最显示戴笠战略眼光、最说明他受封建传奇和草莽智慧影响的一个例子，是1944年春节胡宗南在西安马陵公馆设宴一事。宴会后，大家谈起《三国演义》。胡宗南和他的客人，尤其是梁干乔、范汉杰（时任国民党第一战区中将副司令长官）和蒋坚忍，都从容不迫地从演义讲到孙子兵法。戴笠开始哼哼哈哈，装作不通经典。但在众人鼓励下，他异乎寻常地讲起了他的观点。他说，首先他不像范那样读过这么多的中外名著，也无法从实战角度对德国军事家克劳塞维茨谈出个所以然来，因为他不是一员战将。但他对孙子兵法的《得间》篇中“得间为主”这句话倒颇有些看法，认为《孙子兵法》是古今超绝的一篇“武经”，篇篇句句都好。
戴笠在操办军统，从事特务活动的过程中，始终奉行着以“得间为主”的“五字诀”。有一次，他和胡宗南、范汉杰、梁干乔等人谈起读《孙子十三篇注》心得时说：“我不像老胡读过那么多军事理论著作，也没有战场上的经验，只听说校长向陈布雷讲《孙子十三篇》不愧为古今超绝的一部‘武经’，篇篇字字都好。我认为其中最重要的一篇是《得间》，以‘得间为主’是孙子自己悟出来的。”戴越说越高兴，便开始不着边际的胡诌，“‘得间’说是军事间谍，或曰军事情报。没有情报，谈何‘知己知彼，百战不殆’，更不可能‘运筹帷幄，决胜千里’。攻心为上，攻城为下，而没有情报，攻心攻城都是空话，等于瞎子打仗。三国时的诸葛亮就是大特务头子，刘备就是依靠这个特务头子，获取情报，有三分天下之一分。”戴笠谈笑风生，大言不惭。载总结了自己运用以“得间为主”的经验，得出“五字诀”，即“裙、办、师、财、干”。他认为“中国人玩政治，离不了裙带关系；办外交，离不了苏秦、张仪那样的说客。”戴笠之重视《三十六计》的研究，胜过《孙子兵法》。《三十六计》虽常被人们视为不登大雅之堂，但戴笠却爱之如命，常把自己的研究心得写成笔记。
据当时在场的一位听众说，戴笠谈起孙子来兴致勃勃，讲到“军事间谍”和“军事情报”时更是滔滔不绝。说到底，还是“攻心为上，攻城为下”。在这方面，戴笠的英雄是中国传统上最早的“间谍王”、《三国演义》中的诸葛亮（孔明）。在他的眼里，诸葛亮几乎是指导刘备如何创建帝国“大业”的神仙。
孔明作为魔法大师的本事最生动地体现在小说描写他于建安九年二月（公元231年）出师伐魏一节当中。孔明“簪冠鹤氅，手摇羽扇，端坐于四轮车上”，与司马懿对峙。他的左右二十四个精壮之士，各穿皂衣，披发跣足，由扮作天蓬模样的关兴率领；孔明在他们的护卫下，用计施法，摆脱了追击的魏兵，令司马懿仰天长叹：“孔明有神出鬼没之机！”
毛斯·罗伯茨（Moss Roberts）对罗贯中经典著作的权威翻译，是用了毛宗岗的修改本。在该版本中诸葛亮被“神化”了，其默林般的神机妙算贯穿小说始终。这在某种程度上解释了这位中国现代“间谍王”、阴谋诡计的高手对“卧龙”的迷恋。戴笠甚至有点出乎意料地告诉宴会上的其他客人，说他将来有时间要写一本诸葛亮传记。
显然，戴笠讲这番话时还得把听众的素质考虑进去。他在抗战前吸收的特务们大都是没有受过太多教育的男女。尽管他再三强调《孙子兵法》里情报工作的极端重要性，但在民国时期间谍和反间谍都是名声不太好的职业。许多早期吸收来的特务——尤其是从老百姓中招来的——大都来自社会底层：诈骗犯、打手、江湖艺人、小贩、狱卒、刽子手、窃贼和帮会分子。这些特务经常摇身一变装扮成糖果贩、挑夫、街头小贩、餐馆或旅馆的侍者、家佣、摆报摊的或人力车夫，被派到外面去执行任务。
