。她的感情顿时奔涌而出。她说她当时承受了很大压力才在他的领养文件上签字，而且她是在被告知他会在新的父母家非常幸福才签字的。她一直很想念他，并为她所做的事情感到痛苦。她反反复复地道歉，即使乔布斯一直安慰她说他能够理解，而且事情的结果还好。
平静下来后，她告诉乔布斯他有个同父同母的亲妹妹，莫娜·辛普森，现在在曼哈顿，是个雄心勃勃的小说家。以前她从未告诉过莫娜她有个哥哥，就在那天她打电话公布了这个消息——或至少是一部分信息。“你有个哥哥，他很棒，很有名，我要带他来纽约见你。”她说。莫娜当时正在写一部小说的结尾，是关于她母亲以及她们如何从威斯康星州游历到洛杉矶的经历，书名叫《在别处》。读过这本书的人不会惊讶，乔安妮向莫娜说起自己长子的方式有点儿怪异。她不肯说他是谁，只是说他曾经很穷，现在有钱了，很好看也很有名，有长长的深色头发，住在加利福尼亚。莫娜当时在《巴黎评论》（The Paris Review）工作，那是乔治·普林顿（George Plimpton）主办的文学期刊，办公室在他位于曼哈顿东河附近别墅的一层。莫娜和同事们开始猜她哥哥是谁。约翰·特拉沃尔塔（John Travolta）?那是大家认为最可能的一个迷底。他们还猜到了其他演员。其间某个人说了句“也许是苹果公司那几个创始人之一呢”，但是没人想得起他们的名字。
他们的会面安排在瑞吉酒店（St.Regis Hotel）的大堂。乔安妮·辛普森把莫娜介绍给乔布斯，结果居然真的是苹果的创始人。“他非常直率可爱，就是个普通的、和善的人。”莫娜回忆道。他们一起坐在大堂聊了一会儿，然后他带着妹妹一起出去散步，就他们两个人。乔布斯兴奋地发现有个跟自己这么像的亲妹妹。他们都对自己的艺术非常执著，对周围环境善于观察，敏感而又倔犟。当他们共进晚餐时，他们会注意到相同的建筑细节或有趣的事物，之后会兴奋地谈论。“我妹妹是个作家！”他喜形于色地告诉苹果的同事们。
1986年底，普林顿为《在别处》举行庆祝会时，乔布斯专程飞到纽约陪同莫娜出席。他们的关系越来越亲密，尽管当中也有磕磕绊绊，这也在所难免——想想他们都那么有个性，又是在这样的情况下才得以团聚。“一开始莫娜对我的出现并不是很兴奋，尤其她妈妈在感情上又对我那么投入，”乔布斯后来说，“但随着我们渐渐相互了解，我们就成了很好的朋友，而且她是我的亲人。我不知道没有她我该怎么办。我难以想象会有比她更好的妹妹。我那个同样是领养的妹妹帕蒂跟我从不亲密。”莫娜同样对他的感情也越来越深，有时还会非常护着他，虽然她后来写了本关于他的小说《凡人》（A Regular Guy）其中描述了他的各种怪癖，让人看了很不舒服，但很准确。
会引起他们争论的事情之一，就是她的着装。莫娜穿得像一个生活困顿的小说家，而他会怪她衣着不够迷人。有一次他的评论实在惹恼了她，她给他写信说：“我是个年轻的作家，这是我的生活，我没想当模特。”他没有回信。但没过多久，从三宅一生的时装店寄来一箱衣服，这位设计师因其筒洁风格和科技元素而成为乔布斯的最爱之一。“他会去为我买衣服，”她后来说，“他能选出非常棒的，正好是我的尺码，颜色也很适合我。”有一套裤装他特别喜欢，包裹里居然有三套完全一样的。“我还记得我寄给莫娜的第一箱衣服，”乔布斯说，“是些淡灰绿色的亚麻裤子和上装，很衬她的红头发。”