而且，管制文化活动的高级特务们也没有受过当时一流的教育。从现有的关于这些官员的资料来看，这些特务大多数在二十世纪初，在与五四运动的蓬勃思想隔绝的环境中接受了地方性的传统教育。当然，戴笠上过浙江省师范学校，该校在1919年以前教授传统文学课程还免收学费，于是吸引了家境贫寒的学生。秘密特工的其他一些要人，从邓文仪、赵龙文到刘培初和乔家才这类中级干部，自幼研习经史，崇拜《三国演义》和《水浒》中的英雄好汉，可以毫不费力地引经据典。可是和那些毕业于上海或北京的大学生相比，这些人不仅在入学考试中缺乏数学和英语的竞争力，而且对文化反叛及深受知识分子欢迎的西方化城市生活方式抱着矛盾的态度。
跟戴笠一样，这些人的文化世界受了传统英雄好汉和历史典故的影响，这些影响转而又对南京时期的特务处的成型起了作用。戴笠要寻找具有《史记》里形容的“鸡鸣狗盗”的能力，或具备许多通俗小说里形容的“飞檐走壁”的勇猛武艺的人。
到了1940年中期，戴笠对这些超凡的武艺仍然非常相信。那时在重庆的军统已经成为由专业密码员和秘密特务组成的机构，配有短波无线电报话机和汤姆森机关枪。戴笠在反复斟酌后邀请了一些道士参加他的组织，还请了一个“功夫”师到局里，把他当做《江湖奇侠传》（当时非常流行的武侠小说）中主角的化身为了寻找“江湖好汉”，军统从浙江中部的山区嵊县招来了强盗绑匪，上海的许多帮会分子和诈骗犯都来自那里。有一次，一个关押在武汉军事监狱死牢里的窃贼被释放出来，接受了几个月的间谍培训后被分配到特务处工作。可以肯定，戴笠在总司令眼里最大的本事之一，便是他启用这些渣滓，将他们变为当局工具的能力。
那些年代戴笠对部下战略指示的重点可用五个字概括：裙、办、师、财、干。他对这些词的解释直截了当，一目了然。裙，不能再明显了。戴笠经常说，在“玩政治”方面，总离不开“裙带关系”。只要有可能，就应该尽量地去发现这些关系，甚至去创造它们，然后利用性关系去实现你的意志。而在“外交”方面，则指战国时代周游列国的“说客”，在今天说来，就是军阀们驻上海或北平的办事处处长，专“办”他的事务。这类人是“千里眼，万事通”。与此同时，你得知道如何结识和操纵为高级领导人服务的各种“师”，就是军师，绍兴军师爷之流，即现在为统治中国军队的将军们当“机要秘书”和“参谋长”的这些人。假如你抓住了他们，其他一切都好办：“上下通气，一通万通。”“财”很重要，它是压阵脚的。而“干”，是指同时做上述的所有事项。“当然五字诀同时都抓到手是没有的，破竹过关，要一节一节因势利导地去干。”
戴笠作为秘密警察头子的本领，也从他会迅速地从一个角色转换成另一个角色的能力中体现出来，而这一点又在于他能够判断出对方的反应和他们当时的感受的技巧。他对人性的了解使他清楚地看到别人内心的阴暗面，而他对自己内心的阴暗面则处之泰然。而正因为他愿意承认甚至迁就自己身上的恶习，他自认为是掌握人类灵魂的大师。戴笠对利用“裙带关系”的热衷也说明了他玩弄女人的本能，至少迄今为止对他持有否定态度的传记作家是这样写的。当然，为了迎合读者的胃口，他们可以任意制造哗众取宠的材料。